UP Board Solutions Class 12 Chemistry Chapter 12 Aldehydes Ketones and Carboxylic Acids

UP Board Solutions for Class 12 Chemistry Chapter 12 Aldehydes Ketones and Carboxylic Acids (ऐल्डिहाइड, कीटोन एवं कार्बोक्सिलिक अम्ल)

अभ्यास के अन्तर्गत दिए गए प्रश्नोत्तर

Question 1. निम्नलिखित यौगिकों की संरचना लिखिए - (i) a-मेथॉक्सीप्रोपिऑनेल्डिहाइड (ii) 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनल (iii) 2-हाइड्रॉक्सीसाइक्लोपेन्टेन कार्बोल्डिहाइड (iv) 4-ऑक्सोपेन्टेनल (v) डाइ-द्वितीयक-ब्यूटिल कीटोन (vi) 4-क्लोरोऐसीटोफीनोन।

Answer:
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(i) यह संरचना 2-मेथॉक्सीप्रोपेनल की है, जिसमें तीन कार्बन की मुख्य श्रृंखला है, दूसरे कार्बन पर एक मेथॉक्सी समूह (-OCH3) जुड़ा है, और पहले कार्बन पर एक ऐल्डिहाइड समूह (-CHO) है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(ii) यह संरचना 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनल की है, जिसमें चार कार्बन की मुख्य श्रृंखला है, तीसरे कार्बन पर एक हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) जुड़ा है, और पहले कार्बन पर एक ऐल्डिहाइड समूह (-CHO) है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iii) यह संरचना 2-हाइड्रॉक्सीसाइक्लोपेन्टेनकार्बोल्डिहाइड की है, जिसमें एक पाँच सदस्यीय साइक्लोपेन्टेन रिंग है, रिंग के एक कार्बन पर एक ऐल्डिहाइड समूह (-CHO) और उससे सटे कार्बन पर एक हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) जुड़ा है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iv) यह संरचना 4-ऑक्सोपेन्टेनल की है, जिसमें पाँच कार्बन की एक श्रृंखला है, पहले कार्बन पर एक ऐल्डिहाइड समूह (-CHO) और चौथे कार्बन पर एक कीटो समूह (\( \text{C=O} \)) है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(v) यह संरचना डाइ-द्वितीयक-ब्यूटिल कीटोन की है, जिसमें एक कीटो समूह (\( \text{C=O} \)) दो द्वितीयक-ब्यूटिल समूहों से जुड़ा हुआ है। प्रत्येक द्वितीयक-ब्यूटिल समूह में एक मेथिल और एक एथिल समूह जुड़े होते हैं।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(vi) यह संरचना 4-क्लोरोऐसीटोफीनोन की है, जिसमें एक बेन्जीन रिंग है, जिस पर एक ऐसीटिल समूह (-\( \text{COCH}_3 \)) और पैरा स्थिति पर एक क्लोरीन परमाणु (-Cl) जुड़ा हुआ है।In simple words: Question 1 asks to draw the chemical structures of six given organic compounds based on their IUPAC or common names, showing their functional groups and carbon frameworks. The answers illustrate these structures.

🎯 Exam Tip: Accurately drawing organic structures requires precise knowledge of IUPAC nomenclature and functional group positions. Practice drawing different isomers and understanding prefixes like 'a-', 'p-', 'di-', and 'sec-'.

 

Question 2. निम्नलिखित अभिक्रियाओं के उत्पादों की संरचना लिखिए –

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(i) बेन्जीन की प्रोपेनोइल क्लोराइड (\( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCl} \)) के साथ निर्जल \( \text{AlCl}_3 \) और \( \text{CS}_2 \) की उपस्थिति में फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐसीलीकरण अभिक्रिया को दर्शाता है, जिसके परिणामस्वरूप एक प्रोपियोफीनोन उत्पाद बनता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(ii) डाइबेन्जिल कैडमियम की एथेनोइल क्लोराइड (\( \text{CH}_3\text{COCl} \)) के साथ शुष्क ईथर की उपस्थिति में अभिक्रिया को दर्शाता है, जिसके परिणामस्वरूप 1-बेन्जिलएथेन-1-ऑन उत्पाद बनता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iii) प्रोपाइन की \( \text{Hg}^{2+} \), \( \text{H}_2\text{SO}_4 \) की उपस्थिति में जल-अपघटन और चलावयवता (टॉटोमेरिज्म) के माध्यम से प्रोपेनोन (ऐसीटोन) बनने की अभिक्रिया को दर्शाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iv) p-नाइट्रोटॉलूईन का पहले \( \text{CrO}_2\text{Cl}_2 \) (क्रोमिल क्लोराइड) के साथ और फिर जल (\( \text{H}_2\text{O} \)) के साथ इटार्ड अभिक्रिया को दर्शाता है, जिसके परिणामस्वरूप p-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड उत्पाद बनता है।
Answer:
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(i) यह बेन्जीन के प्रोपेनोइल क्लोराइड के साथ निर्जल \( \text{AlCl}_3 \)/\( \text{CS}_2 \) की उपस्थिति में फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐसीलीकरण अभिक्रिया के उत्पाद प्रोपियोफीनोन को दर्शाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(ii) यह डाइबेन्जिल कैडमियम की एथेनोइल क्लोराइड के साथ शुष्क ईथर की उपस्थिति में अभिक्रिया के उत्पाद 1-बेन्जिलएथेन-1-ऑन को दर्शाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iii) यह प्रोपाइन के \( \text{Hg}^{2+} \), \( \text{H}_2\text{SO}_4 \) की उपस्थिति में जल-अपघटन और चलावयवता (टॉटोमेरिज्म) के माध्यम से बने अंतिम उत्पाद प्रोपेनोन को दर्शाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iv) यह p-नाइट्रोटॉलूईन के \( \text{CrO}_2\text{Cl}_2 \) और \( \text{H}_2\text{O} \) के साथ इटार्ड अभिक्रिया के उत्पाद p-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड को दर्शाता है, जिसमें मध्यवर्ती यौगिक भी दिखाया गया है।In simple words: Question 2 asks to identify the products of various organic reactions, including Friedel-Crafts acylation, reaction with organocadmium compounds, hydration of alkyne, and Etard reaction. The answers provide the chemical structures of these products.

🎯 Exam Tip: Understanding common named reactions and reagents is crucial. Pay attention to catalysts, solvents, and reaction conditions as they dictate the final product. Practice identifying the functional group transformations in each step.

 

Question 3. निम्नलिखित यौगिकों को उनके क्वथनांकों के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित कीजिए – CH3CHO, CH3CH2OH, CH3OCH3, CH3CH2CH3

Answer:यौगिकों के मोलर द्रव्यमान तुलनात्मक हैं- CH3CHO (44), CH3CH2OH (46), CH3OCH3 (46), CH3CH2CH3 (44)। CH3CH2OH अत्यधिक अन्तराण्विक हाइड्रोजन आबन्ध प्रदर्शित करता है, अतएव यह संयुक्त अणुओं के रूप में पाया जाता है। अतः इसका क्वथनांक उच्चतम होता है (351 K)। CH3CHO के द्विध्रुव आघूर्ण (2.72 D) का मान CH3OCH3 (1.18D) से उच्च होता है, अतएव CH3CHO में द्विध्रुव-द्विध्रुव अन्योन्यक्रियाएँ CH3OCH3 से प्रबल होती हैं। अतः CH3CHO का क्वथनांक CH3OCH3 से उच्च होता है। CH3CH2CH3 केवल दुर्बल वाण्डर वाल बलों को प्रदर्शित करता है। CH3OCH3 में कुछ प्रबल द्विध्रुव-द्विध्रुव अन्योन्यक्रियाएँ होती हैं। अत: CH3OCH3 का क्वथनांक CH3CH2CH3 से अधिक होता है, अतएव यौगिकों के क्वथनांकों का बढ़ता क्रम निम्नवत् है – CH3CH2CH3 < CH3OCH3 < CH3CHO < CH3CH2OHIn simple words: This question asks to arrange four given compounds by their increasing boiling points. The order is determined by comparing intermolecular forces: n-butane has weak van der Waals forces, dimethyl ether has stronger dipole-dipole interactions, acetaldehyde has even stronger dipole-dipole interactions, and ethanol has the strongest hydrogen bonding, leading to the highest boiling point.

🎯 Exam Tip: Boiling points are primarily influenced by intermolecular forces. Remember the hierarchy: Hydrogen bonding > Dipole-dipole interactions > Van der Waals (London dispersion) forces. Also, consider molar mass and molecular shape.

 

Question 4. निम्नलिखित यौगिकों को नाभिकरागी योगज अभिक्रियाओं में उनकी बढ़ती हुई अभिक्रियाशीलता के क्रम में व्यवस्थित कीजिए –
1. एथेनल, प्रोपेनल, प्रोपेनोन, ब्यूटेनोन
2. बेन्जेल्डिहाइड, p-टॉलूऐल्डिहाइड, p-नाइट्रोबेन्जेल्डिहाइड, ऐसीटोफीनोन ।
[संकेत - त्रिविम प्रभाव व इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव को ध्यान में रखें ।]

Answer:1. कार्बोनिल यौगिकों की नाभिकरागी योगज अभिक्रियाओं के प्रति क्रियाशीलता का बढ़ता क्रम है - ब्यूटेनोन - प्रोपेनोन < प्रोपनल < एथेनल
2. क्रियाशीलता का बढ़ता क्रम है -
ऐसीटोफीनोन < p-टॉलूऐल्डिहाइड - बेन्जेल्डिहाइड < p-नाइट्रोबेन्जेल्डिहाइड
ऐसीटोफीनोन कीटोन है, जबकि अन्य सदस्य ऐल्डिहाइड हैं। अतः यह सबसे कम क्रियाशील होता है। p-टॉलूऐल्डिहाइड में CH3 समूह कार्बोनिल समूह के सापेक्ष p: स्थान पर है जो कार्बोनिल समूह के कार्बन पर अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) प्रभाव के कारण इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाता है और इसे बेन्जेल्डिहाइड से कम क्रियाशील बनाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):यह योजना कार्बोनिल कार्बन पर नाभिकरागी योगज अभिक्रिया के लिए एक सामान्य तंत्र को दर्शाती है, जहाँ एक नाभिकरागी (\( \text{H}^+ \)) कार्बोनिल समूह के कार्बन पर आक्रमण करता है, जिससे एक मध्यवर्ती बनता है, और फिर उत्पाद प्राप्त होता है।
दूसरी ओर p-नाइट्रोबेन्जेल्डिहाइड में -NO2 समूह शक्तिशाली इलेक्ट्रॉन निष्कासक समूह है। यह अनुनाद के कारण इलेक्ट्रॉन निष्कासित करता है। अतः कार्बोनिल समूह के कार्बन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व घटाता है। यह नाभिकस्नेही के आक्रमण की सुविधा प्रदान करता है तथा इसे बेन्जेल्डिहाइड की तुलना में अधिक क्रियाशील बनाता है।In simple words: This question asks to arrange various carbonyl compounds in increasing order of their reactivity towards nucleophilic addition. Reactivity is governed by steric hindrance (less hindrance, more reactive) and electronic effects (electron-withdrawing groups increase reactivity, electron-donating groups decrease it).

🎯 Exam Tip: For nucleophilic addition, two main factors are steric hindrance and electronic effects. Aldehydes are generally more reactive than ketones due to less steric hindrance and less electron-donating groups. Electron-withdrawing groups increase reactivity by making the carbonyl carbon more electrophilic.

 

Question 5. निम्नलिखित अभिक्रियाओं के उत्पादों को पहचानिए –

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(i) साइक्लोपेन्टेनोन की हाइड्रॉक्सिलऐमीन (\( \text{HO-NH}_2 \)) के साथ अम्लीय माध्यम में अभिक्रिया को दर्शाया गया है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(ii) साइक्लोहेक्सेनोन की 2,4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्राजीन (\( \text{NH}_2\text{-NH-C}_6\text{H}_3(\text{NO}_2)_2 \)) के साथ अभिक्रिया को दर्शाया गया है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iii) α,β-असंतृप्त ऐल्डिहाइड की सेमीकार्बेजाइड (\( \text{NH}_2\text{-NH-CO-NH}_2 \)) के साथ अभिक्रिया को दर्शाया गया है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iv) 1-फेनिल ऐसीटेल्डिहाइड की एथिलऐमीन (\( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{NH}_2 \)) के साथ अभिक्रिया को दर्शाया गया है।
Answer:
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(i) साइक्लोपेन्टेनोन की हाइड्रॉक्सिलऐमीन के साथ अभिक्रिया का उत्पाद, साइक्लोपेन्टेनोन ऑक्सिम को दर्शाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(ii) साइक्लोहेक्सेनोन की 2,4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्राजीन के साथ अभिक्रिया का उत्पाद, साइक्लोहेक्सेनोन-2,4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्रेजोन को दर्शाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iii) R-CH=CH-CHO की सेमीकार्बेजाइड के साथ अभिक्रिया का उत्पाद, 3-ऐल्किल प्रोप-2-ईनैल सेमीकाबेंजोन को दर्शाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iv) 1-फेनिल ऐसीटेल्डिहाइड की एथिलऐमीन के साथ अभिक्रिया का उत्पाद, 1-फेनिल ऐसीटेल्डिहाइड एथिल ऐमीन (शिफ क्षार) को दर्शाता है।In simple words: This question asks to identify the products formed when various carbonyl compounds react with nitrogen-containing nucleophiles. These reactions are typically condensations that form derivatives like oximes, hydrazones, semicarbazones, and imines (Schiff bases).

🎯 Exam Tip: Carbonyl compounds react with derivatives of ammonia (\( \text{H}_2\text{N-Z} \)) to form \( \text{C=N-Z} \) products with the elimination of water. Recognize the specific reagent to correctly identify the type of derivative formed.

 

Question 6. निम्नलिखित यौगिकों के आई०यू०पी०ए०सी० नाम दीजिए –
(i) PhCH2CH2COOH
(ii) (CH3)2C=CHCOOH
(iii) [Cyclopentane ring with COOH and CH3]
(iv) [Benzene ring with COOH and three NO2 groups] उत्तर (i) 3-फेनिलप्रोपेनोइक अम्ल (ii) 3-मेथिलब्यूट-2-इनोइक अम्ल (iii) 2-मेथिलसाइक्लोपेन्टेनकार्बोक्सिलिक अम्ल । (iv) 2, 4, 6-ट्राइनाइट्रोबेन्जोइक अम्ल

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iii) यह संरचना 2-मेथिलसाइक्लोपेन्टेनकार्बोक्सिलिक अम्ल को दर्शाती है, जिसमें एक पाँच सदस्यीय साइक्लोपेन्टेन रिंग पर एक कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह और दूसरे कार्बन पर एक मेथिल समूह जुड़ा है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iv) यह संरचना 2, 4, 6-ट्राइनाइट्रोबेन्जोइक अम्ल को दर्शाती है, जिसमें एक बेन्जीन रिंग पर एक कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह और 2, 4, 6 स्थितियों पर तीन नाइट्रो समूह जुड़े हैं।
Answer:(i) 3-फेनिलप्रोपेनोइक अम्ल
(ii) 3-मेथिलब्यूट-2-इनोइक अम्ल
(iii) 2-मेथिलसाइक्लोपेन्टेनकार्बोक्सिलिक अम्ल
(iv) 2, 4, 6-ट्राइनाइट्रोबेन्जोइक अम्लIn simple words: This question asks for the IUPAC names of four given organic compounds. The answers provide the systematic names by correctly identifying the parent chain/ring, functional groups, and substituents.

🎯 Exam Tip: For IUPAC naming, always identify the longest carbon chain containing the principal functional group, number it correctly, and identify all substituents. For cyclic compounds, the principal functional group attached to the ring dictates the naming.

 

Question 7. निम्नलिखित यौगिकों को बेन्जोइक अम्ल में कैसे परिवर्तित किया जा सकता है? (i) एथिल बेन्जीन (ii) ऐसीटोफीनोन (iii) ब्रोमोबेन्जीन (iv) फेनिलएथीन (स्टाइरीन) ।

Answer:
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(i) एथिल बेन्जीन को \( \text{KMnO}_4\text{-KOH} \) के साथ ऑक्सीकृत करके पोटैशियम बेन्जोएट में परिवर्तित किया जाता है, फिर जल-अपघटन (\( \text{H}_3\text{O}^+ \)) से बेन्जोइक अम्ल प्राप्त होता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(ii) ऐसीटोफीनोन को \( \text{KMnO}_4\text{-KOH} \) के साथ ऑक्सीकृत करके पोटैशियम बेन्जोएट में परिवर्तित किया जाता है, फिर जल-अपघटन (\( \text{H}_3\text{O}^+ \)) से बेन्जोइक अम्ल प्राप्त होता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iii) ब्रोमोबेन्जीन को मैग्नीशियम और ईथर के साथ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड में परिवर्तित किया जाता है, फिर \( \text{O=C=O} \) (शुष्क बर्फ) के साथ अभिक्रिया और जल-अपघटन (\( \text{HOH} \)) से बेन्जोइक अम्ल प्राप्त होता है। मध्यवर्ती यौगिक को भी दर्शाया गया है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iv) फेनिलएथीन (स्टाइरीन) को \( \text{KMnO}_4\text{-KOH} \) के साथ ऑक्सीकृत करके पोटैशियम बेन्जोएट में परिवर्तित किया जाता है, साथ ही \( \text{HCOOK} \) बनता है, फिर जल-अपघटन (\( \text{H}_3\text{O}^+ \)) से बेन्जोइक अम्ल प्राप्त होता है।In simple words: This question asks for the methods to convert four different starting compounds into benzoic acid. The answers provide multi-step reaction schemes involving oxidation, Grignard reaction followed by carbonation, and further oxidation, demonstrating the synthesis of benzoic acid from diverse precursors.

🎯 Exam Tip: Benzoic acid is a common product in many oxidation reactions of aromatic compounds with alkyl side chains. Grignard reagents are also versatile for forming carboxylic acids by reacting with carbon dioxide. Remember the key reagents and conditions for each transformation.

 

Question 8. नीचे प्रदर्शित अम्लों के प्रत्येक युग्म में कौन-सा अम्ल अधिक प्रबल है? (i) CH3CO2H अथवा CH2FCO2H (ii) CH2FCO2H अथवा CH2CICO2H (iii) CH2FCH2CH2CO2H अथवा CH3CHFCH2CO2H (iv) F3C-[Benzene ring]-COOH अथवा H₃C-[Benzene ring]-COOH

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iv) यह ट्राइफ्लोरोमेथिल बेन्जोइक अम्ल और मेथिल बेन्जोइक अम्ल की संरचनाओं को दर्शाता है, जहाँ कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह बेन्जीन रिंग से जुड़ा है, और पैरा स्थिति पर क्रमशः एक इलेक्ट्रॉन-निकालने वाला ट्राइफ्लोरोमेथिल समूह और एक इलेक्ट्रॉन-देने वाला मेथिल समूह जुड़ा है।
Answer:
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(i) मेथिल समूह का +I प्रभाव O-H आबंध में इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है, जिससे प्रोटॉन का निकलना कठिन हो जाता है। इसके विपरीत, फ्लोरीन का -I प्रभाव O-H आबंध में इलेक्ट्रॉन घनत्व को घटाता है, जिससे प्रोटॉन का निकलना आसान हो जाता है, और कार्बोक्सिलेट आयन स्थायी होता है।
प्रोटॉन का निकलना कठिन होता है; क्योंकि - CH3 समूह का + I प्रभाव O-H आबन्ध में इलेक्ट्रॉन-घनत्व बढ़ा देता है।
प्रोटॉन का निकलना सरल होता है; क्योंकि - F का -I प्रभाव O-H आबन्ध में इलेक्ट्रॉन-घनत्व घटा देता है।
ऋणावेश की सघनता से +I प्रभाव कार्बोक्सिलेट आयन को अस्थायी कर देता है।
ऋणावेश के फैल जाने से -I प्रभाव कार्बोक्सिलेट आयन को स्थायी कर देता है।
अतः O-H आबन्ध में कम इलेक्ट्रॉन-घनत्व तथा FCH2COO¯ आयन के उच्च स्थायित्व के कारण FCH2COOH, CH3COOH की अपेक्षा एक प्रबल अम्ल है।
(ii) FCH2COO- आयन, CI की तुलना में F के अधिक प्रबल -I प्रभाव के कारण CICH2COO¯ आयन से अधिक स्थायी होता है। अतः CICH2COOH की तुलना में FCH2COOH अधिक प्रबल अम्ल है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iii) यह 4-फ्लुओरोब्यूटेनोइक अम्ल और 3-फ्लुओरोब्यूटेनोइक अम्ल की संरचनाओं को दर्शाता है। 3-फ्लुओरोब्यूटेनोइक अम्ल में फ्लोरीन परमाणु कार्बोक्सिलिक समूह के करीब है, जबकि 4-फ्लुओरोब्यूटेनोइक अम्ल में यह दूर है।
प्रेरक प्रभाव दूरी के साथ घटता जाता है, इसलिए F¯ का -I प्रभाव, 4-फ्लुओरोब्यूटेनोइक अम्ल की तुलना में 3-फ्लुओरोब्यूटेनोइक अम्ल में अधिक प्रबल होता है। इसलिए FCH2CH2CH2COOH की तुलना में CH3CHFCH2COOH प्रबल अम्ल है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iv) यह पैरा-ट्राइफ्लोरोमेथिल बेन्जोइक अम्ल और पैरा-मेथिल बेन्जोइक अम्ल की संरचनाओं को दर्शाता है। ट्राइफ्लोरोमेथिल समूह एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-निकालने वाला समूह है, जबकि मेथिल समूह एक दुर्बल इलेक्ट्रॉन-देने वाला समूह है।
-CF3 का -I प्रभाव प्रबल होता है, यह ऋणावेश को फैलाकर कार्बोक्सिलेट आयन को स्थायित्व प्रदान करता है।
-CH3 का +I प्रभाव दुर्बल होता है, यह ऋणावेश को सघन करके कार्बोक्सिलेट आयन को अस्थायी कर देता है।
इसलिए, CH3- C6H4COO¯ (p) आयन से F3C-C6H4-COO¯ (p) आयन के अधिक स्थायी होने के कारण F3C-C6H4-COOH (p) प्रबल अम्लीय है।In simple words: This question asks to compare the acid strength between pairs of carboxylic acids. Acid strength is determined by the stability of the carboxylate ion formed after proton donation, which is enhanced by electron-withdrawing groups (-I effect) and diminished by electron-donating groups (+I effect). The effect also decreases with distance.

🎯 Exam Tip: Remember that electron-withdrawing groups stabilize the conjugate base, increasing acid strength, while electron-donating groups destabilize it, decreasing acid strength. The inductive effect decreases significantly with increasing distance from the carboxyl group.

अतिरिक्त अभ्यास

 

Question 1. निम्नलिखित पदों (शब्दों) से आप क्या समझते हैं? प्रत्येक का एक उदाहरण दीजिए।
1. सायनोहाइड्रिन
2. ऐसीटल
3. सेमीकार्बजोन
4. ऐल्डोले
5. हेमीऐसीटल
6. ऑक्सिम
7. कीटैल
8. इमीन
9. 2, 4-DNP व्युत्पन्न
10. शिफ-क्षारक ।

Answer:1. ऐल्डिहाइड तथा कीटोन हाइड्रोजन सायनाइड से अभिकृत होकर संगत सायनोहाइड्रिन (cyanohydrins) देते हैं। शुद्ध HCN के साथ यह अभिक्रिया बहुत धीमी होती है, अतः यह क्षार द्वारा उत्प्रेरित की जाती है तथा जनित सायनाइड (CN¯) आयन प्रबल नाभिकस्नेही कार्बोनिल यौगिकों पर संयोजित होकर संगत सायनोहाइड्रिन देते हैं। सायनोहाइड्रिन उपयोगी संश्लेषित मध्यवर्ती होते हैं।
\( \text{HCN} + \text{OH}^- \implies \text{CN}^- + \text{H}_2\text{O} \)
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):यह ऐल्डिहाइड या कीटोन के कार्बोनिल समूह पर सायनाइड आयन के नाभिकरागी आक्रमण को दर्शाता है, जिससे एक चतुष्फलकीय मध्यवर्ती बनता है, जो प्रोटोनेशन के बाद सायनोहाइड्रिन उत्पाद देता है।
2. जैम-डाइऐल्कॉक्सी यौगिक जिनमें दो ऐल्कॉक्सी समूह टर्मिनल (अन्तस्थ) कार्बन परमाणु पर उपस्थित होते हैं, ऐसीटल (acetal) कहलाते हैं। ये ऐल्डिहाइड की मोनोहाइड्रिक ऐल्कोहॉल की दो तुल्यांक मात्रा के साथ शुष्क हाइड्रोजन क्लोराइड की उपस्थिति में अभिक्रिया होने पर बनते हैं।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):यह ऐसीटेल्डिहाइड की एथिल ऐल्कोहॉल के साथ शुष्क \( \text{HCl} \) की उपस्थिति में अभिक्रिया को दर्शाता है, जिससे पहले एक हेमीऐसीटल और फिर डाइएथिल ऐसीटल (ऐसीटल) बनता है, जिसमें जल का निष्कासन होता है।
जलीय खनिज अम्लों के साथ जल-अपघटित होकर संगत ऐल्डिहाइड देते हैं, इसलिए कार्बनिक संश्लेषण में इनका प्रयोग ऐल्डिहाइड समूह की रक्षा के लिए किया जाता है।
3. सेमीकाबेंजोन, ऐल्डिहाइडों तथा कीटोनों के व्युत्पन्न होते हैं तथा उन पर सेमीकाबेंजाइड की दुर्बल अम्लीय माध्यम में अभिक्रिया द्वारा उत्पन्न किए जाते हैं।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):यह ऐसीटोन की सेमीकार्बेजाइड के साथ \( \text{pH 3.5} \) पर अभिक्रिया को दर्शाता है, जिससे ऐसीटोन सेमीकाबेंजोन बनता है और जल का निष्कासन होता है।
इन्हें ऐल्डिहाइडों तथा कीटोनों की पहचान एवं गुणधर्मों के अध्ययन के लिए प्रयुक्त किया जाता है।
4. जिन ऐल्डिहाइडों तथा कीटोनों में कम-से-कम एक \( \alpha \)-हाइड्रोजन विद्यमान होता है, वे तनु क्षार की (उत्प्रेरक के रूप में) उपस्थिति में अभिक्रिया द्वारा क्रमशः \( \beta \)-हाइड्रॉक्सी ऐल्डिहाइड (ऐल्डोल) अथवा \( \beta \)-हाइड्रॉक्सी कीटोन (कीटोल) प्रदान करते हैं। इस अभिक्रिया को ऐल्डोल अभिक्रिया (aldol reaction) कहते हैं।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):यह एथेनल की तनु \( \text{NaOH} \) की उपस्थिति में ऐल्डोल अभिक्रिया को दर्शाता है, जिससे 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनल (ऐल्डोल) बनता है, और फिर जल के निष्कासन से ब्यूट-2-ईनल (ऐल्डोल संघनन उत्पाद) बनता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):यह ऐसीटोन की \( \text{Ba(OH)}_2 \) की उपस्थिति में ऐल्डोल अभिक्रिया को दर्शाता है, जिससे 4-हाइड्रॉक्सी-4-मेथिलपेन्टेन-2-ओन (कीटोल) बनता है, और फिर जल के निष्कासन से मेसितिल ऑक्साइड (ऐल्डोल संघनन उत्पाद) बनता है।
उत्पाद में विद्यमान दो प्रकार्यात्मक समूहों, ऐल्डिहाइड व ऐल्कोहॉल के नामों से ऐल्डोल का नाम व्युत्पन्न होता है। ऐल्डोल व कीटोल आसानी से जल निष्कासित करके \( \alpha, \beta \)-असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक देते हैं, जो ऐल्डोल संघनन उत्पाद हैं और यह अभिक्रिया ऐल्डोल संघनन (aldol condensation) कहलाती है।
5. जैम- ऐल्कॉक्सीऐल्कोहॉल हेमीऐसीटल कहलाते हैं। ये मोनोहाइड्रिक ऐल्कोहॉल के एक अणु का ऐल्डिहाइड के साथ शुष्क \( \text{HCl} \) गैस की उपस्थिति में योग होने पर उत्पन्न होते हैं।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):यह ऐसीटेल्डिहाइड की मेथिल ऐल्कोहॉल के साथ शुष्क \( \text{HCl} \) गैस की उपस्थिति में अभिक्रिया को दर्शाता है, जिससे 1-हाइड्रॉक्सी-1-मेथॉक्सीएथेनल (हेमीऐसीटल) बनता है।
6. जब ऐल्डिहाइड तथा कीटोन दुर्बल अम्लीय माध्यम में हाइड्रॉक्सिलऐमीन के साथ अभिक्रिया करते हैं, तब ऑक्सिम (oximes) उत्पन्न होते हैं।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):यह ऐसीटेल्डिहाइड की हाइड्रॉक्सिलऐमीन के साथ \( \text{pH 3.5} \) पर अभिक्रिया को दर्शाता है, जिससे ऐसीटेल्डॉक्सिम बनता है और जल का निष्कासन होता है।
7. जैम-ऐल्कॉक्सीऐल्केन कीटैल (ketals) कहलाते हैं। कीटैल में दो ऐल्कॉक्सी समूह श्रृंखला के भीतर समान कार्बन पर उपस्थित होते हैं। जब कीटोन को शुष्क \( \text{HCl} \) गैस अथवा p-टॉलूईनसल्फोनिक अम्ल (PTS) की उपस्थिति में एथिलीन ग्लाइकॉल के साथ गर्म किया जाता है तो कीटैल प्राप्त होते हैं।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):यह ऐसीटोन की एथिलीन ग्लाइकॉल के साथ शुष्क \( \text{HCl} \) गैस अथवा PTS की उपस्थिति में गर्म करने पर ऐसीटोन एथिलीन कीटैल के निर्माण को दर्शाता है, जिसमें जल का निष्कासन होता है।
खनिज अम्लों के साथ जल-अपघटित होकर संगत कीटोन देते हैं। इसलिए कीटैल कार्बनिक संश्लेषण में कीटो समूह के रक्षण हेतु प्रयुक्त किए जाते हैं।
8. समूह युक्त यौगिक इमीन (imines) कहलाते हैं। ये ऐल्डिहाइडों तथा कीटोनों की अमोनिया व्युत्पन्नों के साथ अभिक्रिया से बनाए जाते हैं।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):यह एक सामान्य कार्बोनिल यौगिक (\( \text{C=O} \)) की अमोनिया व्युत्पन्न (\( \text{H}_2\text{N-Z} \)) के साथ अभिक्रिया को दर्शाता है, जिससे इमीन (\( \text{C=N-Z} \)) बनता है और जल का निष्कासन होता है।
Z = ऐल्किल/ऐरिल समूह, -NH2,-OH, C6H5NH, -NHCONH2 आदि ।
9. जब ऐल्डिहाइड अथवा कीटोन दुर्बल अम्लीय माध्यम में 2,4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्राजीन के साथ अभिक्रिया करते हैं तो 2,4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्रोजोन (2,4-DNP व्युत्पन्न) उत्पन्न होते हैं।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):यह ऐसीटोन की 2,4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्राजीन के साथ \( \text{pH 3-5} \) पर अभिक्रिया को दर्शाता है, जिससे ऐसीटोन 2,4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्रोजोन बनता है और जल का निष्कासन होता है।
2,4- DNP व्युत्पन्न ऐल्डिहाइडों तथा कीटोनों की पहचान एवं गुणधर्मों के अध्ययन में प्रयोग किए जाते हैं।
10. ऐल्डिहाइड तथा कीटोन प्राथमिक ऐलिफैटिक अथवा ऐरोमैटिक ऐमीनों से अभिक्रिया करके ऐजोमेथाइन अथवा शिफ़ क्षारक (Shiff's Base) बनाते हैं।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):यह एक सामान्य ऐल्डिहाइड (\( \text{R-CH=O} \)) की प्राथमिक ऐमीन (\( \text{H}_2\text{N-R'} \)) के साथ ऊष्मा की उपस्थिति में अभिक्रिया को दर्शाता है, जिससे शिफ़ क्षारक (\( \text{R-CH=N-R'} \)) बनता है और जल का निष्कासन होता है।In simple words: This question asks for definitions and examples of ten common terms related to aldehydes, ketones, and their derivatives. Each definition explains the compound or reaction, often with a chemical reaction or structure as an example.

🎯 Exam Tip: Familiarize yourself with all the named reactions and common derivatives. Understanding the reaction mechanism (e.g., nucleophilic addition followed by dehydration) helps in predicting products and recalling definitions.

 

Question 2. निम्नलिखित यौगिकों के आई०यू०पी०ए०सी० (IUPAC) नामपद्धति में नाम लिखिए –
1. CH3CH(CH3)CH2CH2CHO
2. CH3CH2COCH(C2H5)CH2CH2CI
3. CH3CH = CHCHO
4. CH3COCH2COCH3
5. CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2COCH3
6. (CH3)3CCH2COOH
7. OHCC6H4CHO-p

Answer:1. 4-मेथिलपेन्टेनल
2. 6-क्लोरो-4-एथिलहेक्सेन-3-ओन
3. ब्यूट-2-इनल
4. पेन्टेन-2,4-डाइओन
5. 3,3,5-ट्राइमेथिलहेक्सेन-2-ओन
6. 3,3-डाइमेथिलब्यूटेनोइक अम्ल
7. बेन्जीन-1,4-डाइकार्बोल्डिहाइडIn simple words: This question requires identifying the IUPAC names for seven given chemical structures. This involves applying the standard rules for naming organic compounds, including prioritizing functional groups, finding the longest parent chain, and correctly numbering substituents.

🎯 Exam Tip: When naming compounds, always prioritize functional groups according to IUPAC rules (e.g., aldehyde > ketone > alkene). Ensure the longest continuous carbon chain containing the principal functional group is chosen, and that substituents are numbered to give the lowest possible set of locants.

 

Question 3. निम्नलिखित यौगिकों की संरचना बनाइए – (i) 3-मेथिलब्यूटेनल (ii) p-नाइट्रोप्रोपिओफीनोन (iii) p-मेथिलबेन्जेल्डिहाइड (iv) 4-मेथिलपेन्ट-3-ईन-2-ओन (v) 4-क्लोरोपेन्टेन-2-ओन (vi) 3-ब्रोमो-4-फेनिल पेन्टेनोइक अम्ल (vii) p, p'-डाइहाइड्रॉक्सीबेन्जोफीनोन (viii) हेक्स-2-ईन-4-आइनोइक अम्ल ।

Answer:
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(i) यह 3-मेथिलब्यूटेनल की संरचना को दर्शाता है, जिसमें एक चार कार्बन की श्रृंखला है, पहले कार्बन पर एक ऐल्डिहाइड समूह और तीसरे कार्बन पर एक मेथिल समूह जुड़ा है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(ii) यह p-नाइट्रोप्रोपिओफीनोन की संरचना को दर्शाता है, जिसमें एक बेन्जीन रिंग पर एक प्रोपिओनिल समूह (-\( \text{COC}_2\text{H}_5 \)) और पैरा स्थिति पर एक नाइट्रो समूह (-\( \text{NO}_2 \)) जुड़ा है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iii) यह p-मेथिलबेन्जेल्डिहाइड की संरचना को दर्शाता है, जिसमें एक बेन्जीन रिंग पर एक ऐल्डिहाइड समूह (-\( \text{CHO} \)) और पैरा स्थिति पर एक मेथिल समूह (-\( \text{CH}_3 \)) जुड़ा है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iv) यह 4-मेथिलपेन्ट-3-ईन-2-ओन की संरचना को दर्शाता है, जिसमें पाँच कार्बन की एक श्रृंखला है, दूसरे कार्बन पर एक कीटो समूह, तीसरे और चौथे कार्बन के बीच एक द्विआबंध, और चौथे कार्बन पर एक मेथिल समूह जुड़ा है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(v) यह 4-क्लोरोपेन्टेन-2-ओन की संरचना को दर्शाता है, जिसमें पाँच कार्बन की एक श्रृंखला है, दूसरे कार्बन पर एक कीटो समूह और चौथे कार्बन पर एक क्लोरीन परमाणु जुड़ा है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(vi) यह 3-ब्रोमो-4-फेनिल पेन्टेनोइक अम्ल की संरचना को दर्शाता है, जिसमें पाँच कार्बन की एक श्रृंखला है, पहले कार्बन पर एक कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह, तीसरे कार्बन पर एक ब्रोमीन परमाणु और चौथे कार्बन पर एक फेनिल समूह जुड़ा है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(vii) यह p, p'-डाइहाइड्रॉक्सीबेन्जोफीनोन की संरचना को दर्शाता है, जिसमें एक कीटो समूह दो फेनिल रिंग से जुड़ा है, और प्रत्येक फेनिल रिंग पर पैरा स्थिति पर एक हाइड्रॉक्सिल समूह जुड़ा है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(viii) यह हेक्स-2-ईन-4-आइनोइक अम्ल की संरचना को दर्शाता है, जिसमें छह कार्बन की एक श्रृंखला है, पहले कार्बन पर एक कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह, दूसरे और तीसरे कार्बन के बीच एक द्विआबंध, और चौथे व पाँचवें कार्बन के बीच एक त्रिआबंध है।In simple words: This question asks to draw the chemical structures for eight given IUPAC or common names. This requires translating the name into the correct arrangement of carbon atoms, functional groups, and substituents.

🎯 Exam Tip: For drawing structures from names, first identify the parent chain/ring and its principal functional group. Then, locate and attach all substituents and double/triple bonds at their specified positions, ensuring correct valencies for all atoms.

 

Question 4. निम्नलिखित ऐल्डिहाइडों एवं कीटोनों के आई०यू०पी०ए०सी० (IUPAC) नाम लिखिए और जहाँ सम्भव हो सके साधारण नाम भी दीजिए।
(i) CH3CO(CH2)4CH3
(ii) CH3CH2CHBrCH2CH(CH3)CHO
(iii) CH3(CH2)5CHO
(iv) Ph-CH = CH-CH-CHO
(v)
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):यह एक साइक्लोपेन्टेन रिंग को दर्शाता है जिस पर एक ऐल्डिहाइड समूह (-\( \text{CHO} \)) सीधे जुड़ा हुआ है।
(vi) PhCOPh

Answer:

In simple words: This question asks for both the IUPAC and common names (if applicable) for six given aldehydes and ketones. It requires identifying the main functional group, parent chain, and substituents to assign correct names.

🎯 Exam Tip: For naming, identify the longest carbon chain containing the principal functional group. Number the chain to give the lowest possible numbers to the functional group and then substituents. Remember common names for simple compounds or specific aromatic derivatives.

 

Question 5. निम्नलिखित व्युत्पन्नों की संरचना बनाइए – (i) बेन्जेल्डिहाइड का 2,4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्रेजोन (ii) साइक्लोप्रोपेनोन ऑक्सिम (iii) ऐसीटेल्डिहाइडडाइमेथिलऐसीटल (iv) साइक्लोब्यूटेनोन का सेमीकाबेंजोन (v) हेक्सेन-3-ओन का एथिलीन कीटैल (vi) फॉर्मेल्डिहाइड का मेथिल हेमीऐसीटल ।

Answer:
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(i) यह बेन्जेल्डिहाइड के 2,4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्राजीन से बने व्युत्पन्न, बेन्जेल्डिहाइड 2,4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्रेजोन की संरचना को दर्शाता है, जिसमें बेन्जेल्डिहाइड का कार्बोनिल ऑक्सीजन 2,4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्राजीन के \( \text{NH}_2 \) समूह से बदल जाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(ii) यह साइक्लोप्रोपेनोन के ऑक्सिम व्युत्पन्न की संरचना को दर्शाता है, जिसमें साइक्लोप्रोपेनोन का कार्बोनिल ऑक्सीजन हाइड्रॉक्सिलऐमीन के \( \text{NH}_2 \) समूह से बदल जाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iii) यह ऐसीटेल्डिहाइड के डाइमेथिल ऐसीटल व्युत्पन्न की संरचना को दर्शाता है, जिसमें ऐसीटेल्डिहाइड का कार्बोनिल कार्बन दो मेथॉक्सी समूह और एक हाइड्रोजन से जुड़ा होता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iv) यह साइक्लोब्यूटेनोन के सेमीकाबेंजोन व्युत्पन्न की संरचना को दर्शाता है, जिसमें साइक्लोब्यूटेनोन का कार्बोनिल ऑक्सीजन सेमीकार्बेजाइड के \( \text{NH}_2 \) समूह से बदल जाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(v) यह हेक्सेन-3-ओन के एथिलीन कीटैल व्युत्पन्न की संरचना को दर्शाता है, जिसमें हेक्सेन-3-ओन का कीटो समूह एथिलीन ग्लाइकॉल के साथ एक चक्रीय कीटैल बनाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(vi) यह फॉर्मेल्डिहाइड के मेथिल हेमीऐसीटल व्युत्पन्न की संरचना को दर्शाता है, जिसमें फॉर्मेल्डिहाइड का कार्बोनिल कार्बन एक हाइड्रॉक्सिल समूह, एक मेथॉक्सी समूह और दो हाइड्रोजन परमाणुओं से जुड़ा होता है।In simple words: This question asks to draw the chemical structures of six different derivatives formed from aldehydes or ketones. These derivatives include hydrazones, oximes, acetals, semicarbazones, ketals, and hemiacetals, all formed through condensation reactions.

🎯 Exam Tip: To draw derivatives, replace the carbonyl oxygen (\( \text{=O} \)) with the appropriate group from the reactant, often with the loss of a water molecule. For acetals/ketals, two alcohol molecules add to the carbonyl carbon.

 

Question 6. साइक्लोहेक्सेनकार्बोल्डिहाइड की निम्नलिखित अभिकर्मकों के साथ अभिक्रिया से बनने वाले उत्पादों को पहचानिए – (i) PhMgBr एवं तत्पश्चात् H3O+ (ii) टॉलेन अभिकर्मक (iii) सेमीकाबेंजाइड एवं दुर्बल अम्ल (iv) एथेनॉल का आधिक्य तथा अम्ल (v) जिंक अमलगम एवं तनु हाइड्रोक्लोरिक अम्ल ।

Answer:
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(i) साइक्लोहेक्सेनकार्बोल्डिहाइड की फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड (PhMgBr) के साथ शुष्क ईथर में अभिक्रिया के बाद जल-अपघटन (\( \text{H}_3\text{O}^+ \)) से साइक्लोहेक्सिलफेनिलकार्बिनॉल (एक द्वितीयक ऐल्कोहॉल) बनता है। यह ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक की ऐल्डिहाइड से अभिक्रिया है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(ii) साइक्लोहेक्सेनकार्बोल्डिहाइड टॉलेन अभिकर्मक (\( \text{[Ag(NH}_3\text{)}_2\text{]}^+ \), \( \text{OH}^- \)) के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलेट आयन, सिल्वर धातु (रजत दर्पण), अमोनिया और जल बनाता है। यह एक ऐल्डिहाइड के ऑक्सीकरण का परीक्षण है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iii) साइक्लोहेक्सेनकार्बोल्डिहाइड की सेमीकार्बेजाइड (\( \text{H}_2\text{N-NH-CO-NH}_2 \)) के साथ दुर्बल अम्लीय माध्यम (\( \text{pH 3.5} \)) में अभिक्रिया करके साइक्लोहेक्सेनकार्बेल्डिहाइड सेमीकाबेंजोन और जल बनाती है। यह एक संघनन अभिक्रिया है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(iv) साइक्लोहेक्सेनकार्बोल्डिहाइड की एथेनॉल के आधिक्य तथा अम्लीय उत्प्रेरक (\( \text{H}^+ \)) की उपस्थिति में अभिक्रिया करके साइक्लोहेक्सेनकार्बेल्डिहाइड डाइएथिल ऐसीटल और जल बनाती है। यह ऐसीटल निर्माण अभिक्रिया है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation):(v) साइक्लोहेक्सेनकार्बोल्डिहाइड का जिंक अमलगम और तनु हाइड्रोक्लोरिक अम्ल (\( \text{Zn/Hg-HCl} \)) के साथ क्लेमेन्सेन अपचयन करके मेथिलसाइक्लोहेक्सेन बनता है। इस अभिक्रिया में कार्बोनिल समूह का पूर्ण अपचयन होता है।In simple words: This question asks to identify the products formed when cyclohexanecarbaldehyde reacts with five different reagents. The reactions include nucleophilic addition with Grignard reagent, Tollens' test, semicarbazone formation, acetal formation, and Clemmensen reduction, each yielding a characteristic product.

🎯 Exam Tip: Remember the specific functional group transformations caused by each reagent: Grignard forms alcohols, Tollens' oxidizes aldehydes to carboxylic acids, semicarbazide forms imine derivatives, excess alcohol forms acetals, and Clemmensen reduction converts carbonyl groups to methylene groups.

UP Board Solutions For Class 12 Chemistry Chapter 12 Aldehydes Ketones And Carboxylic Acids (ऐल्डिहाइड, कीटोन एवं कार्बोक्सिलिक अम्ल)

अभ्यास के अन्तर्गत दिए गए प्रश्नोत्तर

Question 7. निम्नलिखित में से कौन-से यौगिकों में ऐल्डोल संघनन होगा, किनमें कैनिजारो अभिक्रिया होगी और किनमें उपर्युक्त में से कोई क्रिया नहीं होगी? ऐल्डोल संघनन तथा कैनिजारो अभिक्रिया में सम्भावित उत्पादों की संरचना लिखिए – (i) मेथेनल (ii) 2-मेथिलपेन्टेनल (iii) बेन्जेल्डिहाइड (iv) बेन्जोफीनोन (v) साइक्लोहेक्सेनोन (vi) 1-फेनिलप्रोपेनोन (vii) फेनिलऐसीटेल्डिहाइड (viii) ब्यूटेन-1-ऑल (ix) 2,2-डाइमेथिलब्यूटेनल । उत्तर (a) 2-मेथिल पेन्टेनल, साइक्लोहेक्सेनोन, 1-फेनिलप्रोपेनोन तथा फेनिलऐसीटैल्डिहाइड में 1 या अधिक -हाइड्रोजन उपस्थित हैं। अतः इनमें ऐल्डोल संघनन होगा। अभिक्रिया तथा सम्भावित उत्पादों की संरचनाएँ निम्नवत् हैं –

Answer:(ii) 2CH3CH2-CH2-CH-CHO \( \xrightarrow{\text{तनु NaOH}} \) CH3
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह अभिक्रिया 2-मेथिलपेन्टेनल के दो अणुओं के बीच ऐल्डोल संघनन को दर्शाती है। कार्बोनिल कार्बन (CHO) के सापेक्ष अल्फा-कार्बन पर हाइड्रोजन की उपस्थिति के कारण संघनन होता है, जिससे एक बीटा-हाइड्रॉक्सी ऐल्डिहाइड उत्पाद (3-हाइड्रॉक्सी-2,4-डाइमेथिल-2-प्रोपिलहेप्टेनल) बनता है। CH3 \( \implies \) CH3CH2CH2CH-CH-C-CH2CH2CH3 CH3 OH CHO 3-हाइड्रॉक्सी-2,4-डाइमेथिल-2-प्रोपिलहेप्टेनल (v) 2 \( \xrightarrow{\text{तनु NaOH}} \)
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): साइक्लोहेक्सेनोन के दो अणुओं के बीच ऐल्डोल संघनन होता है। एक अणु का कार्बोनिल ऑक्सीजन दूसरे अणु के अल्फा-कार्बन से अभिक्रिया करता है, जिससे 2-(1-हाइड्रॉक्सी-1-साइक्लोहेक्सिल) साइक्लोहेक्सेन-1-ओन बनता है, जिसमें एक ऐल्कोहॉलिक और एक कीटो समूह होता है। \( \implies \) OH 2-(1-हाइड्रॉक्सी-1-साइक्लोहेक्सिल) साइक्लोहेक्सेन-1-ओन (vi) 2 -COCH2CH3 \( \xrightarrow{\text{तनु NaOH}} \) 1-फेनिलप्रोपेनोन
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह अभिक्रिया 1-फेनिलप्रोपेनोन के दो अणुओं के बीच ऐल्डोल संघनन को दर्शाती है। एक अणु का कार्बोनिल कार्बन दूसरे अणु के अल्फा-कार्बन से अभिक्रिया करता है, जिससे 3-हाइड्रॉक्सी-2-मेथिल-1,3-डाइफेनिलपेण्टेन-1-ओन बनता है, जिसमें एक ऐल्कोहॉलिक और एक कीटो समूह होता है। OH CH3 \( \implies \) -C-CH2-CH-C- CH3-CH2 0 3-हाइड्रॉक्सी-2-मेथिल-1,3-डाइफेनिलपेण्टेन-1-ओन (vii) 2 -CH2CHO \( \xrightarrow{\text{तनु NaOH}} \) फेनिलऐसीटैल्डिहाइड
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): फेनिलऐसीटैल्डिहाइड के दो अणुओं के बीच ऐल्डोल संघनन होता है। एक अणु का कार्बोनिल कार्बन दूसरे अणु के अल्फा-कार्बन से अभिक्रिया करता है, जिससे 3-हाइड्रॉक्सी-2,4-डाइफेनिलब्यूटेनल बनता है, जिसमें एक ऐल्कोहॉलिक और एक ऐल्डिहाइड समूह होता है। OH CHO \( \implies \) -CH2-CH-CH- 3-हाइड्रॉक्सी-2,4-डाइफेनिलब्यूटेनल (b) मेथेनल, बेन्जेल्डिहाइड तथा 2,2-डाइमेथिलब्यूटेनल में α-हाइड्रोजन नहीं होती है; अतः ये कैनिजारो (Cannizzaro reaction) अभिक्रिया देते हैं। अभिक्रियाएँ तथा सम्भावित उत्पाद निम्नवत् हैं –
In simple words: ऐल्डोल संघनन में अल्फा-हाइड्रोजन वाले कार्बोनिल यौगिक संघनित होते हैं, जबकि कैनिजारो अभिक्रिया में अल्फा-हाइड्रोजन रहित कार्बोनिल यौगिकों का स्व-ऑक्सीकरण और अपचयन होता है।

🎯 Exam Tip: ऐल्डोल संघनन और कैनिजारो अभिक्रिया के बीच अंतर समझने के लिए अल्फा-हाइड्रोजन की उपस्थिति या अनुपस्थिति प्रमुख मूल्यांकन मानदंड है।

(i) 2HCHO \( \xrightarrow{\text{सान्द्र NaOH}} \) CH3OH + HCOONa मेथेनल मेथेनॉल सोडियम मेथेनोएट (iii) 2 -CHO \( \xrightarrow{\text{सान्द्र NaOH}} \) बेन्जैल्डिहाइड
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह बेन्जेल्डिहाइड की कैनिजारो अभिक्रिया को दर्शाता है, जहाँ दो बेन्जेल्डिहाइड अणु सान्द्र सोडियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में अभिक्रिया करते हैं। एक अणु बेंज़िल ऐल्कोहॉल में अपचयित होता है और दूसरा सोडियम बेन्जोएट में ऑक्सीकृत होता है, क्योंकि इसमें अल्फा-हाइड्रोजन अनुपस्थित है। \( \implies \) -CH2OH + -COONa बेन्जिल ऐल्कोहॉल सोडियम बेन्जोएट (ix) CH3CH2-C-CHO \( \xrightarrow{\text{सान्द्र NaOH}} \) CH3 2,2-डाइमेथिलब्यूटेनल
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह 2,2-डाइमेथिलब्यूटेनल की कैनिजारो अभिक्रिया को दर्शाता है, जहाँ सान्द्र सोडियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में दो अणु अभिक्रिया करते हैं। एक अणु 2,2-डाइमेथिलब्यूटेन-1-ऑल में अपचयित होता है और दूसरा सोडियम 2,2-डाइमेथिलब्यूटेनोएट में ऑक्सीकृत होता है, क्योंकि इसमें अल्फा-हाइड्रोजन अनुपस्थित है। CH3 \( \implies \) CH3CH2-C-CH2OH + CH3CH2-C-COONa CH3 CH3 2,2-डाइमेथिलब्यूटेन-1-ऑल सोडियम 2,2-डाइमेथिलब्यूटेनोएट (c) (iv) बेन्जोफीनोन एक कीटोन है। इसमें α-हाइड्रोजन नहीं होती है, जबकि (viii) ब्यूटेन-1-ऑल एक ऐल्कोहॉल है। ये न ऐल्डोल संघनन और न कैनिजारो अभिक्रिया प्रदर्शित करते हैं।
In simple words: कैनिजारो अभिक्रिया अल्फा-हाइड्रोजन रहित ऐल्डिहाइड में होती है, जिससे एक अणु का अपचयन ऐल्कोहॉल में और दूसरे का ऑक्सीकरण कार्बोक्सिलिक अम्ल के लवण में होता है।

🎯 Exam Tip: कैनिजारो अभिक्रिया में रेडॉक्स उत्पादों को सही ढंग से पहचानना और अल्फा-हाइड्रोजन की अनुपस्थिति को लिंक करना महत्वपूर्ण है।

 

Question 8. एथेनल को निम्नलिखित यौगिकों में कैसे परिवर्तित करेंगे? (i) ब्यूटेन-1,3-डाइऑल (ii) ब्यूट-2-ईनल (iii) ब्यूट-2-ईनोइक अम्ल ।

Answer:(i) 2CH3CHO \( \xrightarrow{\text{तनु NaOH}} \) CH3CHOH-CH2-CHO \( \xrightarrow{\text{NaBH4}} \) CH3-CHOH-CH2CH2OH एथेनल ऐल्डोल संघनन 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनल अपचयन ब्यूटेन-1,3-डाइऑल
(ii) 2CH3CHO \( \xrightarrow{\text{तनु NaOH}} \) CH3-CHOH-CH2-CHO \( \xrightarrow{\text{H3O+/Δ}} \) CH3-CH=CH-CHO एथेनल ऐल्डोल संघनन 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनल (-H2O) ब्यूट-2-ईनल
(iii) CH3CHO \( \xrightarrow{\text{तनु NaOH}} \) CH3CH=CHCHO \( \xrightarrow{\text{[Ag(NH3)2]+ OH-]}} \) CH3CH=CHCO2H एथेनल ऐल्डोल संघनन ब्यूट-2-ईनल टॉलेन अभिकर्मक ब्यूट-2-इनोइक अम्ल
In simple words: एथेनल को ब्यूटेन-1,3-डाइऑल, ब्यूट-2-ईनल और ब्यूट-2-इनोइक अम्ल में बदलने के लिए ऐल्डोल संघनन और उसके बाद अपचयन, निर्जलीकरण या ऑक्सीकरण जैसी अभिक्रियाओं का उपयोग किया जाता है।

🎯 Exam Tip: इन रूपांतरणों में ऐल्डोल संघनन, अपचयन, निर्जलीकरण और ऑक्सीकरण जैसे महत्वपूर्ण अभिकर्मकों और स्थितियों का सही क्रम याद रखें।

 

Question 9. प्रोपेनल एवं ब्यूटेनल के ऐल्डोल संघनन से बनने वाले चार सम्भावित उत्पादों के नाम एवं संरचना सूत्र लिखिए । प्रत्येक में बताइए कि कौन-सा ऐल्डिहाइड नाभिकरागी और कौन-सा इलेक्ट्रॉनरागी होगा?

Answer:1. प्रोपेनल नाभिकरागी तथा इलेक्ट्रॉनरागी की तरह –
CH3CH2CHO + CH3CH2CHO \( \xrightarrow{} \)
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह प्रोपेनल के दो अणुओं के बीच ऐल्डोल संघनन को दर्शाता है, जहाँ एक अणु नाभिकरागी के रूप में और दूसरा इलेक्ट्रॉनरागी के रूप में कार्य करता है। इससे 3-हाइड्रॉक्सी-2-मेथिलपेन्टेनल उत्पाद बनता है। OH CH3 \( \implies \) CH3CH2-CH-CH-CHO 3-हाइड्रॉक्सी-2-मेथिलपेन्टेनल 2. प्रोपेनल इलेक्ट्रॉनरागी तथा ब्यूटेनल नाभिकरागी की तरह –
CH3CH2CHO + CH3CH2CH2CHO \( \xrightarrow{} \) प्रोपेनल ब्यूटेनल
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह प्रोपेनल (इलेक्ट्रॉनरागी) और ब्यूटेनल (नाभिकरागी) के बीच क्रॉस ऐल्डोल संघनन को दर्शाता है। ब्यूटेनल का अल्फा-कार्बन प्रोपेनल के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है, जिससे 2-एथिल-3-हाइड्रॉक्सीपेन्टेनल उत्पाद बनता है। OH CH2-CH3 \( \implies \) CH3-CH2-CH-CH-CHO 2-एथिल-3-हाइड्रॉक्सीपेन्टेनल 3. ब्यूटेनल एक इलेक्ट्रॉनरागी तथा प्रोपेनल नाभिकरागी की तरह –
CH3CH2CH2CHO + CH3CH2CHO \( \xrightarrow{} \) ब्यूटेनल प्रोपेनल
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह ब्यूटेनल (इलेक्ट्रॉनरागी) और प्रोपेनल (नाभिकरागी) के बीच क्रॉस ऐल्डोल संघनन को दर्शाता है। प्रोपेनल का अल्फा-कार्बन ब्यूटेनल के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है, जिससे 3-हाइड्रॉक्सी-2-मेथिलहेक्सेनल उत्पाद बनता है। OH CH3 \( \implies \) CH3CH2CH2-CH-CH-CHO 3-हाइड्रॉक्सी-2-मेथिलहेक्सेनल 4. ब्यूटेनल नाभिकरागी तथा इलेक्ट्रॉनरागी दोनों के रूप में –
CH3CH2CH2CHO + CH3CH2CH2CHO \( \xrightarrow{} \) ब्यूटेनल ब्यूटेनल
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह ब्यूटेनल के दो अणुओं के बीच ऐल्डोल संघनन को दर्शाता है, जहाँ एक अणु नाभिकरागी के रूप में और दूसरा इलेक्ट्रॉनरागी के रूप में कार्य करता है। इससे 2-एथिल-3-हाइड्रॉक्सीहेक्सेनल उत्पाद बनता है। OH CH-CH3 \( \implies \) CH3CH2CH2-CH-CH-CHO 2-एथिल-3-हाइड्रॉक्सीहेक्सेनल
In simple words: प्रोपेनल और ब्यूटेनल के ऐल्डोल संघनन से चार मुख्य उत्पाद बन सकते हैं, जो इस बात पर निर्भर करते हैं कि कौन सा अणु नाभिकरागी और कौन सा इलेक्ट्रॉनरागी के रूप में कार्य करता है, जिसमें स्व-ऐल्डोल और क्रॉस-ऐल्डोल उत्पाद शामिल हैं।

🎯 Exam Tip: क्रॉस ऐल्डोल संघनन में संभावित चार उत्पादों की पहचान करने के लिए, अभिकारकों को नाभिकरागी और इलेक्ट्रॉनरागी के रूप में बारी-बारी से विचार करें।

 

Question 10. एक कार्बनिक यौगिक जिसका अणुसूत्र C9H10O है 2,4-DNP व्युत्पन्न बनाता है, टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित करता है तथा कैनिजारो अभिक्रिया देता है। प्रबल ऑक्सीकरण पर वह 1,2-बेन्जीनडाइकार्बोक्सिलिक अम्ल बनाता है। यौगिक को पहचानिए।

Answer:1. अणुसूत्र C9H10O का दिया गया यौगिक 2,4-DNP यौगिक बनाता है तथा टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित करता है; अतः यह ऐल्डिहाइड होगा । 2. यह कैनिजारो अभिक्रिया देता है। अतः -CHO समूह सीधा बेन्जीन वलय से जुड़ा होगा। 3. प्रबल ऑक्सीकरण पर यह 1,2-बेन्जीन डाइकार्बोक्सिलिक अम्ल देता है, अतः यह ऑर्थोप्रतिस्थापी बेन्जेल्डिहाइड होगा । अणुसूत्र C9H10O का ऐसा ऐल्डिहाइड o-एथिल बेन्जेल्डिहाइड होगा।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह o-एथिलबेन्जेल्डिहाइड (C9H10O) के रासायनिक गुणों को दर्शाता है। यह टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित करके 2-एथिलबेन्जोएट में ऑक्सीकृत होता है (रजत दर्पण बनाता है)। प्रबल ऑक्सीकरण पर, यह 1,2-बेन्जीनडाइकार्बोक्सिलिक अम्ल बनाता है। अंत में, यह 2,4-DNP के साथ अभिक्रिया करके 2,4-DNP व्युत्पन्न देता है, जो एक ऐल्डिहाइड की उपस्थिति की पुष्टि करता है।

\[ \text{-CHO} \xrightarrow{\text{सान्द्र NaOH}} \text{-CH}_2\text{OH} + \text{-COONa} \]
\[ \text{2-एथिलबेन्जैल्डिहाइड (C9H10O)} \xrightarrow{\text{प्रबल ऑक्सीकरण}} \text{1,2-बेन्जीनडाइकार्बोक्सिलिक अम्ल} \]

\[ \text{-CHO} \xrightarrow{\text{2,4-DNP हाइड्रजीन}} \text{2,4-DNP व्युत्पन्न} \]

In simple words: दिया गया यौगिक o-एथिल बेन्जेल्डिहाइड है, क्योंकि यह एक ऐल्डिहाइड के विशिष्ट परीक्षण (2,4-DNP और टॉलेन) देता है, कैनिजारो अभिक्रिया करता है और प्रबल ऑक्सीकरण पर 1,2-बेन्जीनडाइकार्बोक्सिलिक अम्ल बनाता है, जो इसकी संरचना की पुष्टि करता है।

🎯 Exam Tip: कार्बनिक यौगिकों की पहचान करते समय, सभी दिए गए रासायनिक परीक्षणों (2,4-DNP, टॉलेन, कैनिजारो, ऑक्सीकरण) के परिणामों को अणुसूत्र के साथ जोड़कर सही संरचना निर्धारित करें।

 

Question 11. एक कार्बनिक यौगिक 'क' (आण्विक सूत्र, C8H16O2) को तनु सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ जल-अपघटित करने के उपरान्त एक कार्बोक्सिलिक अम्ल 'ख' एवं एक ऐल्कोहॉल ग' प्राप्त हुए। 'ग' को क्रोमिक अम्ल के साथ ऑक्सीकृत करने पर 'ख' उत्पन्न होता है। 'ग' निर्जलीकरण पर ब्यूट-1-ईन देता है। अभिक्रियाओं में प्रयुक्त होने वाली सभी रासायनिक समीकरणों को लिखिए ।

Answer:
CH3CH2CH2-C-OCH2CH2CH2CH3 \( \xrightarrow{\text{तनु H2SO4, जल-अपघटन}} \) CH3CH2CH2-C-OH + CH3CH2CH2CH2OH मेथिल ब्यूटेनोएट 'क' (अणुसूत्र C8H16O2) ब्यूटेनोइक अम्ल 'ख' ब्यूटेन-1-ऑल 'ग'
CH3CH2CH2CH2OH \( \xrightarrow{\text{CrO3/CH3COOH, ऑक्सीकरण}} \) CH3CH2CH2-C-OH ब्यूटेन-1-ऑल 'ग' ब्यूटेनोइक अम्ल 'ख'
CH3CH2CH2CH2OH \( \xrightarrow{\text{निर्जलन, -H2O}} \) CH3CH2CH=CH2 ब्यूटेन-1-ऑल 'ग' ब्यूट-1-ईन
In simple words: यौगिक 'क' एक एस्टर (मेथिल ब्यूटेनोएट) है जो जल-अपघटन पर ब्यूटेनोइक अम्ल 'ख' और ब्यूटेन-1-ऑल 'ग' देता है। 'ग' का ऑक्सीकरण 'ख' देता है, और 'ग' के निर्जलीकरण से ब्यूट-1-ईन बनता है, जिससे सभी पहचानें और समीकरणों की पुष्टि होती है।

🎯 Exam Tip: इस प्रकार के प्रश्नों में, दिए गए रासायनिक परिवर्तनों (जैसे जल-अपघटन, ऑक्सीकरण, निर्जलीकरण) और उत्पादों के गुणों (जैसे एल्कीन का निर्माण, अम्ल का बनना) से यौगिक की संरचना को विपरीत दिशा में पहचानना महत्वपूर्ण है।

 

Question 12. निम्नलिखित यौगिकों को उनसे सम्बन्धित (कोष्ठकों में दिए गए) गुणधर्मों के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित कीजिए – (i) ऐसीटेल्डिहाइड, ऐसीटोन, डाइ-तृतीयक-ब्यूटिलकीटोन, मेथिल तृतीयक ब्यूटिलकीटोन (HCN के प्रति अभिक्रियाशीलता) ।

Answer:(i) डाइ-तृतीयक ब्यूटिल कीटोन < मेथिल तृतीयक ब्यूटिल कीटोन < ऐसीटोन < ऐसीटैल्डिहाइड
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह विभिन्न कार्बोनिल यौगिकों की HCN के प्रति अभिक्रियाशीलता को उनके त्रिविम बाधा (स्टेरिक हिंड्रेंस) के आधार पर व्यवस्थित करता है। डाइ-तृतीयक ब्यूटिल कीटोन में सबसे अधिक त्रिविम बाधा होती है, इसलिए यह सबसे कम अभिक्रियाशील होता है, जबकि ऐसीटैल्डिहाइड में सबसे कम बाधा होती है, इसलिए यह सबसे अधिक अभिक्रियाशील होता है।

\[ \text{डाइ-तृतीयक ब्यूटिल कीटोन} < \text{मेथिल तृतीयक ब्यूटिल कीटोन} < \text{ऐसीटोन} < \text{ऐसीटैल्डिहाइड} \]

In simple words: HCN के प्रति कार्बोनिल यौगिकों की अभिक्रियाशीलता त्रिविम बाधा के व्युत्क्रमानुपाती होती है, यानी अधिक बड़े समूह अभिक्रियाशीलता को कम करते हैं।

🎯 Exam Tip: कार्बोनिल यौगिकों की अभिक्रियाशीलता का मूल्यांकन करते समय, त्रिविम बाधा (स्टेरिक हिंड्रेंस) एक प्रमुख कारक है, विशेष रूप से HCN जैसे नाभिकरागी अभिकर्मकों के साथ।

 

Question 12 (cont.). (ii) CH3CH2CH(Br)COOH, CH3CH(Br)CH2COOH, (CH3)2CHCOOH, CH3CH2CH2COOH (अम्लता के क्रम में)

Answer:(ii) CH3-CH2CH2-COOH < (CH3)2CH-COOH < CH3CH(Br)CH2-COOH < CH3CH2CH(Br)COOH
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह विभिन्न ब्रोमो-प्रतिस्थापित कार्बोक्सिलिक अम्लों की अम्लता के बढ़ते क्रम को दर्शाता है। ब्रोमीन का -I प्रभाव अम्लता को बढ़ाता है, और यह प्रभाव कार्बोक्सिलिक समूह के जितने करीब होता है, अम्लता उतनी ही अधिक होती है। आइसोप्रोपाइल समूह का +I प्रभाव अम्लता को कम करता है।

\[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} < \text{(CH}_3\text{)}_2\text{CHCOOH} < \text{CH}_3\text{CH(Br)CH}_2\text{COOH} < \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(Br)COOH} \]

In simple words: कार्बोक्सिलिक अम्लों की अम्लता प्रतिस्थापक के इलेक्ट्रॉन खींचने वाले प्रभाव (-I) और कार्बोक्सिल समूह से उसकी निकटता पर निर्भर करती है; इलेक्ट्रॉन दान करने वाले समूह (+I) अम्लता को कम करते हैं।

🎯 Exam Tip: अम्लता का मूल्यांकन करते समय, -I (इलेक्ट्रॉन खींचने वाले) और +I (इलेक्ट्रॉन दान करने वाले) प्रभावों और उनकी कार्बोक्सिलिक समूह से दूरी पर ध्यान दें।

 

Question 12 (cont.). (iii) बेन्जोइक अम्ल, 4-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल, 3,4-डाइनाइट्रोबेन्जोइक अम्ल, 4-मेथॉक्सी बेन्जोइक अम्ल (अम्लता की सामर्थ्य के क्रम में)।

Answer:(iii) 4-मेथॉक्सी बेन्जोइक अम्ल < बेन्जोइक अम्ल < 4-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल < 3,4-डाइनाइट्रोबेन्जोइक अम्ल ।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह विभिन्न प्रतिस्थापित बेन्जोइक अम्लों की अम्लता के बढ़ते क्रम को दर्शाता है। मेथॉक्सी समूह (+M प्रभाव) अम्लता को कम करता है, जबकि नाइट्रो समूह (-M और -I प्रभाव) अम्लता को बढ़ाता है। दो नाइट्रो समूह की उपस्थिति अम्लता को और बढ़ा देती है।

\[ \text{4-मेथॉक्सी बेन्जोइक अम्ल} < \text{बेन्जोइक अम्ल} < \text{4-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल} < \text{3,4-डाइनाइट्रोबेन्जोइक अम्ल} \]

In simple words: बेन्जोइक अम्लों की अम्लता पर प्रतिस्थापकों के इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव (जैसे +M, -M, +I, -I) का सीधा असर पड़ता है, जिसमें इलेक्ट्रॉन खींचने वाले समूह अम्लता बढ़ाते हैं और इलेक्ट्रॉन दान करने वाले समूह इसे कम करते हैं।

🎯 Exam Tip: प्रतिस्थापित बेन्जोइक अम्लों की अम्लता का निर्धारण करते समय, प्रतिस्थापकों के प्रेरक (Inductive) और अनुनाद (Resonance) प्रभावों को ध्यान में रखें।

 

Question 13. निम्नलिखित यौगिक युग्मों में विभेद करने के लिए सरल रासायनिक परीक्षणों को दीजिए – 1. प्रोपेनल एवं प्रोपेनोन 2. ऐसीटोफीनोन एवं बेन्जोफीनोन 3. फीनॉल एवं बेन्जोइक अम्ल 4. बेन्जोइक अम्ल एवं एथिल बेन्जोएट 5. पेन्टेन-2-ऑन एवं पेन्टेन-3-ऑन 6. बेन्जेल्डिहाइड एवं ऐसीटोफीनोन 7. एथेनल एवं प्रोपेनल ।

Answer:1. प्रोपेनल एवं प्रोपेनोन – इन यौगिकों में विभेद करने के लिए आयोडोफॉर्म परीक्षण का प्रयोग किया जाता है। यह परीक्षण प्रोपेनोन द्वारा दिया जाता है, परन्तु प्रोपेनल द्वारा नहीं। प्रोपेनोन गर्म NaOH/I2 से अभिक्रिया करके CHI3 का पीला अवक्षेप देता है, जबकि प्रोपेनल नहीं देता।
2NaOH + I2 \( \implies \) NaI + NaOI + H2O
CH3-C-CH3 + 3NaOI \( \xrightarrow{} \) CHI3↓ + CH3COONa + 2NaOH 0 सोडियम पीला सोडियम ऐसीटेट प्रोपेनोन हाइपोआयोडाइट अवक्षेप
2. ऐसीटोफीनोन एवं बेन्जोफीनोन – ऐसीटोफीनोन आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है, परन्तु बेन्जोफीनोन नहीं देता ।
COCH3 + 3NaOI \( \xrightarrow{\text{I2/NaOH, ऊष्मा}} \) -COONa + CHI3↓ + 2NaOH ऐसीटोफीनोन सोडियम पीला अवक्षेप हाइपोआयोडाइट (आयोडोफॉर्म) सोडियम बेन्जोएट
3. फीनॉल एवं बेन्जोइक अम्ल – बेन्जोइक अम्ल NaHCO3 से अभिक्रिया करके बुदबुदाहट के साथ CO2 गैस देता है, जबकि फीनॉल नहीं देता।
-COOH + NaHCO3 \( \implies \) -COONa + H2O + CO2↑ बेन्जोइक अम्ल सोडियम बेन्जोएट
फीनॉल Br2 जल को रंगहीन करके सफेद अवक्षेप देता है, परन्तु बेन्जोइक अम्ल नहीं देता।
-OH + 3Br2(aq) \( \implies \) -Br(Br)-OH(Br) + 3HBr फीनॉल 2,4,6-ट्राइब्रोमोफीनॉल (सफेद अवक्षेप)
In simple words: आयोडोफॉर्म परीक्षण मेथिल कीटोन (जैसे प्रोपेनोन, ऐसीटोफीनोन) को अन्य कार्बोनिल यौगिकों से अलग करता है। सोडियम बाइकार्बोनेट परीक्षण कार्बोक्सिलिक अम्लों (CO2 गैस) और फीनॉल को अलग करता है, जबकि Br2 जल फीनॉल के साथ सफेद अवक्षेप देता है।

🎯 Exam Tip: आयोडोफॉर्म परीक्षण (CH3CO- समूह), सोडियम बाइकार्बोनेट परीक्षण (अम्लीयता) और ब्रोमीन जल परीक्षण (फीनॉलिक समूह) जैसे विशिष्ट अभिकर्मकों और उनके विशिष्ट उत्पादों को याद रखना अंतर बताने के लिए महत्वपूर्ण है।

 

Question 13 (cont.). 4. बेन्जोइक अम्ल एवं एथिल बेन्जोएट 5. पेन्टेन-2-ऑन एवं पेन्टेन-3-ऑन 6. बेन्जेल्डिहाइड एवं ऐसीटोफीनोन 7. एथेनल एवं प्रोपेनल ।

Answer:4. बेन्जोइक अम्ल एवं एथिल बेन्जोएट – बेन्जोइक अम्ल सोडियम बाइकार्बोनेट के साथ अभिक्रिया पर तीव्र बुदबुदाहट के साथ CO2 गैस मुक्त करता है, जबकि एथिल बेन्जोएट ऐसा नहीं करता।
-COOH + NaHCO3 \( \implies \) -COONa + CO2↑ + H2O बेन्जोइक अम्ल सोडियम बेन्जोएट
5. पेन्टेन-2-ऑन एवं पेन्टेन-3-ऑन – पेन्टेन-2-ऑन आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है अर्थात् NaOH व I2 के साथ आयोडोफॉर्म बनाता है, जबकि पेन्टेन-3-ऑन यह परीक्षण नहीं देता।
CH3-C-CH2-CH2-CH3 + 3NaOI \( \xrightarrow{\text{NaOH/I2, ऊष्मा}} \) CHI3↓ + CH3CH2CH2COONa + 2NaOH 0 सोडियम पीला अवक्षेप पेन्टेन-2-ऑन हाइपोआयोडाइट (आयोडोफॉर्म)
6. बेन्जेल्डिहाइड एवं ऐसीटोफीनोन – ऐसीटोफीनोन आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है, परन्तु बेन्जेल्डिहाइड यह परीक्षण नहीं देता ।
-COCH3 + 3NaOI \( \xrightarrow{\text{I2/NaOH, ऊष्मा}} \) -COONa + CHI3↓ + 2NaOH ऐसीटोफीनोन सोडियम पीला अवक्षेप हाइपोआयोडाइट (आयोडोफॉर्म) सोडियम बेन्जोएट
7. एथेनल एवं प्रोपेनल – एथेनल आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है, परन्तु प्रोपेनल नहीं।
CH3CHO + 3NaOI \( \xrightarrow{\text{NaOH/I2, ऊष्मा}} \) HCOONa + CHI3↓ + 2NaOH सोडियम पीला एथेनल हाइपोआयोडाइट अवक्षेप
In simple words: इन यौगिक युग्मों में विभेद करने के लिए आयोडोफॉर्म परीक्षण (CH3CO- समूह की उपस्थिति), सोडियम बाइकार्बोनेट परीक्षण (अम्लीयता), और टॉलेन अभिकर्मक परीक्षण (ऐल्डिहाइड की पहचान) जैसे विशिष्ट रासायनिक परीक्षणों का उपयोग किया जाता है।

🎯 Exam Tip: आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों की पहचान के लिए विशेष रूप से उपयोगी है जिनमें CH3CO- समूह होता है। कार्बोक्सिलिक अम्लों और एस्टर के बीच अंतर करने के लिए NaHCO3 परीक्षण का प्रयोग करें।

 

Question 14. बेन्जीन से निम्नलिखित यौगिकों का विरचन आप किस प्रकार करेंगे? आप कोई भी अकार्बनिक अभिकर्मक एवं कोई भी कार्बनिक अभिकर्मक, जिसमें एक से अधिक कार्बन न हों, का उपयोग कर सकते हैं । (i) मेथिल बेन्जोएट

Answer:(i)
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह बेन्जीन से मेथिल बेन्जोएट के संश्लेषण को दर्शाता है। पहले बेन्जीन का ब्रोमीनीकरण करके ब्रोमोबेन्जीन बनाते हैं। फिर ब्रोमोबेन्जीन की मैग्नीशियम के साथ ग्रीन्यार अभिक्रिया से फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड बनता है। इसकी शुष्क बर्फ (CO2) के साथ अभिक्रिया और जल-अपघटन से बेन्जोइक अम्ल बनता है। अंत में, बेन्जोइक अम्ल का मेथिल ऐल्कोहॉल के साथ एस्टरीकरण मेथिल बेन्जोएट देता है।

\[ \text{बेन्जीन} \xrightarrow{\text{Br}_2\text{/FeBr}_3} \text{ब्रोमोबेन्जीन} \xrightarrow{\text{Mg, शुष्क ईथर}} \text{फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड} \]
\[ \text{फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड} \xrightarrow{\text{(i) शुष्क बर्फ, (ii) H}_3\text{O}^+} \text{बेन्जोइक अम्ल} \]
\[ \text{बेन्जोइक अम्ल} \xrightarrow{\text{CH}_3\text{OH (आधिक्य) + सान्द्र H}_2\text{SO}_4, \Delta} \text{मेथिल बेन्जोएट} \]

In simple words: बेन्जीन से मेथिल बेन्जोएट बनाने के लिए, बेन्जीन का ब्रोमीनीकरण करके, फिर ग्रीन्यार अभिकर्मक बनाकर, CO2 के साथ अभिक्रिया करके बेन्जोइक अम्ल प्राप्त करते हैं, जिसे अंत में मेथिल ऐल्कोहॉल से एस्टरीकरण करके मेथिल बेन्जोएट में परिवर्तित करते हैं।

🎯 Exam Tip: इस बहु-चरण संश्लेषण में ग्रीन्यार अभिक्रिया, कार्बोक्सिलीकरण और एस्टरीकरण के चरणों को सही ढंग से याद रखना महत्वपूर्ण है।

 

Question 14 (cont.). (ii) m-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल

Answer:(ii)
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह बेन्जीन से m-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल के संश्लेषण को दर्शाता है। पहले बेन्जीन का ब्रोमीनीकरण करके ब्रोमोबेन्जीन बनाते हैं। फिर ब्रोमोबेन्जीन की मैग्नीशियम के साथ ग्रीन्यार अभिक्रिया से फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड बनता है। इसकी शुष्क बर्फ (CO2) के साथ अभिक्रिया और जल-अपघटन से बेन्जोइक अम्ल बनता है। बेन्जोइक अम्ल का नाइट्रीकरण करने पर m-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल प्राप्त होता है, क्योंकि -COOH समूह एक मेटा-निर्देशिक समूह है।

\[ \text{बेन्जीन} \xrightarrow{\text{Br}_2\text{/FeBr}_3} \text{ब्रोमोबेन्जीन} \xrightarrow{\text{Mg, शुष्क ईथर}} \text{फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड} \]
\[ \text{फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड} \xrightarrow{\text{(i) शुष्क बर्फ, (ii) H}_3\text{O}^+} \text{बेन्जोइक अम्ल} \]
\[ \text{बेन्जोइक अम्ल} \xrightarrow{\text{सान्द्र HNO}_3\text{ + सान्द्र H}_2\text{SO}_4, \Delta (\text{नाइट्रीकरण})} \text{m-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल} \]

In simple words: बेन्जीन को m-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल में बदलने के लिए, पहले बेन्जीन को ब्रोमोबेन्जीन में, फिर बेन्जोइक अम्ल में परिवर्तित करते हैं, और अंत में बेन्जोइक अम्ल का नाइट्रीकरण करते हैं, जिससे मेटा स्थिति पर नाइट्रो समूह जुड़ जाता है।

🎯 Exam Tip: मेटा-निर्देशिक समूह की पहचान करें (जैसे -COOH) और याद रखें कि नाइट्रीकरण जैसे इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ मेटा स्थिति पर होती हैं।

 

Question 14 (cont.). (iii) p-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल

Answer:(iii)
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह बेन्जीन से p-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल के संश्लेषण को दर्शाता है। पहले बेन्जीन का फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐल्किलीकरण करके टॉलूईन बनाते हैं। टॉलूईन का नाइट्रीकरण करने पर मुख्य उत्पाद p-नाइट्रोटॉलूईन और अल्प उत्पाद o-नाइट्रोटॉलूईन बनता है। p-नाइट्रोटॉलूईन का प्रबल ऑक्सीकरण (KMnO4/KOH, फिर तनु H2SO4) करने पर p-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल प्राप्त होता है।

\[ \text{बेन्जीन} \xrightarrow{\text{CH}_3\text{Cl/निर्जलीय AlCl}_3 (\text{फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐल्किलीकरण})} \text{टॉलूईन} \]
\[ \text{टॉलूईन} \xrightarrow{\text{सान्द्र HNO}_3\text{ + सान्द्र H}_2\text{SO}_4, \Delta (\text{नाइट्रीकरण})} \text{p-नाइट्रोटॉलूईन (मुख्य उत्पाद) + o-नाइट्रोटॉलूईन (अल्प उत्पाद)} \]
\[ \text{p-नाइट्रोटॉलूईन} \xrightarrow{\text{(i) KMnO}_4\text{/KOH, } \Delta, \text{ (ii) तनु H}_2\text{SO}_4} \text{p-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल} \]

In simple words: बेन्जीन से p-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल बनाने के लिए, बेन्जीन का फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐल्किलीकरण करके टॉलूईन बनाते हैं, फिर उसका नाइट्रीकरण करके p-नाइट्रोटॉलूईन प्राप्त करते हैं, जिसका अंत में ऑक्सीकरण करके p-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल में परिवर्तित किया जाता है।

🎯 Exam Tip: फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐल्किलीकरण और उसके बाद पैरा-नाइट्रेशन की प्राथमिकता को समझें, फिर मेथिल समूह के पूर्ण ऑक्सीकरण को कार्बोक्सिलिक समूह में याद रखें।

 

Question 14 (cont.). (iv) फेनिलऐसीटिक अम्ल

Answer:(iv)
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह बेन्जीन से फेनिलऐसीटिक अम्ल के संश्लेषण को दर्शाता है। पहले बेन्जीन का फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐल्किलीकरण करके टॉलूईन बनाते हैं। फिर टॉलूईन का पार्श्व श्रृंखला ब्रोमीनीकरण NBS या Br2/ऊष्मा/hv की उपस्थिति में करके बेन्जिल ब्रोमाइड बनाते हैं। बेन्जिल ब्रोमाइड का ऐल्कोहॉलिक KCN के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन करके बेन्जिल सायनाइड प्राप्त होता है, जिसका जल-अपघटन करने पर फेनिलऐसीटिक अम्ल बनता है।

\[ \text{बेन्जीन} \xrightarrow{\text{CH}_3\text{Cl/निर्जलीय AlCl}_3 (\text{फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐल्किलीकरण})} \text{टॉलूईन} \]
\[ \text{टॉलूईन} \xrightarrow{\text{NBS, hv या Br}_2\text{, ऊष्मा/hv (\text{पार्श्व श्रृंखला, ब्रोमीनीकरण})}} \text{बेन्जिल ब्रोमाइड} \]
\[ \text{बेन्जिल ब्रोमाइड} \xrightarrow{\text{alc. KCN, ऊष्मा (\text{नाभिकरागी प्रतिस्थापन})}} \text{बेन्जिल सायनाइड} \]
\[ \text{बेन्जिल सायनाइड} \xrightarrow{\text{H}^+\text{/ H}_2\text{O (\text{जल-अपघटन})}} \text{फेनिलऐसीटिक अम्ल} \]

In simple words: बेन्जीन को फेनिलऐसीटिक अम्ल में बदलने के लिए, उसे पहले टॉलूईन में, फिर बेन्जिल ब्रोमाइड में, बेन्जिल सायनाइड में और अंत में जल-अपघटन द्वारा फेनिलऐसीटिक अम्ल में परिवर्तित किया जाता है।

🎯 Exam Tip: पार्श्व श्रृंखला हैलोजनीकरण, सायनाइड निर्माण और नाइट्राइल के जल-अपघटन जैसे प्रमुख चरणों को याद रखें।

 

Question 14 (cont.). (v) p-नाइट्रोबेन्जेल्डिहाइड ।

Answer:(v)
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह बेन्जीन से p-नाइट्रोबेन्जेल्डिहाइड के संश्लेषण को दर्शाता है। पहले बेन्जीन का फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐल्किलीकरण करके टॉलूईन बनाते हैं। टॉलूईन का नाइट्रीकरण करने पर मुख्य उत्पाद p-नाइट्रोटॉलूईन और अल्प उत्पाद o-नाइट्रोटॉलूईन बनता है। p-नाइट्रोटॉलूईन का इटार्ड अभिक्रिया (CrO2Cl2/CS2, फिर H3O+) या क्रोमिक ऑक्साइड के साथ ऑक्सीकरण करने पर p-नाइट्रोबेन्जेल्डिहाइड प्राप्त होता है।

\[ \text{बेन्जीन} \xrightarrow{\text{CH}_3\text{Cl/निर्जलीय AlCl}_3 (\text{फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐल्किलीकरण})} \text{टॉलूईन} \]
\[ \text{टॉलूईन} \xrightarrow{\text{सान्द्र HNO}_3\text{ + सान्द्र H}_2\text{SO}_4, \Delta (\text{नाइट्रीकरण})} \text{p-नाइट्रोटॉलूईन (मुख्य उत्पाद) + o-नाइट्रोटॉलूईन (अल्प उत्पाद)} \]
\[ \text{p-नाइट्रोटॉलूईन} \xrightarrow{\text{(i) CrO}_2\text{Cl}_2\text{/CS}_2 \text{ या CrO}_3\text{/(CH}_3\text{CO)}_2\text{O, (ii) H}_3\text{O}^+} \text{p-नाइट्रोबेन्जेल्डिहाइड} \]

In simple words: बेन्जीन से p-नाइट्रोबेन्जेल्डिहाइड बनाने के लिए, पहले बेन्जीन को टॉलूईन में, फिर नाइट्रीकरण से p-नाइट्रोटॉलूईन में, और अंत में इटार्ड अभिक्रिया या क्रोमिक ऑक्सीकरण द्वारा p-नाइट्रोबेन्जेल्डिहाइड में परिवर्तित करते हैं।

🎯 Exam Tip: Itard अभिक्रिया या क्रोमिक ऑक्साइड द्वारा मेथिल समूह का ऐल्डिहाइड में आंशिक ऑक्सीकरण p-नाइट्रोटॉलूईन से p-नाइट्रोबेन्जेल्डिहाइड प्राप्त करने के लिए महत्वपूर्ण है।

 

Question 15. आप निम्नलिखित रूपान्तरणों को अधिकतम दो चरणों में किस प्रकार से सम्पन्न करेंगे? 1. प्रोपेनोन से प्रोपीन 2. बेन्जोइक अम्ल से बेन्जेल्डिहाइड 3. एथेनॉल से 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनल 4. बेन्जीन से m-नाइट्रोऐसीटोफीनोन 5. बेन्जेल्डिहाइड से बेन्जोफीनोन 6. ब्रोमोबेन्जीन से 1-फेनिलएथेनॉल 7. बेन्जेल्डिहाइड से 3-फेनिलप्रोपेन-1-ऑल 8. बेन्जेल्डिहाइड से α-हाइड्रॉक्सीफेनिलऐसीटिक अम्ल 9. बेन्जोइक अम्ल से m-नाइट्रोबेन्जिल ऐल्कोहॉल ।

Answer:1. प्रोपेनोन से प्रोपीन –
CH3-C-CH3 \( \xrightarrow{\text{H2/Ni}} \) CH3-CH-CH3 \( \xrightarrow{\text{सान्द्र H2SO4, 443K}} \) CH3-CH=CH2 0 OH प्रोपेनोन 2-प्रोपेनोल प्रोपीन
2. बेन्जोइक अम्ल से बेन्जेल्डिहाइड –
-COOH \( \xrightarrow{\text{SOCl2, -SO2, -HCl}} \) -COCl \( \xrightarrow{\text{H2/Pd-BaSO4, उबलती जाइलीन}} \) -CHO बेन्जोइक अम्ल बेन्जोइल क्लोराइड बेन्जेल्डिहाइड
3. एथेनॉल से 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनल –
CH3-CH2-OH \( \xrightarrow{\text{KMnO4/तनु H2SO4 (ऑक्सीकरण)}} \) CH3-C-H + CH3-C-H \( \xrightarrow{\text{तनु NaOH}} \) CH3-CH-CH2-CH 0 OH एथेनॉल एथेनल 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनल
4. बेन्जीन से m-नाइट्रोऐसीटोफीनोन –
-H \( \xrightarrow{\text{(CH3CO)2O, निर्जल AlCl3 (फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐसीलीकरण)}} \) -COCH3 \( \xrightarrow{\text{सान्द्र HNO3 + सान्द्र H2SO4 (नाइट्रीकरण)}} \) -COCH3 बेन्जीन ऐसीटोफीनोन NO2 m-नाइट्रोऐसीटोफीनोन
5. बेन्जेल्डिहाइड से बेन्जोफीनोन -
-CHO \( \xrightarrow{\text{KMnO4 [O]}} \) -COOH + HOOC- \( \xrightarrow{\text{575 K}} \) -C- H बेन्जोइक अम्ल MnO बेन्जेल्डिहाइड बेन्जोफीनोन
In simple words: इन रूपांतरणों को अधिकतम दो चरणों में करने के लिए, विभिन्न अभिकर्मकों जैसे H2/Ni, सान्द्र H2SO4, SOCl2, Pd/BaSO4, KMnO4, AlCl3, HNO3, H2SO4 का उपयोग करके अल्कोहल को कीटोन में, अम्ल को ऐल्डिहाइड में, और ऐल्डिहाइड को अन्य कीटोन में परिवर्तित किया जाता है।

🎯 Exam Tip: रासायनिक रूपांतरणों को हल करते समय, मध्यवर्ती उत्पादों की पहचान करें और प्रत्येक चरण के लिए उपयुक्त अभिकर्मकों और प्रतिक्रिया स्थितियों को ध्यान में रखें।

 

Question 15 (cont.). 6. ब्रोमोबेन्जीन से 1-फेनिलएथेनॉल

Answer:6. ब्रोमोबेन्जीन से 1-फेनिलएथेनॉल –
-Br \( \xrightarrow{\text{Mg, शुष्क ईथर}} \) -Mg-Br \( \xrightarrow{\text{(i) H3C-C=O H, (ii) H2O/H+}} \) -CH-CH3 ब्रोमोबेन्जीन फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड ऐसीटेल्डिहाइड OH 1-फेनिलएथेनॉल
7. बेन्जेल्डिहाइड से 3-फेनिलप्रोपेन-1-ऑल –
-CHO + CH3CHO \( \xrightarrow{\text{OH- (क्रॉसित ऐल्डोल संघनन)}} \) -CHCH2CHO \( \xrightarrow{\text{(i) ऊष्मा, (ii) H2/Ni}} \) -CH2CH2CH2OH OH बेन्जेल्डिहाइड एथेनल 3-फेनिलप्रोपेन-1-ऑल
8. बेन्जेल्डिहाइड से α-हाइड्रॉक्सीफेनिलऐसीटिक अम्ल –
-CHO + HCN \( \xrightarrow{} \) -CH-CN \( \xrightarrow{\text{2H3O+/H+ (पूर्ण जल-अपघटन)}} \) -CH-COOH OH OH बेन्जैल्डिहाइड α-हाइड्रॉक्सीफेनिलऐसीटिक अम्ल
9. बेन्जोइक अम्ल से m-नाइट्रोबेन्जिल ऐल्कोहॉल –
-COOH \( \xrightarrow{\text{सान्द्र HNO3 + सान्द्र H2SO4}} \) -COOH \( \xrightarrow{\text{LiAlH4, शुष्क ईथर}} \) -CH2OH NO2 NO2 बेन्जोइक अम्ल m-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल m-नाइट्रोबेन्जिल ऐल्कोहॉल
In simple words: इन रूपांतरणों में ग्रीन्यार अभिक्रिया, क्रॉस ऐल्डोल संघनन, सायनाइड योगज अभिक्रिया और जल-अपघटन, और नाइट्रेशन के बाद लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड के साथ अपचयन जैसी प्रमुख अभिक्रियाओं का उपयोग किया गया है।

🎯 Exam Tip: जटिल रूपांतरणों को हल करते समय, प्रत्येक चरण के लिए उपयुक्त अभिकर्मक और प्रतिक्रिया स्थितियों की पहचान करने पर ध्यान केंद्रित करें, जैसे ग्रीन्यार अभिकर्मक, ऐल्डोल संघनन, और लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड का उपयोग।

 

Question 16. निम्नलिखित पदों (शब्दों) का वर्णन कीजिए – 1. ऐसीटिलिनन अथवा फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐसीटिलीकरण 2. कैनिजारो अभिक्रिया 3. क्रॉस ऐल्डोल संघनन 4. विकार्बोक्सिलन।

Answer:1. ऐसीटिलिनन (Acetylation) – ऐल्कोहॉलों, फीनॉलों अथवा ऐमीनों के एक सक्रिय हाइड्रोजन का एक ऐसिल (-RCO) समूह के साथ प्रतिस्थापन, जिसके फलस्वरूप संगत एस्टर या ऐमाइड बनते हैं, ऐसीटिलिनन कहलाता है। यह प्रतिस्थापन किसी क्षारक; जैसे- पिरिडीन अथवा डाइमेथिलऐनिलीन की उपस्थिति में अम्ल क्लोराइड अथवा अम्ल ऐनहाइड्राइड का प्रयोग करके कराया जाता है।
CH3COCl + C2H5OH \( \xrightarrow{\text{पिरिडीन}} \) CH3COOC2H5 + HCl ऐसीटिल क्लोराइड एथेनॉल एथिल ऐसीटेट
(CH3CO)2O + -OH \( \xrightarrow{\text{पिरिडीन}} \) CH3COOC6H5 + CH3COOH ऐसीटिक ऐनहाइड्राइड फीनॉल फेनिल ऐसीटेट ऐसीटिक अम्ल
CH3COCl + C2H5NH2 \( \xrightarrow{} \) CH3CONHC2H5 + HCl ऐसीटिल क्लोराइड एथिल ऐमीन N-एथिलऐसीटेमाइड
2. कैनिजारो अभिक्रिया (Cannizzaro's Reaction) – ऐल्डिहाइड, जिनमें α-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते, सान्द्र क्षार की उपस्थिति में स्वऑक्सीकरण व अपचयन (असमानुपातन) की अभिक्रिया प्रदर्शित करते हैं। इस अभिक्रिया में ऐल्डिहाइड का एक अणु ऐल्कोहॉल में अपचयित होता है, जबकि दूसरा अणु कार्बोक्सिलिक अम्ल के लवण में ऑक्सीकृत हो जाता है।
2H-C=O + सान्द्र KOH \( \implies \) H-C-OH + H-C-OK H H 0 फॉर्मेल्डिहाइड मेथेनॉल पोटैशियम फॉर्मेट
2-CHO + सान्द्र NaOH \( \implies \) -CH2OH + -COONa बेन्जैल्डिहाइड बेन्जिल ऐल्कोहॉल सोडियम बेन्जोएट
इन अभिक्रियाओं में ऐल्डिहाइड असमानुपातन दर्शाता है। इसका तात्पर्य है कि ऐल्डिहाइड का एक अणु कार्बोक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकृत हो जाता है तथा अन्य ऐल्कोहॉल में अपचयित हो जाता है। कीटोन ये अभिक्रिया नहीं देते हैं।
2(CH3)3CCHO \( \xrightarrow{\text{NaOH}} \) (CH3)3CCH2OH + (CH3)3CCOO-Na+ 2,2-डाइमेथिल 2,2-डाइमेथिल सोडियम 2,2-डाइमेथिल प्रोपेनल प्रोपेनॉल प्रोपेनोएट
In simple words: ऐसीटिलिनन सक्रिय हाइड्रोजन के ऐसिल समूह द्वारा प्रतिस्थापन है, जबकि कैनिजारो अभिक्रिया अल्फा-हाइड्रोजन रहित ऐल्डिहाइड का स्व-ऑक्सीकरण और अपचयन है।

🎯 Exam Tip: ऐसीटिलिनन में एस्टर या एमाइड बनने को पहचानें, जबकि कैनिजारो में ऐल्कोहॉल और कार्बोक्सिलिक अम्ल के लवण के उत्पाद पर ध्यान दें।

 

Question 16 (cont.). 3. क्रॉस ऐल्डोल संघनन 4. विकार्बोक्सिलन।

Answer:3. क्रॉस ऐल्डोल संघनन (Cross Aldol Condensation) – जब दो भिन्न-भिन्न ऐल्डिहाइड और/या कीटोन के मध्य ऐल्डोल संघनन होता है तो उसे क्रॉस ऐल्डोल संघनन कहते हैं। यदि प्रत्येक में α-हाइड्रोजन हो तो ये चारे उत्पादों का मिश्रण देते हैं। इसे निम्नलिखित एथेनल व प्रोपेनल के मिश्रण की ऐल्डोल संघनन अभिक्रिया द्वारा समझाया गया है –
CH3CHO + CH3CH2CHO \( \xrightarrow{\text{(i) NaOH, (ii) } \Delta} \)
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह एथेनल और प्रोपेनल के बीच क्रॉस ऐल्डोल संघनन को दर्शाता है, जिससे चार संभावित उत्पाद बनते हैं। इनमें से ब्यूट-2-ईनल (एथेनल के दो अणुओं से), 2-मेथिलपेन्ट-2-ईनल (प्रोपेनल के दो अणुओं से), 2-मेथिलब्यूट-2-ईनल (एथेनल के एक अणु और प्रोपेनल के एक अणु से) और पेन्ट-2-ईनल (एथेनल के एक अणु और प्रोपेनल के एक अणु से) शामिल हैं।

\[ \text{CH}_3\text{CHO} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} \xrightarrow{\text{(i) NaOH, (ii) } \Delta} \begin{cases} \text{CH}_3\text{CH}=\text{CHCHO} & (\text{ब्यूट-2-ईनल}) \\ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}=\text{C(CH}_3\text{)CHO} & (\text{2-मेथिलपेन्ट-2-ईनल}) \\ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{C(CH}_3\text{)}=\text{CHCHO} & (\text{2-मेथिलब्यूट-2-ईनल}) \\ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}=\text{CHCHO} & (\text{पेन्ट-2-ईनल}) \end{cases} \]

क्रॉस ऐल्डोल संघनन में कीटोन भी एक घटक के रूप में प्रयुक्त हो सकते हैं।
-CHO + -C-CH3 \( \xrightarrow{\text{OH-}} \) -CH=CH-C- O बेन्जेल्डिहाइड ऐसीटोफीनोन 1,3-डाइफेनिलप्रोप-2-ईन-1-ओन (बेन्जलऐसीटोफीनोन), मुख्य उत्पाद
4. विकार्बोक्सिलन (Decarboxylation) – कार्बोक्सिलिक अम्लों के सोडियम लवणों को सोडलाइम (NaOH तथा CaO, 3 : 1 के अनुपात में) के साथ गर्म करने पर कार्बन डाइऑक्साइड निकल जाती है एवं हाइड्रोकार्बन प्राप्त होते हैं। यह अभिक्रिया विकार्बोक्सिलने (decarboxylation) कहलाती है।
कार्बोक्सिलिक अम्लों के क्षार धातु लवणों के जलीय विलयन का विद्युत अपघटन द्वारा विकार्बोक्सिलन हो जाता है तथा ऐसे हाइड्रोकार्बन निर्मित होते हैं जिसमें कार्बन परमाणुओं की संख्या, अम्ल के ऐल्किल समूह में उपस्थित कार्बन परमाणुओं की संख्या से दुगुनी होती है। इस अभिक्रिया को कोल्बे विद्युत-अपघटन (Kolbe electrolysis) कहते हैं।
In simple words: क्रॉस ऐल्डोल संघनन भिन्न-भिन्न कार्बोनिल यौगिकों के बीच होता है, जिससे उत्पादों का मिश्रण बनता है, जबकि विकार्बोक्सिलन कार्बोक्सिलिक अम्लों से कार्बन डाइऑक्साइड को हटाकर हाइड्रोकार्बन बनाता है।

🎯 Exam Tip: क्रॉस ऐल्डोल संघनन में संभावित उत्पादों की विविधता को पहचानें और विकार्बोक्सिलन के लिए सोडलाइम या कोल्बे विद्युत-अपघटन के उपयोग को याद रखें।

प्रश्न 17. निम्नलिखित प्रत्येक संश्लेषण में छूटे हुए प्रारम्भिक पदार्थ, अभिकर्मक अथवा उत्पादों को लिखकर पूर्ण कीजिए –

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह डायग्राम एथिलबेन्जीन को पोटैशियम बेन्जोएट में परिवर्तित करने की अभिक्रिया को दर्शाता है, जिसमें KMnO4 और KOH तथा ताप का उपयोग करके ऑक्सीकरण किया जाता है।

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह डायग्राम थैलिक अम्ल को थैलोइल क्लोराइड में परिवर्तित करने की अभिक्रिया को दर्शाता है, जिसमें SOCl2 और ताप का उपयोग करके क्लोरीनीकरण किया जाता है।

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह डायग्राम बेन्जेल्डिहाइड की सेमीकार्बेजाइड के साथ अभिक्रिया को दर्शाता है, जिससे बेन्जेल्डिहाइड सेमीकार्बेजोन बनता है। यह एक संघनन अभिक्रिया है।

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह डायग्राम बेन्जीन को बेन्जोफीनोन में परिवर्तित करने की अभिक्रिया को दर्शाता है, जिसमें बेन्जोइल क्लोराइड और निर्जल AlCl3 का उपयोग करके फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐसीलीकरण किया जाता है।

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह डायग्राम 4-ऑक्सोसाइक्लोहेक्सेनकार्बेल्डिहाइड को टॉलेन अभिकर्मक [Ag(NH3)2]+ के साथ ऑक्सीकृत करके 4-ऑक्सोसाइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलेट आयन बनाने की अभिक्रिया को दर्शाता है।

In simple words: This question asks to complete various organic reactions by identifying missing reactants, reagents, or products, covering oxidation, chlorination, condensation, Friedel-Crafts acylation, and Tollen's test.

🎯 Exam Tip: Pay close attention to reaction conditions and functional group transformations, as they are key to correctly identifying missing components in synthesis problems.

 

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह डायग्राम फॉर्मिलबेन्जोइक अम्ल की NaCN/HCl के साथ अभिक्रिया को दर्शाता है, जिससे 2-[-1-हाइड्रॉक्सीसायनोमेथिल] बेन्जोइक अम्ल बनता है।

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह डायग्राम बेन्जेल्डिहाइड और प्रोपेनल के बीच तनु NaOH की उपस्थिति में क्लेजन-श्मिट संघनन अभिक्रिया को दर्शाता है, जिससे 2-मेथिल-3-फेनिल-प्रोप-2-ईनल बनता है।

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह डायग्राम एथिल-3-ऑक्सोब्यूटेनोएट के कीटो समूह के NaBH4 द्वारा अपचयन को दर्शाता है, जिससे एथिल-3-ऑक्सोब्यूटेन-3-ऑल-1-ओएट बनता है।

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह डायग्राम साइक्लोहेक्सेनॉल के CrO3-H2SO4 द्वारा ऑक्सीकरण को दर्शाता है, जिससे साइक्लोहेक्सेनोन बनता है।

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह डायग्राम साइक्लोहेक्सिलिडीन को (1) B2H6/THF और (2) H2O2/NaOH द्वारा हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण करके साइक्लोहेक्सेनमेथेनॉल बनाने और फिर (PCC) द्वारा ऑक्सीकृत करके साइक्लोहेक्सेनकार्बेल्डिहाइड बनाने की अभिक्रिया को दर्शाता है।

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह डायग्राम साइक्लोहेक्सिलिडीनसाइक्लोहेक्सेन के ओजोनोलिसिस को दर्शाता है, जिसमें (1) O3 और (2) Zn-H2O का उपयोग करके दो अणु साइक्लोहेक्सेनोन बनते हैं।

In simple words: This question involves various organic transformations including cyanohydrin formation, aldol condensation, ester reduction, alcohol oxidation, hydroboration-oxidation followed by aldehyde formation, and ozonolysis.

🎯 Exam Tip: Understanding common named reactions and reagent specificities is vital for predicting the products of multi-step syntheses.

 

Question 18. निम्नलिखित के सम्भावित कारण दीजिए – (i) साइक्लोहेक्सेनोन अच्छी लब्धि में सायनोहाइड्रिन बनाता है, परन्तु 2,2,6- ट्राइमेथिल साइक्लोहेक्सेनोन ऐसा नहीं करता । (ii) सेमीकाबेंजाइड में दो -NH2 समूह होते हैं, परन्तु केवल एक -NH2 समूह ही सेमीकाबेंजोन विरचन में प्रयुक्त होता है। (iii) कार्बोक्सिलिक अम्ल एवं ऐल्कोहॉल से अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में एस्टर के विरचन के समय जल अथवा एस्टर जैसे ही निर्मित होता है, उसको निकाल दिया जाना चाहिए।
Answer: उत्तर (i)
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह डायग्राम साइक्लोहेक्सेनोन की HCN के साथ अभिक्रिया को दर्शाता है जिससे साइक्लोहेक्सेनोन सायनोहाइड्रिन बनता है। इसके नीचे 2,2,6-ट्राइमेथिलसाइक्लोहेक्सेनोन की HCN के साथ अभिक्रिया दिखाई गई है, जहाँ मेथिल समूहों के त्रिविम बाधा के कारण अभिक्रिया नहीं होती। a-स्थानों पर तीन मेथिल समूहों की उपस्थिति के कारण CN¯ आयनों का नाभिकस्नेही आक्रमण नहीं होता है। साइक्लोहेक्सेन में यह स्टेरिक अवरोध अनुपस्थित होता है। अतः CN- आयनों का नाभिकस्नेही आक्रमण शीघ्रता से होता है। अतः साइक्लोहेक्सेनोन सायनोहाइडूिन अच्छी मात्रा में प्राप्त होता है।
(ii) सेमीकाबेंजाइड में दो -NH2 समूह होते हैं, लेकिन इनमें से एक (ऊपर प्रदर्शित) अनुनाद में भाग लेता है जिसके परिणामस्वरूप इस NH2 समूह पर इलेक्ट्रॉन घनत्व घट जाता है। अतः यह नाभिकस्नेही नहीं है, लेकिन दूसरे NH2 समूह पर एकाकी युग्म इलेक्ट्रॉन अनुनाद में भाग नहीं लेता है। अतः ऐल्डिहाइडों एवं कीटोनों के C == O समूह पर आक्रमण के लिए उपलब्ध होता है।
(iii) कार्बोक्सिलिक अम्ल तथा ऐल्कोहॉल से अम्ल की उपस्थिति में एस्टरों के निर्माण की प्रक्रिया उत्क्रमणीय अभिक्रिया होती है। \[RCOOH + R'OH \xrightarrow{H_2SO_4} RCOOR' + H_2O\] साम्यावस्था को अग्र दिशा (forward direction) में विस्थापित करने के लिए जल या एस्टर को निर्मित होते ही निष्कासित कर लिया जाना चाहिए।In simple words: Steric hindrance prevents cyanohydrin formation in 2,2,6-trimethylcyclohexanone, unlike cyclohexanone. In semicarbazide, only one -NH2 group is reactive due to resonance. Esterification is reversible, so removing products shifts equilibrium to form more ester.

🎯 Exam Tip: For explaining organic phenomena, always consider steric hindrance, electronic effects (resonance, inductive), and equilibrium principles. Drawing structures can help visualize these concepts.

 

Question 19. एक कार्बनिक यौगिक में 69.77% कार्बन, 11.63% हाइड्रोजन तथा शेष ऑक्सीजन है। यौगिक का आण्विक द्रव्यमान 86 है। यह टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित नहीं करता, परन्तु सोडियम हाइड्रोजनसल्फाइट के साथ योगज यौगिक देता है तथा आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है। प्रबल ऑक्सीकरण पर एथेनोइक तथा प्रोपेनोइक अम्ल देता है। यौगिक की सम्भावित संरचना लिखिए।
Answer: हल (क) यौगिक का अणुसूत्र ज्ञात करना – कार्बन का प्रतिशत = 69.77% हाइड्रोजन का प्रतिशत = 11.63% ऑक्सीजन का प्रतिशत = 100 - (69.77 + 11.63) = 18.6% C : H : O = \( \frac{69.77}{12} \) : \( \frac{11.63}{1} \) : \( \frac{18.6}{16} \) = 5.81 : 11.63 : 1.16 सरल अनुपात = 5 : 10 : 1 दिए गए यौगिक का मूलानुपाती सूत्र = C5H10O मूलानुपाती सूत्र द्रव्यमान = 5 × 12 + 10 × 1 + 1 × 16 = 86 आण्विक द्रव्यमान = 86 (दिया है) अणुसूत्र = C5H10O × \( \frac{86}{86} \) = C5H10O इस प्रकार दिए गए यौगिक का अणुसूत्र = C5H10O (ख) यौगिक की संरचना ज्ञात करना – 1. चूंकि दिया गया यौगिक सोडियम हाइड्रोजन सल्फाइट के साथ योगज यौगिक बनाता है, इसलिए यह एक ऐल्डिहाइड अथवा कीटोन होना चाहिए। 2. चूंकि यौगिक टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित नहीं करता, इसलिए यह ऐल्डिहाइड नहीं हो सकता। अतः यह कीटोन होना चाहिए। 3. चूँकि यौगिक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है, इसलिए दिया गया यौगिक मेथिल कीटोन है। 4. चूँकि दिया गया यौगिक प्रबल ऑक्सीकरण पर एथेनोइक अम्ल तथा प्रोपेनोइक अम्ल का मिश्रण देता है, इसलिए मेथिल कीटोन पेन्टेन-2-ओन है। इसकी संरचना इस प्रकार है – \[CH_3 - C - CH_2CH_2CH_3\]
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह संरचना पेन्टेन-2-ओन (अणुसूत्र C5H10O) को दर्शाती है, जिसमें कीटोन समूह दूसरे कार्बन परमाणु पर स्थित है।In simple words: The compound is identified as pentan-2-one (C5H10O) based on its elemental composition, molar mass, negative Tollen's test, positive sodium hydrogen sulfite addition and iodoform test, and products of strong oxidation.

🎯 Exam Tip: For structural elucidation problems, systematically use all given chemical tests and reactions to narrow down the possibilities for functional groups and carbon skeleton. Remember, iodoform test indicates CH3CO- group, and Tollen's test differentiates aldehydes from ketones.

 

(ग) सम्मिलित अभिक्रियाओं का विवरण –
\(CH_3 - \overset{\text{O}}{\|}-CH_2CH_2CH_3 + NaHSO_3 \longrightarrow \quad CH_3CH_2H_2C-\overset{\text{OH}}{\|}-SO_3^{\text{-}}Na^{\text{+}}\)
पेन्टेन-2-ओन
सोडियम हाइड्रोजन सल्फाइट योगज उत्पाद
\(CH_3 - \overset{\text{O}}{\|}-CH_2CH_2CH_3 + 3I_2 + 4NaOH \xrightarrow{\text{आयोडोफॉर्म अभिक्रिया}} CHI_3\downarrow + CH_3CH_2CH_2COONa + 3NaI + 3H_2O\)
पेन्टेन-2-ओन
आयोडोफॉर्म (पीला अवक्षेप)
\(CH_3 - \overset{\text{O}}{\|}-CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{\text{K}_2Cr_2O_7 / H_2SO_4} CH_3COOH + CH_3CH_2COOH\)
पेन्टेन-2-ओन
एथेनोइक अम्ल
प्रोपेनोइक अम्लIn simple words: Pentan-2-one forms an addition product with sodium bisulfite, gives a yellow precipitate in the iodoform test, and on strong oxidation, breaks down into ethanoic and propanoic acids.

🎯 Exam Tip: When writing reaction mechanisms, correctly identify the attacking species (nucleophile/electrophile) and follow electron movement. Remember that strong oxidation of ketones cleaves the C-C bond adjacent to the carbonyl group.

 

Question 20. यद्यपि फीनॉक्साइड आयन की अनुनादी संरचनाएँ कार्बोक्सिलेट आयन की तुलना में अधिक हैं, परन्तु कार्बोक्सिलिक अम्ल फीनॉल की अपेक्षा प्रबल अम्ल है, क्यों?
Answer: काबॉक्सिलेट आयन में ऋणावेश दो ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानित होता है, जबकि फीनॉक्साइड आयन में ऋणावेश एक ऑक्सीजन परमाणु पर ही विस्थानित होता है, इसलिए फोनॉक्साइड आयन की तुलना में कार्बोक्सिलेट आयन अधिक स्थायी होता है, फलस्वरूप कार्बोक्सिलिक अम्ल फीनॉल की अपेक्षा प्रबल अम्ल होते हैं।In simple words: Carboxylic acids are stronger acids than phenols because the negative charge in the carboxylate ion is delocalized over two oxygen atoms, leading to greater stability compared to the phenoxide ion where the charge is mainly on one oxygen and delocalized to less electronegative carbon atoms in the ring.

🎯 Exam Tip: When comparing acidity, always consider the stability of the conjugate base. Greater delocalization of negative charge on electronegative atoms in the conjugate base leads to stronger acidity.

 

परीक्षोपयोगी प्रश्नोत्तर

बहुविकल्पीय प्रश्न प्रश्न 1. निम्न में से कौन जलीय KOH को गर्म करने पर ऐसीटेल्डिहाइड बनाता है ? (i) CH3CH2Cl
(ii) CH3Cl,CH2Cl
(iii) CH3CHCl2
(iv) CH3COCl
Answer: (iii) CH3CHCl2In simple words: 1,1-Dichloroethane (CH3CHCl2) forms acetaldehyde when heated with aqueous KOH.

🎯 Exam Tip: Recall that gem-dihalides (two halogen atoms on the same carbon) can undergo hydrolysis with aqueous KOH to form aldehydes or ketones, depending on the position of the dihalide group.

 

Question 2. निम्नलिखित में से कौन 50% सोडियम हाइड्रॉक्साइड विलयन के साथ क्रिया करके संगत ऐल्कोहॉल तथा अम्ल देता है? (i) ब्यूटेनॉल (ii) बेन्जेल्डिहाइड (iii) फीनॉल (iv) बेन्जोइक अम्ल
Answer: (ii) बेन्जेल्डिहाइडIn simple words: Benzaldehyde undergoes Cannizzaro reaction with 50% NaOH, disproportionating into benzyl alcohol (alcohol) and sodium benzoate (acid salt).

🎯 Exam Tip: The Cannizzaro reaction is characteristic of aldehydes lacking alpha-hydrogens, leading to disproportionation (simultaneous oxidation and reduction).

 

Question 3. निम्नलिखित में से कौन जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड विलयन के साथ संगत ऐल्कोहॉल तथा अम्ल देगा? (i) C6H5CHO
(ii) CH3CH2CH2CHO
Answer: (i) C6H5CHOIn simple words: C6H5CHO (benzaldehyde) will give corresponding alcohol and acid with aqueous sodium hydroxide solution, as it lacks alpha-hydrogens and undergoes the Cannizzaro reaction.

🎯 Exam Tip: Remember that only aldehydes without alpha-hydrogens undergo the Cannizzaro reaction to yield an alcohol and a carboxylic acid salt. Aldehydes with alpha-hydrogens typically undergo aldol condensation.

 

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह कीटोन CH3-C(=O)-CH3 (ऐसीटोन) की संरचना को दर्शाता है, जिसमें केंद्रीय कार्बन ऑक्सीजन के साथ द्विबंध बनाता है और दो मेथिल समूहों से जुड़ा होता है।

Question 4. निम्न में से कौन-सा यौगिक कैनिजारो अभिक्रिया नहीं देता है? (i) HCHO
(ii) CH3CH2CHO
(iii) CCl3CHO
(iv) (CH3)3C.CHO
Answer: (ii) CH3CH2CHOIn simple words: Propanal (CH3CH2CHO) does not undergo the Cannizzaro reaction because it possesses alpha-hydrogens.

🎯 Exam Tip: The Cannizzaro reaction requires aldehydes that do not have any alpha-hydrogens. If an alpha-hydrogen is present, aldol condensation is the preferred reaction pathway.

 

Question 5. ऐसीटिल ब्रोमाइड CH3Mgl के आधिक्य तथा NH4Cl के संतृप्त विलयन से क्रिया करके देता है –
(i) 2-मेथिल प्रोपेन-2-ऑल ।
(ii) ऐसीटैमाइड
(iii) ऐसीटोन
(iv) ऐसीटिल आयोडाइड
Answer: (i) 2-मेथिल प्रोपेन-2-ऑलIn simple words: Acetyl bromide reacts with excess CH3MgI followed by hydrolysis (with NH4Cl solution) to form 2-methylpropan-2-ol, a tertiary alcohol.

🎯 Exam Tip: Grignard reagents react with acid derivatives (like acid bromides) to form ketones first, which then react with another equivalent of Grignard reagent to form tertiary alcohols upon hydrolysis. Excess Grignard is crucial here.

 

Question 6. C6H5COCl का IUPAC नाम है –
(i) क्लोरोबेन्जिले कीटोन
(ii) बेन्जीन क्लोरोकीटोन
(iii) बेन्जीन कार्बोनिल क्लोराइड
(iv) क्लोरोफेनिल कीटोन
Answer: (iii) बेन्जीन कार्बोनिल क्लोराइडIn simple words: The IUPAC name for C6H5COCl is benzene carbonyl chloride, also commonly known as benzoyl chloride.

🎯 Exam Tip: For acid chlorides derived from carboxylic acids, the 'oic acid' suffix is replaced with 'oyl chloride'. For carboxylic acids where -COOH is attached to a ring, the suffix becomes 'carbonyl chloride'.

 

Question 7. एक प्रबल क्षार किससे -हाइड्रोजन कम कर सकता है? (i) कीटोन (ii) ऐल्केन (iii) ऐल्कीन (iv) ऐमीन
Answer: (i) कीटोनIn simple words: A strong base can deprotonate an alpha-hydrogen from a ketone, as the resulting carbanion is stabilized by resonance with the carbonyl group.

🎯 Exam Tip: Alpha-hydrogens adjacent to a carbonyl group are acidic due to the electron-withdrawing nature of the carbonyl and the resonance stabilization of the conjugate base (enolate ion).

 

Question 8. वह अभिकर्मक जिसके साथ ऐसीटेल्डिहाइड तथा ऐसीटोन दोनों आसानी से अभिक्रिया करते हैं, है –
Answer: (ii) ग्रिगनार्ड अभिकर्मकIn simple words: Grignard reagent reacts readily with both acetaldehyde (an aldehyde) and acetone (a ketone) via nucleophilic addition to the carbonyl carbon.

🎯 Exam Tip: Grignard reagents are strong nucleophiles and bases, capable of adding to the carbonyl carbon of both aldehydes and ketones, making them a common reagent for synthesizing alcohols.

 

Question 9. ऐल्डोल संघनन में निर्मित उत्पाद है - (i) a, β-असंतृप्त ईथर (ii) a, ẞ-हाइड्रॉक्सी अम्ल (iii)a, β-हाइड्रॉक्सी ऐल्डिहाइड तथा कीटोन (iv) एक व-हाइड्रॉक्सी ऐल्डिहाइड या कीटोन
Answer: (iii) a ẞ-हाइड्रॉक्सी ऐल्डिहाइड तथा कीटोनIn simple words: The product formed during aldol condensation, before dehydration, is an alpha-beta-hydroxy aldehyde (aldol) or an alpha-beta-hydroxy ketone (ketol).

🎯 Exam Tip: Aldol condensation involves the formation of a carbon-carbon bond between two carbonyl compounds, initially forming a β-hydroxy carbonyl compound. Dehydration of this product then yields an α,β-unsaturated carbonyl compound.

 

Question 10. एक द्रव को एथेनॉल में मिश्रित करके एक बूंद सान्द्र H So, मिलाया गया। फलों जैसी गंध वाला एक यौगिक निर्मित हुआ । द्रव था (2017)
(i) HCHO
(ii) CH3COCH3
(iii) CH3COOH
(iv) CH3OH
Answer: (iii) CH3COOHIn simple words: When ethanoic acid (CH3COOH) is mixed with ethanol in the presence of concentrated H2SO4, an ester (ethyl acetate) is formed, which has a fruity smell, indicating that the unknown liquid was ethanoic acid.

🎯 Exam Tip: The formation of a fruity-smelling compound when an organic acid reacts with an alcohol in the presence of a strong acid catalyst is a characteristic test for esterification.

 

Question 11. प्रोपियोनिक अम्ल Brg/P के साथ डाइब्रोमो उत्पाद देता है। इसकी संरचना होगी – (i) HCBr2 – CH2COOH
(ii) CH2Br-CH2-COBr
(iii) CH3-CBr2-COOH
(iv) CH2Br-CHBr-COOH
Answer: (iii) CH3-CBr2-COOHIn simple words: Propionic acid, when reacted with Br2/P, undergoes Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ) reaction, brominating at the alpha-carbon, resulting in 2,2-dibromopropanoic acid.

🎯 Exam Tip: The Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ) reaction specifically brominates at the alpha-carbon of carboxylic acids. If excess halogen is used, multiple alpha-hydrogens can be substituted.

 

Question 12. ऐसीटिक अम्ल की हाइड्रोजोइक अम्ल के साथ सान्द्र H2SO4 की उपस्थिति में 0°C पर क्रिया कराने पर बनता है – (2017)
(i) मेथेन
(ii) मेथिल ऐमीन
(iii) मेथिल सायनाइड
(iv) ऐथिल ऐमीन
Answer: (ii) मेथिल ऐमीनIn simple words: Acetic acid reacts with hydrazoic acid in the presence of concentrated H2SO4 at 0°C (Schmidt reaction) to form methylamine.

🎯 Exam Tip: The Schmidt reaction is a useful method for converting carboxylic acids into primary amines with one less carbon atom, involving hydrazoic acid and a strong acid catalyst.

 

Question 13. ऐसीटिक अम्ल की क्रिया डाइएजोमेथेन से कराने पर बनने वाला यौगिक है – (2017)
(i) मेथिल ऐसीटेट
(ii) ऐथिल ऐसीटेट
(iii) मेथेन
(iv) मेथिल ऐमीन
Answer: (i) मेथिल ऐसीटेटIn simple words: Acetic acid reacts with diazomethane to produce methyl acetate, an ester, and nitrogen gas.

🎯 Exam Tip: Diazomethane (CH2N2) is a versatile reagent used to methylate carboxylic acids to their corresponding methyl esters, often preferred for its mild reaction conditions and high yield.

 

Question 14. निम्न में कौन फेहलिंग विलयन का अपचयन नहीं कर सकता है? (2017)
(i) फॉर्मिक अम्ल
(ii) ऐसीटिक अम्ल
(iii) फॉर्मेल्डिहाइड
(iv) ऐसीटेल्डिहाइड
Answer: (ii) ऐसीटिक अम्लIn simple words: Acetic acid cannot reduce Fehling's solution because it is a carboxylic acid and not an aldehyde. Aldehydes and formic acid, which contains an aldehyde-like group, can reduce Fehling's solution.

🎯 Exam Tip: Fehling's solution test is used to detect the presence of aldehydes. Carboxylic acids, except formic acid (which has an aldehydic group), do not give a positive Fehling's test.

 

अतिलघु उत्तरीय प्रश्न

Question 1. ऐलिफैटिक ऐल्डिहाइड स्थान समावयवता प्रदर्शित नहीं करते, क्यों?
Answer: ऐलिफैटिक ऐल्डिहाइडों में -CHO समूह हमेशा सिरे पर होता है, अतः ये स्थान समावयवता प्रदर्शित नहीं करते हैं।In simple words: Aliphatic aldehydes don't show position isomerism because the -CHO group is always at the end of the carbon chain, by definition, and its position cannot vary.

🎯 Exam Tip: Position isomerism occurs when the functional group or substituent can occupy different positions on the carbon chain. Since the aldehyde group is always terminal, its position is fixed.

 

Question 2. ऐसिड क्लोराइडों को संगत ऐल्डिहाइडों में परिवर्तन के लिए अभिक्रिया का नाम तथा प्रयुक्त अभिकर्मक लिखिए।
Answer: रोजेनमुण्ड अभिक्रिया । अभिकर्मक Pd/BaSO4 द्वारा समर्थित तथा सल्फर या क्विनोलीन द्वारा आंशिक विषाक्त में हाइड्रोजन \[R-\overset{\text{O}}{\|}-Cl + H_2 \xrightarrow{\text{Pd/BaSO}_4 \text{ जाइलीन}} R-\overset{\text{O}}{\|}-H + HCl\]In simple words: The reaction to convert acid chlorides to aldehydes is the Rosenmund reduction, using hydrogen gas with a palladium catalyst supported on barium sulfate, often poisoned with sulfur or quinoline.

🎯 Exam Tip: The Rosenmund reduction is a crucial named reaction for preparing aldehydes from acid chlorides, and the poisoned catalyst is essential to prevent further reduction to an alcohol.

 

Question 3. ऐल्डिहाइडों के क्वथनांक जनक ऐल्केनों तथा संगत ऐल्कोहॉलों के मध्यवर्ती होते हैं। समझाइए।
Answer: ऐल्डिहाइडों का अणुभार जनक ऐल्केनों से अधिक होता है तथा ऐल्डिहाइडों में अधिक ध्रुवता के कारण ये जनक ऐल्केनों से अधिक क्वथनांक वाले होते हैं। दूसरी तरफ, ऐल्डिहाइड ऐल्कोहॉलों के समान संयुग्मित द्रव नहीं होते हैं, अतः इनके क्वथनांक संगत ऐल्कोहॉलों से निम्न होते हैं।In simple words: Aldehydes have higher boiling points than alkanes of similar molecular weight due to their polarity and dipole-dipole interactions, but lower boiling points than corresponding alcohols because alcohols can form stronger intermolecular hydrogen bonds.

🎯 Exam Tip: Boiling points are influenced by intermolecular forces. Rank them as: hydrogen bonding > dipole-dipole > London dispersion forces. Alcohols have hydrogen bonding, aldehydes have dipole-dipole, and alkanes have only London dispersion forces.

 

Question 4. यूरोट्रोपीन पर टिप्पणी लिखिए।
Answer: फॉर्मेल्डिहाइड अमोनिया से अभिक्रिया करके हेक्सा मेथिलीन टेट्राऐमीन बनाती है जिसे हेक्सामीन या यूरोट्रोपीन कहते हैं।In simple words: Urotropine (hexamethylenetetramine) is formed when formaldehyde reacts with ammonia, and it's used as a urinary antiseptic.

🎯 Exam Tip: Recognize Urotropine as a product of formaldehyde-ammonia reaction and remember its common name and medicinal application.

 

Question 5. एक ऐल्डिहाइड का नाम लिखिए जो फेहलिंग विलयन परीक्षण नहीं देता है।
Answer: बेन्जेल्डिहाइड ।In simple words: Benzaldehyde does not give a positive Fehling's solution test.

🎯 Exam Tip: Aromatic aldehydes like benzaldehyde generally do not reduce Fehling's solution due to the electron-withdrawing effect of the benzene ring, which makes the carbonyl group less reactive. They do, however, reduce Tollen's reagent.

 

Question 6. क्या होता है जब फॉर्मेल्डिहाइड की अभिक्रिया सान्द्र NaOH विलयन से कराते हैं ?
Answer: मेथिल ऐल्कोहॉल तथा सोडियम फॉर्मेट बनता है। यह कैनिजारो अभिक्रिया है।In simple words: When formaldehyde reacts with concentrated NaOH, it undergoes a Cannizzaro reaction, forming methyl alcohol and sodium formate.

🎯 Exam Tip: Formaldehyde, having no alpha-hydrogens, readily undergoes the Cannizzaro reaction in the presence of concentrated strong bases.

 

Question 7. निम्नलिखित को HCN के प्रति बढ़ती क्रियाशीलता के क्रम में लिखिए – CH3CHO, CH3COCH3, HCHO, C2H5COCH3
Answer: C2H5COCH3 < CH3COCH3 < CH3CHO < HCHOIn simple words: The reactivity towards HCN addition increases as steric hindrance decreases and the electrophilicity of the carbonyl carbon increases, placing formaldehyde as most reactive and diethyl ketone as least reactive.

🎯 Exam Tip: Reactivity of carbonyl compounds towards nucleophilic addition (like HCN) is primarily governed by steric hindrance and electronic effects (electrophilicity of carbonyl carbon). Less steric hindrance and more positive charge on the carbonyl carbon lead to higher reactivity.

 

Question 8. किस प्रकार के ऐल्डिहाइड कैनिजारो अभिक्रिया देते हैं?
Answer: ऐल्डिहाइड जिनमें 2-हाइड्रोजन नहीं होती, जैसे-फॉर्मेल्डिहाइड तथा बेन्जेल्डिहाइड कैनिजारो अभिक्रिया देते हैं।In simple words: Aldehydes that do not possess alpha-hydrogens, such as formaldehyde and benzaldehyde, undergo the Cannizzaro reaction.

🎯 Exam Tip: Remember the structural requirement for the Cannizzaro reaction: absence of alpha-hydrogens. This distinguishes it from aldol condensation.

 

Question 9. फेहलिंग विलयन क्या होता है?
Answer: समान आयतन में CuSO4 विलयन (फेहलिंग A) तथा रोशले लवण के क्षारीय विलयन (फेहलिंग B) का मिश्रण फेहलिंग विलयन कहलाता है।In simple words: Fehling's solution is a mixture of equal parts of Fehling A (aqueous copper(II) sulfate) and Fehling B (alkaline solution of Rochelle salt, sodium potassium tartrate).

🎯 Exam Tip: Know the components of Fehling's solution and its primary use in identifying aldehydes.

 

Question 10. ऐल्डिहाइड समूह की पहचान के लिए फेहलिंग विलयन परीक्षण दीजिए।
Answer:\[RCHO + 2Cu^{2+} + 5OH^{-} \longrightarrow RCOO^{-} + Cu_2O\downarrow + 3H_2O\]In simple words: Aldehydes reduce Fehling's solution (blue Cu2+) to a red precipitate of cuprous oxide (Cu2O), indicating the presence of an aldehyde functional group.

🎯 Exam Tip: The positive test for Fehling's solution is the formation of a reddish-brown precipitate. This reaction is a characteristic oxidation of aldehydes to carboxylates.

 

Question 11. एथेनल को HI तथा लाल P के साथ उच्च दाब पर गर्म करने पर होने वाली क्रिया का समीकरण लिखिए।
Answer:
\(CH_3CHO + 4HI \xrightarrow{\text{Red P, High Pressure}} CH_3CH_3 + H_2O + 2I_2\)In simple words: When ethanal is heated with HI and red phosphorus under high pressure, it is reduced to ethane.

🎯 Exam Tip: Red phosphorus and HI form a powerful reducing system that can convert many oxygen-containing organic compounds (like aldehydes, ketones, alcohols, carboxylic acids) into alkanes.

 

Question 12. उस उत्पाद की संरचना तथा नाम लिखिए जब ओजोन एथिलीन के साथ क्रिया करती है तथा अन्तिम उत्पाद को जल अपघटित करते हैं।
Answer: फॉर्मेल्डिहाइड (मेथेनल), HCHO.In simple words: When ethene reacts with ozone, it forms an ozonide, which upon hydrolysis with water, yields two molecules of formaldehyde.

🎯 Exam Tip: Ozonolysis of alkenes (followed by reductive workup with Zn/H2O or oxidative workup with H2O2) is a method to cleave the double bond and form aldehydes/ketones. Ethene, being the simplest alkene, yields formaldehyde.

 

Question 13. आप ऐसीटेल्डिहाइड से 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनल किस प्रकार प्राप्त करेंगे?
Answer: ऐल्डोल संघनन द्वारा ।In simple words: 3-Hydroxybutanal can be obtained from acetaldehyde through aldol condensation.

🎯 Exam Tip: Aldol condensation is a key reaction for carbon-carbon bond formation, specifically for synthesizing β-hydroxy aldehydes or ketones from aldehydes or ketones with alpha-hydrogens.

 

Question 14. क्या होता है जब ऐसीटेल्डिहाइड को H2SO4 की उपस्थिति में K2Cr2O7 से अभिकृत कराते हैं?
Answer: ऐसीटेल्डिहाइड ऐसीटिक अम्ल में ऑक्सीकृत हो जाता है।In simple words: Acetaldehyde is oxidized to acetic acid when treated with K2Cr2O7 in the presence of H2SO4.

🎯 Exam Tip: Potassium dichromate (K2Cr2O7) in acidic medium is a strong oxidizing agent that readily converts aldehydes to carboxylic acids.

 

Question 15. फॉर्मेल्डिहाइड ऐल्डोल संघनन में भाग क्यों नहीं लेता है?
Answer: ऐल्डोल संघनन में किसी विशेष कार्बोनिल यौगिक के एक अणु से जनित कार्बोधनायन का नाभिकस्नेही आक्रमण दूसरे अणु पर होता है। इसके लिए कार्बोनिल यौगिक में कम-से-कम एक व-हाइड्रोजन उपस्थित होना चाहिए। चूंकि फॉर्मेल्डिहाइड में व-हाइड्रोजन उपस्थित नहीं होता। अतः यह ऐल्डोल संघनन में भाग नहीं लेता, लेकिन यह व-हाइड्रोजन परमाणु युक्त अन्य कार्बोनिल यौगिक के साथ क्रॉस ऐल्डोल संघनन में ले सकता है। उदाहरणार्थ- फॉर्मेल्डिहाइड तथा ऐसीटेल्डिहाइड ।In simple words: Formaldehyde does not undergo aldol condensation because it lacks alpha-hydrogens, which are essential for forming the enolate ion, a key intermediate in the reaction.

🎯 Exam Tip: Always check for the presence of alpha-hydrogens when considering aldol condensation. The absence of alpha-hydrogens leads to alternative reactions like the Cannizzaro reaction or allows for crossed aldol condensation with another carbonyl compound that does have alpha-hydrogens.

 

Question 16. फॉर्मेलिन क्या है? इसके उपयोग लिखिए।
Answer: फॉर्मेलिन, फॉर्मेल्डिहाइड का जलीय विलयन होता है जिसमें फॉर्मेल्डिहाइड की अधिकतम सान्द्रता 40% तक होती है। यह विलयन मृत जीवों के परिरक्षण में प्रयुक्त होता है।In simple words: Formalin is a 40% aqueous solution of formaldehyde, primarily used as a preservative for biological specimens.

🎯 Exam Tip: Remember the concentration and the main application of formalin. Formaldehyde is a gas, so formalin is its stable liquid form for practical use.

 

Question 17. एथेनल से ऐसीटोन कैसे प्राप्त करते हैं?
Answer:\[CH_3CHO \xrightarrow{Na_2Cr_2O_7 / H_2SO_4} CH_3COOH\]
एथेनल
एथेनोइक अम्ल
\((CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{\Delta} CH_3COCH_3\)
कैल्सियम ऐसीटेट
ऐसीटोनIn simple words: Acetaldehyde is first oxidized to acetic acid, which is then converted to calcium acetate. Dry distillation of calcium acetate yields acetone.

🎯 Exam Tip: This synthesis involves an oxidation step followed by salt formation and then a decarboxylation-like reaction (dry distillation) to form a ketone.

 

Question 18. क्या होता है जब कैल्सियम ऐसीटेट को शुष्क आसवित करते हैं ?
Answer:\[(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{\text{आसवन}} CH_3COCH_3 + CaCO_3\]
कैल्सियम ऐसीटेट
ऐसीटोनIn simple words: Dry distillation of calcium acetate produces acetone and calcium carbonate.

🎯 Exam Tip: Dry distillation of calcium salts of carboxylic acids is a classic method for preparing ketones. If only calcium acetate is distilled, acetone is formed.

 

Question 19. कौन-सा यौगिक बनता है जब बेन्जीन को निर्जल AlCl3 की उपस्थिति में CH3COCl के साथ अभिकृत कराते हैं?
Answer: ऐसीटोफीनोन ।In simple words: Benzene reacts with acetyl chloride in the presence of anhydrous AlCl3 to form acetophenone through a Friedel-Crafts acylation reaction.

🎯 Exam Tip: Friedel-Crafts acylation (using an acid chloride and a Lewis acid like AlCl3) is a common method to introduce an acyl group onto an aromatic ring, forming a ketone.

 

Question 20. कीटोन ऐल्डिहाइडों की तुलना में कम सक्रिय होते हैं, क्यों?
Answer: कीटोनों में दो ऐल्किल समूहों के धनात्मक प्रेरणिक प्रभाव (+I प्रभाव) के कारण कार्बन परमाणु कम धनात्मक हो जाता है तथा इन्हें ऐल्डिहाइडों से कम सक्रिय बनाता है।
\[\overset{\text{R}}{\underset{\text{R}}{\text{C}}} = \overset{\text{O}}{\text{O}}\] \[\overset{\text{R}}{\underset{\text{R}}{\text{C}}}-\overset{\text{O}^-}{\text{O}}\]In simple words: Ketones are less reactive than aldehydes in nucleophilic addition reactions because the two alkyl groups in ketones provide more steric hindrance and donate electron density (due to +I effect) to the carbonyl carbon, making it less electrophilic than in aldehydes (which have only one alkyl group and one hydrogen).

🎯 Exam Tip: Two main factors govern reactivity towards nucleophilic attack on carbonyls: steric hindrance (more groups, less reactive) and electronic effects (electron-donating groups decrease reactivity by reducing electrophilicity). Ketones have both disadvantages compared to aldehydes.

 

Question 21. कीटोनों के क्वथनांक समावयवी ऐल्डिहाइडों से उच्च होते हैं। कारण बताइए।
Answer: कीटोनों में दो इलेक्ट्रॉन विमोचक ऐल्किल समूह उपस्थित होते हैं जबकि ऐल्डिहाइडों में एक समूह उपस्थित होता है जिसके परिणामस्वरूप कीटोनों में ऐल्किल समूह ऐल्डिहाइडों से अधिक ध्रुवीय होता है। अतः कीटोनों के क्वथनांक समावयवी ऐल्डिहाइडों से उच्च होते हैं।In simple words: Ketones have higher boiling points than isomeric aldehydes because the two electron-donating alkyl groups in ketones make the molecule more polar, leading to stronger dipole-dipole interactions compared to aldehydes which have only one alkyl group.

🎯 Exam Tip: Boiling points are influenced by the strength of intermolecular forces. While both aldehydes and ketones exhibit dipole-dipole interactions, the greater inductive effect from two alkyl groups in ketones can lead to slightly stronger dipoles and thus higher boiling points than isomeric aldehydes.

 

Question 22. ऐल्डिहाइड तथा कीटोनों के हाइड्रोजोनों का निर्माण प्रबल अम्लीय माध्यम में नहीं किया जा सकता, क्यों?
Answer: हाइड्राजोनों को निर्माण कार्बोनिल यौगिकों की हाइड्राजीन से क्रिया द्वारा होता है जो नाभिकस्नेही की तरह कार्य करता है। प्रबल अम्लीय माध्यम में हाइड्राजीन प्रोटॉनीकृत हो जाती है। अतः यह नाभिकस्नेही के समान कार्य करने के योग्य नहीं रहती जिसके परिणामस्वरूप ऐल्डिहाइड तथा कीटोनों को प्रबल अम्लीय माध्यमों में नहीं बनाया जा सकता।In simple words: The formation of hydrazones from aldehydes and ketones cannot occur in strongly acidic media because the nucleophilic hydrazine reactant gets protonated, losing its nucleophilicity and preventing attack on the carbonyl carbon.

🎯 Exam Tip: Nucleophilic addition reactions often require a slightly acidic medium to activate the carbonyl (making it more electrophilic) but not too acidic, as strong acidity can protonate the nucleophile, rendering it inactive. This concept is crucial for imine, oxime, and hydrazone formation.

 

Question 23. किस प्रकार के ऐल्डिहाइड एवं कीटोन ऐल्डोल संघनन प्रदर्शित करते हैं?
Answer: वे ऐल्डिहाइड तथा कीटोन जिनमें a-हाइड्रोजन होती है।In simple words: Aldehydes and ketones that possess at least one alpha-hydrogen atom undergo aldol condensation.

🎯 Exam Tip: The presence of an acidic alpha-hydrogen is a prerequisite for aldol condensation, as it allows for the formation of a resonance-stabilized enolate anion, which acts as a nucleophile.

 

Question 24. किस प्रकार के कीटोन आयोडोफॉर्म अभिक्रिया देते हैं ?
Answer: कीटोन जिनमें CH3CO- समूह होता है।In simple words: Ketones containing a methyl keto (CH3CO-) group give a positive iodoform reaction.

🎯 Exam Tip: The iodoform test specifically identifies compounds with a methyl keto group, or secondary alcohols that can be oxidized to a methyl keto group.

 

Question 25. डाइ t-ब्यूटिल कीटोन NaHSO3 एडक्ट नहीं देता जबकि ऐसीटोन देता है, क्यों?
Answer: बड़े t-ब्यूटिल समूह के कारण उत्पन्न स्टेरिक अवरोध के कारण बाइसल्फेट आयन कार्बोनिल समूह के योग को प्रेरित नहीं करते हैं।In simple words: Di-t-butyl ketone does not form a sodium bisulfite adduct due to the significant steric hindrance from its two bulky t-butyl groups, which block the approach of the nucleophilic bisulfite ion, unlike acetone which has smaller methyl groups.

🎯 Exam Tip: Steric hindrance is a crucial factor in nucleophilic addition reactions. Large substituents around the carbonyl group can significantly impede the approach of nucleophiles, reducing reactivity.

 

Question 26. आप ऐसीटोन को एथेनोइक ऐसिड में कैसे बदलोगे?
Answer:\[CH_3 - \overset{\text{O}}{\|}-CH_3 + 4[O] \xrightarrow{(i) KMnO_4 \atop (ii) H^+ / H_2O} CH_3COOH + CO_2 + H_2O\]
ऐसीटोन
एथेनोइक एसिडIn simple words: Acetone can be converted to ethanoic acid by strong oxidation with KMnO4 under acidic conditions, which cleaves the carbon-carbon bond next to the carbonyl.

🎯 Exam Tip: Strong oxidation of ketones (especially unsymmetrical ones) cleaves carbon-carbon bonds on either side of the carbonyl group, yielding a mixture of carboxylic acids. For acetone, a symmetrical ketone, it yields ethanoic acid and carbon dioxide.

 

Question 27. क्लीमेन्स अपचयन को उदाहरण देते हुए समझाइए ।
Answer: ऐल्डिहाइड या कीटोन का Zn/C2H5OH/HCl के द्वारा अपचयन कराने पर ऐल्केन बनता है। इसे क्लीमेन्स अपचयन कहते हैं। \[CH_3 - \overset{\text{O}}{\|}-H \xrightarrow{\text{4[H]} \atop \text{Zn/C}_2H_5OH/HCl} CH_3-CH_3 + H_2O\]
एथेनIn simple words: Clemmensen reduction is a reaction that reduces aldehydes or ketones to alkanes using amalgamated zinc (Zn/Hg) and concentrated hydrochloric acid. For example, acetaldehyde is reduced to ethane.

🎯 Exam Tip: Clemmensen reduction is specific for reducing carbonyl groups to methylene groups (-CH2-). It is particularly useful for acid-stable molecules, whereas Wolff-Kishner reduction is preferred for base-stable compounds.

 

Question 28. कार्बोनिल यौगिक ऐल्कोहॉलों से अधिक ध्रुवीय होते हैं जबकि C तथा O परमाणु के मध्य विद्युत्-ऋणात्मकता का अन्तर H तथा O परमाणुओं से कम होता है। समझाइए।
Answer: कार्बोनिल समूह में \( \pi \) इलेक्ट्रॉन युग्म ढीला बँधा रहता है और आसानी से ऑक्सीजन परमाणु की ओर स्थानान्तरित हो जाता है। ऐसा ऐल्कोहॉल समूह (O-H) में नहीं होता। अतः कार्बोनिल यौगिक अधिक ध्रुवीय होते हैं और इनके द्विध्रुव आघूर्णमान (2.3 से 2.80) ऐल्कोहॉलों (1.6-1.8 D) से उच्च होते हैं।In simple words: Carbonyl compounds are more polar than alcohols because the pi electrons in the C=O bond are loosely held and easily shift towards the more electronegative oxygen, creating a larger dipole moment than the C-O-H bond in alcohols.

🎯 Exam Tip: The strong polarity of the carbonyl group due to the electronegativity difference between carbon and oxygen, coupled with the resonance stabilization of the C=O bond, leads to a significant dipole moment, making carbonyl compounds highly polar.

 

Question 29. CH3-C=C-CH=CH-C-OH का IUPAC नाम लिखिए।
Answer: हेक्स-2-ईन-4-आइनोइक अम्ल ।In simple words: The IUPAC name for the given compound is hex-2-en-4-ynoic acid.

🎯 Exam Tip: When naming compounds with multiple functional groups, prioritize the carboxylic acid group as the principal functional group. Number the chain to give the carboxylic acid carbon the lowest possible number, and then apply suffixes for double and triple bonds, ensuring they also have the lowest possible numbers.

 

Question 30. आप बेन्जीन को बेन्जोइक अम्ल में कैसे परिवर्तित करेंगे?
Answer:

ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह दो-चरणीय संश्लेषण को दर्शाता है जहाँ बेन्जीन को पहले निर्जल AlCl3 की उपस्थिति में CH3Cl के साथ फ्रीडेल-क्राफ्ट ऐल्किलीकरण द्वारा टॉलूईन में परिवर्तित किया जाता है। फिर, टॉलूईन को KMnO4 और [O] के साथ ऑक्सीकृत करके बेन्जोइक अम्ल में बदला जाता है।In simple words: Benzene is first converted to toluene via Friedel-Crafts alkylation with methyl chloride and anhydrous AlCl3. Toluene is then oxidized to benzoic acid using an oxidizing agent like KMnO4.

🎯 Exam Tip: Remember that alkyl groups on an aromatic ring can be oxidized to a carboxylic acid group, irrespective of the length of the alkyl chain, as long as there is at least one benzylic hydrogen.

 

Question 31. बेन्जोइक अम्ल ऐसीटिक अम्ल से प्रबल अम्ल क्यों होता है?
Answer: बेन्जोइक अम्ल का K, मान (6.3 × 10-5) ऐसीटिक अम्ल के K मान (1.75 × 10-5) से अधिक होता है क्योंकि-I प्रभाव युक्त C6H5 समूह बेन्जोइक अम्ल से H⁺ का विमोचन सुलभ बनाता है जबकि + I प्रभाव युक्त CH3 समूह इसे रोके रखता है।In simple words: Benzoic acid is a stronger acid than acetic acid because the phenyl group (C6H5-) in benzoic acid is electron-withdrawing by inductive effect, which stabilizes the carboxylate anion and facilitates H+ release, whereas the methyl group (CH3-) in acetic acid is electron-donating, destabilizing the acetate anion.

🎯 Exam Tip: Acidity is directly related to the stability of the conjugate base. Electron-withdrawing groups stabilize the conjugate base, increasing acidity, while electron-donating groups destabilize it, decreasing acidity.

 

Question 32. आप ऐसीटिक अम्ल का मेथिलेमीन में परिवर्तन कैसे करेंगे?
Answer:\[CH_3COOH \xrightarrow{NH_3} CH_3COONH_4 \xrightarrow{\Delta, -H_2O} CH_3CONH_2 \xrightarrow{Br_2/KOH} CH_3NH_2\]
ऐसीटिक अम्ल
अमोनियम ऐसीटेट
ऐसीटैमाइड
मेथिलेमीनIn simple words: Acetic acid is first reacted with ammonia to form ammonium acetate, which is then heated to form acetamide. Acetamide undergoes Hofmann bromamide degradation with Br2/KOH to yield methylamine.

🎯 Exam Tip: This is a classic example of a "descent of series" reaction (Hofmann bromamide degradation), where a carbon atom is lost, converting an amide into a primary amine with one less carbon. The first two steps convert the carboxylic acid into an amide.

 

Question 33. बेन्जेल्डिहाइड तथा बेन्जोइक अम्ल के मध्य विभेद के लिए रासायनिक परीक्षण दीजिए।
Answer: बेन्जोइक अम्ल सोडियम बाइकार्बोनेट के साथ गर्म करने पर तेजी से झाग देता है जबकि बेन्जेल्डिहाइड क्रिया नहीं करता है।In simple words: Benzoic acid reacts with sodium bicarbonate to produce brisk effervescence (CO2 gas), while benzaldehyde does not, providing a chemical test to distinguish between them.

🎯 Exam Tip: The sodium bicarbonate test is specific for carboxylic acids because they are acidic enough to react with bicarbonates to release CO2. Aldehydes are generally not acidic enough to do this.

 

Question 34. आप ऐसीटिक अम्ल को ऐसीटेल्डिहाइड में किस प्रकार परिवर्तित करेंगे?
Answer: ऐसीटिक अम्ल को ऐसीटेल्डिहाइड में परिवर्तित करने के लिए, पहले इसका \(\text{LiAlH}_4\) से अपचयन करके एथेनॉल बनाया जाता है। फिर एथेनॉल का नियंत्रित ऑक्सीकरण करके ऐसीटेल्डिहाइड प्राप्त किया जाता है।
\[ \text{CH}_3\text{COOH} \xrightarrow{\text{LiAlH}_4} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{नियंत्रित ऑक्सीकरण}} \text{CH}_3\text{CHO} \]In simple words: Acetic acid is first reduced to ethanol using Lithium Aluminium Hydride, and then ethanol is mildly oxidized to form acetaldehyde.

🎯 Exam Tip: This conversion involves a reduction followed by a controlled oxidation, showcasing key functional group transformations in organic chemistry.

 

Question 35. निम्नलिखित अभिक्रिया को पूर्ण कीजिए – \(\text{CH}_2 = \text{CH}_2 + \text{O}_3 \text{ A B}\)
Answer: एथिलीन ओजोनाइड का निर्माण होता है, जो जल अपघटन पर फॉर्मेल्डिहाइड देता है।
\[ \text{CH}_2 = \text{CH}_2 + \text{O}_3 \xrightarrow{\text{CCl}_4} \underset{\text{एथिलीन ओजोनाइड}}{\text{H}_2\text{C}\underset{\text{O}-\text{O}}{\text{/}}\text{CH}_2} \xrightarrow{\text{Zn} + \text{H}_2\text{O}} 2 \underset{\text{फॉर्मेल्डिहाइड}}{\text{HCHO}} \]In simple words: Ethene reacts with ozone to form an intermediate called ethene ozonide, which then breaks down in the presence of zinc and water to yield two molecules of formaldehyde.

🎯 Exam Tip: Ozonolysis is a crucial reaction for determining the position of double bonds in alkenes by identifying the aldehyde or ketone products formed.

 

Question 36. उदाहरण द्वारा हैल-वोल्हार्ड-जेलिन्सकी अभिक्रिया समझाइए ।
Answer: लाल फॉस्फोरस या आयोडीन उत्प्रेरक की अल्प मात्रा की उपस्थिति में उच्च ताप पर मोनोकार्बोक्सिलिक अम्ल की क्लोरीन से अभिक्रिया कराने पर 2-हैलोजने अम्ल बनते हैं।
\[ \text{R}-\text{CH}_2-\text{COOH} \xrightarrow{\text{Cl}_2/\text{P (लाल), } \Delta} \text{R}-\text{CHClCOOH} + \text{HCl} \] \[ \text{CH}_3\text{COOH} \xrightarrow{\text{Cl}_2/\text{P (लाल), } \Delta} \underset{(\alpha-\text{क्लोरोऐसीटिक अम्ल})}{\text{CH}_2\text{ClCOOH}} + \text{HCl} \]In simple words: The Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ) reaction is a method to replace an alpha-hydrogen in a carboxylic acid with a halogen atom, using a halogen (like \(\text{Cl}_2\)) and red phosphorus. For instance, acetic acid forms chloroacetic acid.

🎯 Exam Tip: This reaction is specific to carboxylic acids with alpha-hydrogens and is vital for synthesizing alpha-halo carboxylic acids, which are useful synthetic intermediates.

 

Question 37. ऐसीटिक अम्ल को लाल P तथा \(\text{Cl}_2\) की उपस्थिति में हैलोजनीकृत किया जा सकता है। लेकिन फॉर्मिक अम्ल को नहीं, क्यों?
Answer: फॉर्मिक अम्ल में \(\alpha\)-हाइड्रोजन नहीं पाया जाता है। अतः यह हैलोजनीकृत (halogenated) नहीं होता है जबकि ऐसीटिक अम्ल में \(\alpha\)-कार्बन परमाणु होता है तथा हैलोजनीकरण \(\alpha\)-कार्बन परमाणु पर होता है।In simple words: Acetic acid has alpha-hydrogens that can be replaced by halogens in the presence of red phosphorus and chlorine, but formic acid lacks alpha-hydrogens, making it unable to undergo this halogenation reaction.

🎯 Exam Tip: The presence of an alpha-hydrogen is a prerequisite for \(\alpha\)-halogenation reactions like the Hell-Volhard-Zelinsky reaction in carboxylic acids.

 

Question 38. किसका क्वथनांक उच्च होगा-ब्यूटेनोइक अम्ल या एथिल ऐसीटेट ? समझाइए।
Answer: दोनों यौगिक समावयवी हैं तथा इनके अणुभार समान हैं। ब्यूटेनोइक अम्ल में \(\text{OH}\) समूह होता है। अतः यह हाइड्रोजन आबन्ध बनाने में सक्षम होता है। एथिल ऐसीटेट में हाइड्रोजन आबन्ध नहीं पाया जाता है। ब्यूटेनोइक अम्ल का क्वथनांक उच्च होता है।
\[ \underset{\text{ब्यूटेनोइक अम्ल}}{\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2-\text{C}\underset{\text{O}-\text{H}}{\overset{\text{O}}{//}}\text{O}\cdots\text{H}-\text{O}\underset{\text{O}-\text{H}}{\overset{\text{C}}{//}}\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3} \]In simple words: Butanoic acid has a higher boiling point than ethyl acetate because butanoic acid can form strong intermolecular hydrogen bonds due to its -OH group, while ethyl acetate cannot.

🎯 Exam Tip: Hydrogen bonding significantly increases boiling points, making carboxylic acids generally have higher boiling points than esters or other compounds of similar molecular weight lacking this interaction.

 

Question 39. टॉलेन अभिकर्मक क्या होता है?
Answer: टॉलेन अभिकर्मक सिल्वर नाइट्रेट का अमोनीकृत विलयन होता है।In simple words: Tollen's reagent is a solution containing silver nitrate dissolved in aqueous ammonia, creating a complex of diamminesilver(I) ion.

🎯 Exam Tip: Tollen's reagent is used to test for aldehydes, as it gets reduced to elemental silver, forming a "silver mirror" on the test tube, while aldehydes are oxidized to carboxylic acids.

 

Question 40. फॉर्मिक अम्ल टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित करता है, समझाइए।
Answer: फॉर्मिक अम्ल में मुक्त ऐल्डिहाइड समूह होता है जो शीघ्रता से ऑक्सीकृत होता है, अतः यह टॉलेन अभिकर्मक (अमोनीकृत सिल्वर नाइट्रेट विलयन) को रजत दर्पण (silver mirror) में अपचयित करता है।
\[ \text{RCHO} + 2\text{Cu}^{2+} + 5\text{OH}^- \longrightarrow \text{RCO0}^- + \text{Cu}_2\text{O} + 3\text{H}_2\text{O} \]In simple words: Formic acid contains a structural feature similar to an aldehyde group, which allows it to be easily oxidized, and in turn, it reduces Tollen's reagent to silver metal, forming a silver mirror.

🎯 Exam Tip: Formic acid is unique among carboxylic acids in that it can reduce Tollen's reagent, functioning similarly to an aldehyde due to its -CHO group.

 

Question 41. फॉर्मिक अम्ल गर्म करने पर ऐनहाइड्राइड क्यों नहीं बनाता है?
Answer: गर्म करने पर फॉर्मिक अम्ल \(\text{H}_2\text{O}\) का एक अणु खोकर \(\text{CO}\) में निर्जलीकृत (dehydrated) हो जाता है, अतः यह गर्म करने पर ऐनहाइड्राइड नहीं बनाता है।
\[ \text{HCOOH} \longrightarrow \text{H}_2\text{O} + \text{CO} \uparrow \]In simple words: Unlike other carboxylic acids that form anhydrides upon heating, formic acid readily loses water to produce carbon monoxide, preventing anhydride formation.

🎯 Exam Tip: This unique dehydration behavior of formic acid is due to its simple structure, which allows for direct elimination of water to form carbon monoxide rather than an anhydride.

 

Question 42. श्मिट अभिक्रिया द्वारा प्राथमिक ऐमीन कैसे बनायी जाती है? रासायनिक समीकरण भी दीजिए।
Answer: कार्बोक्सिलिक अम्ल को हाइड्राजोइक अम्ल (\(\text{N}_3\text{H}\)) के साथ सान्द्र \(\text{H}_2\text{SO}_4\) की उपस्थिति में गर्म करने पर प्राथमिक ऐमीन बनती है।
\[ \text{R}-\text{COOH} + \text{N}_3\text{H} \xrightarrow{\text{सान्द्र H}_2\text{SO}_4} \text{R}-\text{NH}_2 + \text{CO}_2\uparrow + \text{N}_2\uparrow \]In simple words: The Schmidt reaction converts a carboxylic acid directly into a primary amine by reacting it with hydrazoic acid in the presence of concentrated sulfuric acid.

🎯 Exam Tip: This reaction is a useful method for synthesizing primary amines with one less carbon atom than the starting carboxylic acid and involves the formation of an isocyanate intermediate.

 

Question 43. \(\text{CONH}_2 \xrightarrow{\text{P}_2\text{O}_5, -\text{H}_2\text{O}} \text{ A } \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}, \text{H}^+} \text{ B }\) में A और B के रासायनिक सूत्र लिखिए।
Answer:
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह आरेख एक रासायनिक परिवर्तन श्रृंखला को दर्शाता है। पहले चरण में, बेन्ज़ामाइड (\(\text{CONH}_2\)) को फॉस्फोरस पेंटोक्साइड (\(\text{P}_2\text{O}_5\)) के साथ गर्म करके निर्जलीकरण किया जाता है, जिससे 'A' नामक यौगिक बनता है। दूसरे चरण में, 'A' का अम्लीय जल-अपघटन (\(\text{H}_2\text{O}, \text{H}^+\)) किया जाता है, जिससे 'B' नामक यौगिक प्राप्त होता है। \[ \underset{\text{बेन्ज़ामाइड}}{\boxed{C_6H_5\text{CONH}_2}} \xrightarrow{\text{P}_2\text{O}_5, -\text{H}_2\text{O}} \underset{\text{फेनिल सायनाइड (A)}}{\boxed{C_6H_5\text{CN}}} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}, \text{H}^+} \underset{\text{बेन्जोइक ऐसिड (B)}}{\boxed{C_6H_5\text{COOH}}} \] A = फेनिल सायनाइड (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{CN}\)) B = बेन्जोइक ऐसिड (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}\))In simple words: Benzamide is dehydrated by \(\text{P}_2\text{O}_5\) to form phenyl cyanide (A), which then undergoes acidic hydrolysis to yield benzoic acid (B).

🎯 Exam Tip: This sequence of reactions illustrates the conversion of amides to nitriles and then to carboxylic acids, which are important synthetic transformations in organic chemistry.

 

Question 44. रीमर-टीमेन अभिक्रिया को समीकरण सहित लिखिए।
Answer: फीनॉल के क्षारीय विलयन को \(\text{CCl}_4\) के साथ 60 – 70°C पर reflux करने के पश्चात् मिश्रण को \(\text{HCl}\) द्वारा अम्लीय करने पर \(\text{o}\)-हाइड्रॉक्सी बेन्जोइक ऐसिड प्राप्त होता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह आरेख रीमर-टीमेन अभिक्रिया को दर्शाता है। फिनोल को सोडियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में कार्बन टेट्राक्लोराइड के साथ गर्म किया जाता है (60-70°C पर रिफ्लक्स)। यह प्रतिक्रिया मध्यवर्ती सोडियम सैलिसिलेट का उत्पादन करती है, जिसे बाद में हाइड्रोक्लोरिक एसिड से अम्लीकृत करने पर अंतिम उत्पाद, सैलिसिलिक एसिड (\(\text{o}\)-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड) प्राप्त होता है। \[ \underset{\text{फीनॉल}}{\boxed{C_6H_5\text{OH}}} + \text{CCl}_4 + 6\text{NaOH} \xrightarrow{60-70^\circ\text{C}} \underset{\text{सोडियम सैलिसिलेट}}{\boxed{C_6H_5\text{COONa}}} \xrightarrow{\text{HCl}} \underset{\text{सैलिसिलिक अम्ल}}{\boxed{C_6H_5\text{COOH}}} \]In simple words: The Reimer-Tiemann reaction converts phenol into salicylaldehyde or salicylic acid (if \(\text{CCl}_4\) is used), by treating it with chloroform or carbon tetrachloride in an alkaline medium.

🎯 Exam Tip: The Reimer-Tiemann reaction is an electrophilic aromatic substitution reaction that introduces an aldehyde or carboxylic acid group ortho to the hydroxyl group of phenol.

 

Question 45. आप बेन्जोइक अम्ल को बेन्जामाइड में कैसे परिवर्तित करेंगे?
Answer: बेन्जोइक अम्ल को पहले थायोनिल क्लोराइड (\(\text{SOCl}_2\)) से क्रिया कराकर बेन्जोइल क्लोराइड बनाया जाता है, और फिर बेन्जोइल क्लोराइड की अमोनिया से क्रिया कराकर बेन्जामाइड प्राप्त किया जाता है। \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + \text{SOCl}_2 \longrightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{COCl} + \text{SO}_2 + \text{HCl} \] \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{COCl} + \text{NH}_3 \longrightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{CONH}_2 + \text{HCl} \]In simple words: Benzoic acid is converted to benzoyl chloride using thionyl chloride, and then benzoyl chloride reacts with ammonia to form benzamide.

🎯 Exam Tip: This two-step process demonstrates the conversion of a carboxylic acid to an amide via an acid chloride intermediate, which is a common synthetic route in organic chemistry.

लघु उत्तरीय प्रश्न

Question 1. एक एस्टर का अणुभार 102 है। इसका जलीय अपघटन करने पर एक क्षारकीय अम्ल तथा एक ऐल्कोहॉल प्राप्त होता है। यदि अम्ल का 0.185 ग्राम 0.1 NNaOH के 25 mL को पूर्णतया उदासीन करता है, तो बने हुए अम्ल, ऐल्कोहॉल तथा एस्टर के संरचना सूत्र लिखिए।
Answer:माना एस्टर \(\text{RCOOR'}\) है। \[ \text{RCOOR'} + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow \underset{\text{एक क्षारकीय अम्ल}}{\text{RCOOH}} + \underset{\text{ऐल्कोहॉल}}{\text{R'OH}} \] जहाँ, \(\text{R} = \text{R'}\) या \(\text{R} \ne \text{R'}\) 0.185 ग्राम अम्ल = 25 mL 0.1 N NaOH = 25 mL N NaOH \(\therefore\) 1 N NaOH के 2.5 mL उदासीन करता है = 0.185 ग्राम अम्ल को \(\therefore\) 1 N NaOH के 1000 mL उदासीन करती है = \(\frac{0.185 \times 1000}{2.5} = 74\) अतः अम्ल का तुल्यांकी भार = 74 अम्ल का अणुभार = 74 \(\text{RCOOH}\) का अणुभार = 74 \(\text{R} + 12 + 32 + 1 = 74\) \(\text{R}\) का अणुभार = 74 – 45 = 29 अतः \(\text{R}\), \(\text{C}_2\text{H}_5\) एथिल समूह है। अम्ल का अणुसूत्र \(\text{C}_2\text{H}_5\text{COOH}\) है। एस्टर का अणुभार = 102 \(\text{RCOOR'}\) का अणुभार = 102 \(\text{29} + \text{12} + \text{32} + \text{R'} = \text{102}\) \(\text{R'} = \text{29}\) अतः \(\text{R} = \text{R'}\) है, तो एस्टर \(\text{C}_2\text{H}_5\text{COOC}_2\text{H}_5\) है और ऐल्कोहॉल का अणुसूत्र \(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}\) है। अम्ल = \(\text{C}_2\text{H}_5\text{COOH}\) (प्रोपेनोइक अम्ल), ऐल्कोहॉल = \(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}\) (एथेनॉल) एस्टर = \(\text{C}_2\text{H}_5\text{COOC}_2\text{H}_5\) (एथिल प्रोपेनोएट)In simple words: Given the molecular weight of the ester and the neutralization data for the acid, the equivalent weight of the acid is calculated as 74. This corresponds to propanoic acid (\(\text{C}_2\text{H}_5\text{COOH}\)), and since the alcohol also has 29 as the R' group, the alcohol is ethanol (\(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}\)), making the ester ethyl propanoate (\(\text{C}_2\text{H}_5\text{COOC}_2\text{H}_5\)).

🎯 Exam Tip: Calculations involving equivalent weights from titration data are fundamental for determining the molecular structure of unknown organic compounds, especially in ester hydrolysis scenarios.

 

Question 2. विशिष्ट गन्ध वाला कार्बनिक यौगिक A, सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ क्रिया करके दो यौगिक B तथा C बनाता है। यौगिक B का अणुसूत्र \(\text{C}_7\text{H}_8\text{O}\) है। इसका ऑक्सीकरण करने पर पुनः यौगिक A बनता है। यौगिक C को सोडालाइम के साथ गर्म करने पर बेंजीन प्राप्त होती है। A, B तथा C कार्बनिक यौगिकों की संरचनाएँ लिखिए। सम्बन्धित अभिक्रियाओं के समीकरण भी लिखिए।
Answer:यौगिक A की \(\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO}\) होने की सम्भावना लगती है। प्रश्नानुसार यौगिक A की \(\text{NaOH}\) से क्रिया कराने पर यौगिक B तथा C बनता है। यौगिक B का अणुसूत्र \(\text{C}_7\text{H}_8\text{O}\) है। यौगिक B \(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH}\) के ऑक्सीकरण से पुनः यौगिक A \(\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO}\) प्राप्त होता है। यौगिक C, \(\text{C}_6\text{H}_5\text{COONa}\) को सोडा लाइम के साथ गर्म करने पर बेंजीन बनती है। अतः यौगिक A = बेन्जेल्डिहाइड (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO}\)) B = बेन्जिल ऐल्कोहॉल (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH}\)) C = सोडियम बेन्जोएट (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{COONa}\)) अभिक्रियाएँ: 1. कैनिजारो अभिक्रिया (A की NaOH से क्रिया): \[ 2\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} \xrightarrow{\text{NaOH}} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} + \text{C}_6\text{H}_5\text{COONa} \] (A) (B) (C) 2. B का ऑक्सीकरण कर A का निर्माण: \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{ऑक्सीकरण}} \text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} \] (B) (A) 3. C का सोडालाइम के साथ गर्म करने पर बेंजीन का निर्माण (विकार्बोक्सिलकरण): \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{COONa} + \text{NaOH} \xrightarrow{\text{CaO, गर्म}} \text{C}_6\text{H}_6 + \text{Na}_2\text{CO}_3 \] (C) (बेंजीन)In simple words: Compound A (benzaldehyde) reacts with NaOH in a Cannizzaro reaction to form B (benzyl alcohol) and C (sodium benzoate). B oxidizes back to A, and C decarboxylates with soda lime to yield benzene.

🎯 Exam Tip: This problem tests the understanding of the Cannizzaro reaction, oxidation of alcohols, and decarboxylation, which are common reactions involving aldehydes and carboxylic acid derivatives.

 

Question 3. एक कार्बनिक यौगिक A जिसका अणुसूत्र \(\text{C}_5\text{H}_{10}\) है ब्रोमीन जल को रंगहीन करता है। यौगिक A अपचयन करने पर 2 मेथिल ब्यूटेन और ओजोनीकरण करने पर ऐथेनल तथा प्रोपेनोन देता है। यौगिक A की पहचान कीजिए। सम्बन्धित अभिक्रियाओं के समीकरण दीजिए।
Answer:यौगिक के अणुसूत्र \(\text{C}_5\text{H}_{10}\) से इसके असंतृप्त होने की सम्भावना लगती है। चूंकि ओजोनीकरण के उपरान्त एथेनल तथा प्रोपेनोन बनता है तथा यह ब्रोमीन जल को रंगहीन करता है। इससे यौगिक की असंतृप्त होने की पुष्टि होती है। यौगिक A ब्रोमीन जल को रंगहीन करता है (\(\text{C}_5\text{H}_{10}\) का सूत्र \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\) है, जो एक ऐल्कीन को दर्शाता है):
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): इस आरेख में, एक एल्कीन, 3-मेथिल-1-ब्यूटीन (\(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2\)) ब्रोमीन जल (\(\text{Br}_2/\text{H}_2\text{O}\)) से क्रिया करके उसे रंगहीन कर रहा है। यह ब्रोमीन के योगज अभिक्रिया को दर्शाता है, जहाँ ब्रोमीन के दो परमाणु द्वि-आबंध पर जुड़कर 1,2-डाइब्रोमो-3-मेथिलब्यूटेन बनाते हैं। \[ \underset{\text{3-मेथिल-1-ब्यूटीन}}{\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2} + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}} \underset{\text{1,2-डाइब्रोमो-3-मेथिलब्यूटेन}}{\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{Br})-\text{CH}_2(\text{Br})} \] यौगिक A के अपचयन से 2-मेथिल ब्यूटेन बनता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह आरेख 3-मेथिल-1-ब्यूटीन के हाइड्रोजनीकरण को दर्शाता है। 3-मेथिल-1-ब्यूटीन (\(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2\)) हाइड्रोजन (\(\text{H}_2\)) के साथ क्रिया करके द्वि-आबंध को एकल आबंध में परिवर्तित कर देता है। इस अपचयन अभिक्रिया के परिणामस्वरूप 2-मेथिलब्यूटेन (\(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)) का निर्माण होता है। \[ \underset{\text{3-मेथिल-1-ब्यूटीन}}{\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2} + \text{H}_2 \longrightarrow \underset{\text{2-मेथिलब्यूटेन}}{\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3} \] यौगिक A के ओजोनीकरण से एथेनल तथा प्रोपेनोन बनता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह आरेख 3-मेथिल-1-ब्यूटीन के ओजोनीकरण को दर्शाता है। 3-मेथिल-1-ब्यूटीन (\(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2\)) ओजोन (\(\text{O}_3\)) के साथ कार्बन टेट्राक्लोराइड (\(\text{CCl}_4\)) की उपस्थिति में अभिक्रिया करके ओजोनाइड बनाता है। इस ओजोनाइड का फिर जिंक (\(\text{Zn}\)) और जल (\(\text{H}_2\text{O}\)) के साथ अपघटन करने पर एथेनल (\(\text{CH}_3\text{CHO}\)) और प्रोपेनोन (\(\text{CH}_3\text{COCH}_3\)) प्राप्त होते हैं। \[ \underset{\text{3-मेथिल-1-ब्यूटीन}}{\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2} + \text{O}_3 \xrightarrow{\text{CCl}_4} \underset{\text{ओजोनाइड}}{\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\underset{\text{O}-\text{O}}{\text{C}}\text{H}_2} \xrightarrow{\text{Zn, H}_2\text{O}} \underset{\text{एथेनल}}{\text{CH}_3\text{CHO}} + \underset{\text{प्रोपेनोन}}{\text{CH}_3\text{COCH}_3} \] अतः यौगिक A 3-मेथिल-1-ब्यूटीन है।In simple words: Compound A with molecular formula \(\text{C}_5\text{H}_{10}\) (3-methyl-1-butene) decolorizes bromine water, yields 2-methylbutane upon reduction, and produces ethanal and propanone upon ozonolysis, confirming its structure as an alkene.

🎯 Exam Tip: This question demonstrates how various chemical tests and reactions (bromine water test, reduction, ozonolysis) are used in combination to deduce the structure of an unknown organic compound, particularly an alkene.

 

Question 4. निम्नलिखित यौगिकों को अम्लीयता के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित कीजिए तथा अपने उत्तर को समझाइए – (a) ब्यूटेनोइक अम्ल (b) 2-क्लोरोब्यूटेनोइक अम्ल (c) 3-क्लोरोब्यूटेनोइक अम्ल
Answer: अम्लीयता का क्रम निम्नवत् है –
\[ \underset{\text{सबसे कम अम्लीय}}{\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2-\text{C}\underset{\text{O}-\text{H}}{\overset{\text{O}}{//}}} < \underset{\text{अम्लीय}}{\text{CH}_3\text{CH(Cl)}\text{CH}_2-\text{C}\underset{\text{O}-\text{H}}{\overset{\text{O}}{//}}} < \underset{\text{सर्वाधिक अम्लीय}}{\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(Cl)}-\text{C}\underset{\text{O}-\text{H}}{\overset{\text{O}}{//}}} \] 2-क्लोरो प्रतिस्थापी प्रेरणिक प्रभाव द्वारा ब्यूटेनोइक अम्ल की अम्लीयता बढ़ाता है। 3-क्लोरो प्रतिस्थापी अम्लीयता कम मात्रा में बढ़ाता है, क्योंकि \(\text{C-Cl}\) आबन्ध कार्बोक्सिल समूह से दूर हो जाता है। दूरी बढ़ने से प्रेरणिक प्रभाव घटता है। इसलिए, अम्लीयता का बढ़ता क्रम है: ब्यूटेनोइक अम्ल < 3-क्लोरोब्यूटेनोइक अम्ल < 2-क्लोरोब्यूटेनोइक अम्ल।In simple words: The acidity of carboxylic acids increases with the presence of electron-withdrawing groups, and this effect is stronger when the group is closer to the carboxylic acid group. Thus, 2-chlorobutanoic acid is the most acidic due to the chlorine at the alpha position, followed by 3-chlorobutanoic acid, and then butanoic acid which has no electron-withdrawing group.

🎯 Exam Tip: Understanding the inductive effect of substituents on the acidity of carboxylic acids is critical. Electron-withdrawing groups enhance acidity, and their effect diminishes rapidly with increasing distance from the -COOH group.

दीर्घ उत्तरीय प्रश्न

Question 1. प्रयोगशाला में फॉर्मेल्डिहाइड बनाने की विधि का सचित्र वर्णन कीजिए। इसकी (i) सान्द्र \(\text{NaOH}\) घोल तथा (ii) अमोनिया के साथ होने वाली क्रियाओं को समीकरण सहित समझाइए ।
Answer:प्रयोगशाला में फॉर्मेल्डिहाइड बनाना – मेथिल ऐल्कोहॉल के उत्प्रेरित ऑक्सीकरण द्वारा प्रयोगशाला में फॉर्मेल्डिहाइड (\(\text{HCHO}\)) बनाया जाता है।
\[ 2\text{CH}_3\text{OH} + 2[\text{O}] \xrightarrow{\text{Pt, } 250-300^\circ\text{C}} 2\text{HCHO} + 2\text{H}_2\text{O} \] विधि – एक फ्लास्क में मेथिल ऐल्कोहॉल लेकर वायु भेजने के लिए तथा वाष्प निकलने के लिए दो नलियाँ लगाई जाती हैं। वायु निकलने वाली नली को प्लेटिनमयुक्त ऐस्बेस्टॉस से भरी एक नली से जोड़ दिया जाता है, जिसमें से एक अन्य नली जल भरे चूषण पम्पयुक्त फ्लास्क में लगा दी जाती है। मेथिल ऐल्कोहॉल तथा प्लेटिनमयुक्त ऐस्बेस्टॉस को गर्म करने के लिए दो अलग-अलग बर्नर लगा दिए जाते हैं। प्लेटिनमयुक्त ऐस्बेस्टॉस से भरी नली को लाल तप्त होने तक गर्म करके चूषण पम्प द्वारा फ्लास्क की वायु निकाल देते हैं। मेथिल ऐल्कोहॉलयुक्त फ्लास्क में वायु प्रवाहित करते हुए 250°C से 300°C ताप के बीच गर्म करने पर मेथिल ऐल्कोहॉल की वाष्प \(\text{Pt}\) के सम्पर्क में आती है, जिससे इसके ऑक्सीकरण से फॉर्मेल्डिहाइड गैस बनती है, जो ग्राही के जल में विलेय होता है। फॉर्मेल्डिहाइड गैसयुक्त जलीय विलयन को फॉर्मेलिन कहते हैं। इसमें 40% फॉर्मेल्डिहाइड तथा शेष जल होता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह आरेख प्रयोगशाला में फॉर्मेल्डिहाइड बनाने की प्रक्रिया को दर्शाता है। एक फ्लास्क में मेथिल ऐल्कोहॉल को रखा गया है। वायु के प्रवाह के लिए एक नली तथा वाष्प के निकास के लिए दूसरी नली लगी है। निकास नली एक प्लेटिनमयुक्त ऐस्बेस्टॉस से भरी नली से जुड़ी है, जिसे गर्म किया जाता है। इसके आगे एक चूषण पंपयुक्त फ्लास्क है जिसमें जल भरा है, जहाँ फॉर्मेल्डिहाइड गैस एकत्रित होकर फॉर्मेलिन बनाती है। (i) सान्द्र \(\text{NaOH}\) घोल से अभिक्रिया – फॉर्मेल्डिहाइड की सोडियम हाइड्रॉक्साइड (\(\text{NaOH}\)) के सान्द्र विलयन से क्रिया कराने पर मेथिल ऐल्कोहॉल और सोडियम फॉर्मेट बनता है। \[ 2\text{HCHO} + \text{NaOH} \longrightarrow \underset{\text{मेथिल ऐल्कोहॉल}}{\text{CH}_3\text{OH}} + \underset{\text{सोडियम फॉर्मेट}}{\text{HCOONa}} \] यह अभिक्रिया कैनिजारो अभिक्रिया कहलाती है। (ii) अमोनिया से अभिक्रिया – फॉर्मेल्डिहाइड सान्द्र अमोनिया के साथ अभिक्रिया करके हेक्सामेथिलीन टेट्राऐमीन बनाती है जिसे हेक्सामीन या यूरोट्रोपिन कहते हैं। \[ 6\text{HCHO} + 4\text{NH}_3 \longrightarrow (\text{CH}_2)_6\text{N}_4 + 6\text{H}_2\text{O} \]In simple words: Formaldehyde is synthesized in the lab by catalytic oxidation of methyl alcohol using a platinum catalyst. It undergoes Cannizzaro reaction with concentrated NaOH to yield methanol and sodium formate, and reacts with concentrated ammonia to form hexamethylenetetramine (urotropine).

🎯 Exam Tip: This question covers the preparation of formaldehyde, its key reactions (Cannizzaro and reaction with ammonia), and its industrial relevance, emphasizing the importance of understanding laboratory setups and reaction mechanisms.

 

Question 2. प्रयोगशाला में शुद्ध ऐसीटेल्डिहाइड बनाने की विधि का सचित्र वर्णन कीजिए। रासायनिक समीकरण भी दीजिए। इसके कुछ प्रमुख रासायनिक गुण भी दीजिए।
Answer:एथिल ऐल्कोहॉल का \(\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7\) तथा तनु \(\text{H}_2\text{SO}_4\) द्वारा ऑक्सीकरण कराकर प्रयोगशाला में ऐसीटेल्डिहाइड बनाया जाता है।
\[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + [\text{O}] \xrightarrow{\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{तनु H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_3\text{CHO} + \text{H}_2\text{O} \] विधि – प्रयुक्त होने वाला उपकरण चित्रानुसार सजाया जाता है। गोल पेंदी के फ्लास्क में \(\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7\) चूर्ण (50 ग्राम) तथा जल (200 मिली) लेकर उसमें बिन्दु कीप द्वारा ऐल्कोहॉल (24 मिली) तथा तनु \(\text{H}_2\text{SO}_4\) (60 मिली) का मिश्रण बूंद-बूंद करके गिराया जाता है और फ्लास्क को बालू ऊष्मक पर धीरे-धीरे गर्म किया जाता है। फ्लास्क में अभिक्रिया के फलस्वरूप बनी ऐसीटेल्डिहाईड वाष्प को हिम मिश्रण में रखे गए अमोनिया से संतृप्त ईथरयुक्त फ्लास्क में प्रवाहित किया जाता है, जिससे ऐसीटेल्डिहाइड अमोनिया के बने क्रिस्टलों को धोकर, सुखाकर तनु \(\text{H}_2\text{SO}_4\) से आसवित करने पर 21°C पर शुद्ध ऐसीटेल्डिहाइड प्राप्त होता है जो ठण्डा होने पर द्रवित हो जाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह आरेख प्रयोगशाला में ऐसीटेल्डिहाइड बनाने के लिए एक उपकरण सेटअप को दर्शाता है। एक गोल पेंदी के फ्लास्क में पोटेशियम डाइक्रोमेट और जल का मिश्रण होता है, जिसमें एथेनॉल और तनु सल्फ्यूरिक अम्ल धीरे-धीरे मिलाया जाता है। इस फ्लास्क को गर्म करने पर ऐसीटेल्डिहाइड की वाष्प जल संघनित्र से गुजरकर एक ईथर और अमोनिया युक्त हिम मिश्रण में संघनित होती है, जहाँ ऐसीटेल्डिहाइड-अमोनिया के क्रिस्टल बनते हैं। रासायनिक परीक्षण – (1) यह \(\text{I}_2\) व \(\text{NaOH}\) के साथ पीले रंग का क्रिस्टलीय पदार्थ आयोडोफॉर्म बनाता है। \[ \text{CH}_3\text{CHO} + 3\text{I}_2 + 4\text{NaOH} \longrightarrow \underset{\text{आयोडोफॉर्म}}{\text{CHI}_3\downarrow} + \text{HCOONa} + 3\text{NaI} + 3\text{H}_2\text{O} \] 2. अपचायक गुण – यह फेहलिंग विलयन को अपचयित कर \(\text{Cu}_2\text{O}\) को लाल रंग देता है। \[ \text{CH}_3\text{CHO} + 2\text{Cu}^{2+} + 5\text{OH}^- \longrightarrow \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + 3\text{H}_2\text{O} \] 3. \(\text{NH}_2\text{OH}\) से अभिक्रिया – ऐसीटेल्डिहाइड हाइड्रॉक्सिलऐमीन से क्रिया करके ऐसीटेल्डॉक्सिम बनाता है। \[ \text{CH}_3\text{CHO} + \text{H}_2\text{NOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH=NOH} + \text{H}_2\text{O} \] 4. \(\text{NaHSO}_3\) से अभिक्रिया – ऐसीटेल्डिहाइड सोडियम बाइसल्फाइट से क्रिया करके एक क्रिस्टलीय योगज उत्पाद बनाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह आरेख ऐसीटेल्डिहाइड और सोडियम बाइसल्फाइट के बीच की अभिक्रिया को दर्शाता है। ऐसीटेल्डिहाइड (\(\text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{H}\)) सोडियम बाइसल्फाइट (\(\text{HSO}_3\text{Na}\)) के साथ क्रिया करके एक योगज उत्पाद बनाता है, जिसे ऐसीटेल्डिहाइड सोडियम बाइसल्फाइट यौगिक कहा जाता है। इसमें कार्बनिल कार्बन पर \(\text{HSO}_3\) समूह और ऑक्सीजन पर \(\text{Na}\) जुड़ जाता है। \[ \text{CH}_3-\text{C}\underset{\text{H}}{\overset{\text{O}}{//}} + \text{HSO}_3\text{Na} \longrightarrow \text{CH}_3-\text{C}\underset{\text{H}}{\overset{\text{OH}}{//}}\text{SO}_3\text{Na} \]In simple words: Acetaldehyde is prepared by the oxidation of ethanol using potassium dichromate and dilute sulfuric acid. Its key chemical properties include forming iodoform with iodine and NaOH, reducing Fehling's solution, reacting with hydroxylamine to form oxime, and forming an adduct with sodium bisulfite.

🎯 Exam Tip: Knowledge of the preparation and characteristic reactions of acetaldehyde (iodoform test, Tollen's/Fehling's tests) is essential for identifying aldehydes and understanding their synthetic utility.

 

Question 3. ऐसीटेल्डिहाइड बनाने की ऑक्सीकरण एवं उत्प्रेरकीय तथा विहाइड्रोजनीकरण विधियों के रासायनिक समीकरण लिखिए। ऐसीटोन की संघनन अभिक्रिया का समीकरण भी लिखिए।
Answer:(i) ऐसीटेल्डिहाइड बनाने की ऑक्सीकरण एवं उत्प्रेरकीय विधि
\[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + [\text{O}] \xrightarrow{\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 + \text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_3\text{CHO} + \text{H}_2\text{O} \] (ii) ऐसीटेल्डिहाइड बनाने की विहाइड्रोजनीकरण विधि
\[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{Cu, } 300^\circ\text{C}} \text{CH}_3\text{CHO} + \text{H}_2\uparrow \] ऐसीटोन का संघनन (\(\alpha\)-हाइड्रोजन युक्त ऐल्डिहाइड/कीटोन तनु \(\text{NaOH}\) की उपस्थिति में ऐल्डोल संघनन देते हैं) \[ \underset{\text{ऐसीटोन}}{\text{CH}_3\text{COCH}_3} + \underset{\text{ऐसीटोन}}{\text{CH}_3\text{COCH}_3} \xrightarrow{\text{dil. NaOH}} \underset{\beta-\text{हाइड्रॉक्सी, }\beta-\text{मेथिल पेन्टानोन}}{\text{CH}_3-\text{C}(\text{OH})(\text{CH}_3)-\text{CH}_2\text{COCH}_3} \]In simple words: Acetaldehyde can be synthesized by oxidation of ethanol with dichromate/sulfuric acid or by dehydrogenation of ethanol over hot copper. Acetone undergoes aldol condensation in the presence of dilute NaOH to form 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one.

🎯 Exam Tip: This question consolidates methods for synthesizing acetaldehyde and demonstrates the aldol condensation of ketones, emphasizing the importance of reaction conditions (oxidizing agents, catalysts, bases) for specific product formation.

 

Question 4. शुद्ध ऐसीटोन बनाने की प्रयोगशाला विधि का नामांकित चित्र सहित वर्णन कीजिए। इसके प्रमुख रासायनिक गुण भी दीजिए।
Answer:प्रयोगशाला में निर्जल कैल्सियम ऐसीटेट के शुष्क आसवन से ऐसीटोन बनाया जाता है।
\[ (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} \xrightarrow{\text{शुष्क आसवन}} \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 + \text{CaCO}_3 \] विधि – धातु या काँच के रिटॉर्ट में निर्जल कैल्सियम ऐसीटेट लेकर उपकरण को दिये गये चित्र के अनुसार व्यवस्थित किया जाता है। रिटॉर्ट को गर्म करने पर ऐसीटोन की वाष्प बनती है जिसे संघनित्र में प्रवाहित करने पर द्रव ऐसीटोन ग्राही में एकत्र हो जाता है। यह ऐसीटोन अशुद्ध होता है। इसे संतृप्त \(\text{NaHSO}_3\) विलयन के साथ मिलाकर हिलाने के बाद 4-5 घण्टे के लिए रख दिया जाता है, जिससे ऐसीटोन सोडियम बाइसल्फाइट के क्रिस्टल बनते हैं। इन क्रिस्टलों को पृथक् करके इनमें \(\text{Na}_2\text{CO}_3\) मिलाकर मिश्रण का आसवन करने पर शुद्ध ऐसीटोन प्राप्त होता है जिसमें जल का कुछ अंश होता है। शुद्ध एवं शुष्क ऐसीटोन प्राप्त करने के लिए ऐसीटोन को निर्जल \(\text{CaCl}_2\) से सुखाकर पुनः आसवित करने पर 56°C पर शुद्ध ऐसीटोन प्राप्त होता है जिसको संघनित्र द्वारा ग्राही में एकत्र कर लिया जाता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह आरेख प्रयोगशाला में ऐसीटोन बनाने की विधि को दर्शाता है। एक रिटॉर्ट में निर्जल कैल्शियम एसीटेट गर्म किया जाता है, जिससे उत्पन्न वाष्प एक संघनित्र से गुजरती है। संघनित ऐसीटोन एक ग्राही फ्लास्क में एकत्रित होता है, जिसे ठंडे जल में रखा गया है। तांबे की जाली और बर्नर हीटिंग के लिए उपयोग किए जाते हैं। रासायनिक गुण: 1. अमोनिया से क्रिया – ऐसीटोन अमोनिया से क्रिया करके डाइऐसीटोन ऐमीन बनाता है। \[ 2\text{CH}_3\text{COCH}_3 + \text{NH}_3 \longrightarrow \underset{\text{डाइऐसीटोन ऐमीन}}{(\text{CH}_3)_2\text{C=CHCOCH}_3} \] 2. क्लोरोफॉर्म से क्रिया – ऐसीटोन क्लोरोफॉर्म से क्रिया करके क्लोरीटोन बनाता है। \[ \underset{\text{ऐसीटोन}}{\text{CH}_3\text{COCH}_3} + \text{CHCl}_3 \xrightarrow{\text{KOH}} \underset{\text{क्लोरीटोन}}{\text{(CH}_3)_2\text{C(OH)CCl}_3} \] 3. \(\text{H}_2\text{SO}_4\) से क्रिया – ऐसीटोन का सान्द्र सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ आसवन करने पर मेसिटलीन बनती है। \[ 3(\text{CH}_3)_2\text{CO} \xrightarrow{\text{सान्द्र H}_2\text{SO}_4, \text{आसवन}} \underset{\text{मेसिटलीन}}{\text{(CH}_3)_3\text{C}_6\text{H}_3} + 3\text{H}_2\text{O} \] 4. आयोडीन से क्रिया – ऐसीटोन को आयोडीन और \(\text{NaOH}\) के जलीय विलयन के साथ गर्म करने पर आयोडोफॉर्म का पीला अवक्षेप बनता है। \[ \text{CH}_3\text{COCH}_3 + 3\text{I}_2 + 4\text{NaOH} \longrightarrow \underset{\text{ट्राइआयोडीन ऐसीटोन}}{\text{CI}_3\text{COCH}_3} + 3\text{NaI} + 3\text{H}_2\text{O} \] \[ \text{CI}_3\text{COCH}_3 + 3\text{NaOH} \xrightarrow{\Delta} \underset{\text{आयोडोफॉर्म (पीला अवक्षेप)}}{\text{CHI}_3\downarrow} + \text{CH}_3\text{COONa} \]In simple words: Acetone is prepared in the laboratory by the dry distillation of anhydrous calcium acetate. It reacts with ammonia to form diacetone amine, with chloroform to yield chloritone, undergoes trimerization with concentrated sulfuric acid to form mesitylene, and gives a yellow precipitate of iodoform with iodine and sodium hydroxide.

🎯 Exam Tip: This comprehensive question requires a detailed understanding of the laboratory preparation of acetone, including the experimental setup and various key reactions (condensation, addition, polymerization, and haloform reaction), which are critical for both practical and theoretical examinations.

 

Question 5. फॉर्मिक अम्ल बनाने की प्रयोगशाला विधि का नामांकित चित्र सहित वर्णन कीजिए तथा अभिक्रियाओं के समीकरण भी दीजिए। इसके दो अपचायक गुणों को लिखिए।
Answer:प्रयोगशाला में फॉर्मिक अम्ल, ऑक्सैलिक अम्ल तथा निर्जल ग्लिसरॉल के मिश्रण को 100-110°C ताप पर गर्म करके बनाया जाता है। अभिक्रिया निम्नलिखित पदों में होती है – 1. ऑक्सैलिक अम्ल ग्लिसरॉल के साथ अभिक्रिया करके ग्लिसरॉल मोनोऑक्सैलेट (एस्टर) बनाता है।
\[ \underset{\text{ग्लिसरॉल}}{\text{CH}_2\text{OHCHOHCH}_2\text{OH}} + \underset{\text{ऑक्सैलिक ऐसिड}}{\text{HOOC-COOH}} \longrightarrow \underset{\text{ग्लिसरॉल मोनो ऑक्सैलेट}}{\text{CH}_2\text{OHCHOHCH}_2\text{OOCH}} + \text{H}_2\text{O} \] 2. ग्लिसरॉल मोनो ऑक्सैलेट 100-110°C ताप पर अपघटित होकर ग्लिसरॉल मोनो फॉर्मेट बनाता है।
\[ \underset{\text{ग्लिसरॉल मोनो ऑक्सैलेट}}{\text{CH}_2\text{OHCHOHCH}_2\text{OOCH}} \xrightarrow{100-110^\circ\text{C}} \underset{\text{ग्लिसरॉल मोनो फॉर्मेट}}{\text{CH}_2\text{OHCHOHCH}_2\text{OOCH}} + \text{CO}_2 \] 3. ग्लिसरॉल मोनो फॉर्मेट में ऑक्सेलिक अम्ल के क्रिस्टलों की कुछ मात्रा मिलाते हैं। इन क्रिस्टलों का जल, ग्लिसरॉल मोनो फॉर्मेट का जल अपघटन कर फॉर्मिक अम्ल तथा ग्लिसरॉल बनाता है।
\[ \underset{\text{ग्लिसरॉल मोनो फॉर्मेट}}{\text{CH}_2\text{OHCHOHCH}_2\text{OOCH}} + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow \underset{\text{फॉर्मिक अम्ल}}{\text{HCOOH}} + \underset{\text{ग्लिसरॉल}}{\text{CH}_2\text{OHCHOHCH}_2\text{OH}} \] अभिक्रिया में बना फॉर्मिक अम्ल आसुत हो जाता है तथा शेष बचे ग्लिसरॉल में फिर ऑक्सैलिक अम्ल मिलाकर फॉर्मिक अम्ल की अधिक मात्रा प्राप्त कर लेते हैं। प्रयुक्त उपकरण का नामांकित चित्र निम्न है –
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह आरेख प्रयोगशाला में फॉर्मिक अम्ल बनाने के लिए एक उपकरण सेटअप को दर्शाता है। एक गोल पेंदी के फ्लास्क में ग्लिसरॉल और ऑक्सैलिक अम्ल का मिश्रण गर्म किया जा रहा है, और तापमान थर्मामीटर से नियंत्रित किया जाता है। उत्पन्न वाष्प एक संघनित्र से गुजरकर ठंडे जल में डूबे एक ग्राही में एकत्रित होती है, जहाँ फॉर्मिक अम्ल एकत्र होता है। रेत का ऊष्मक हीटिंग के लिए और स्टैंड उपकरण को स्थिर करने के लिए उपयोग किया जाता है। अपचायक गुण – (i) फॉर्मिक अम्ल टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित करता है। \[ \text{HCOOH} + 2[\text{Ag(NH}_3)_2]^+\text{OH}^- \longrightarrow \text{CO}_2 + 2\text{Ag}\downarrow + 4\text{NH}_3 + 2\text{H}_2\text{O} \] (ii) फॉर्मिक अम्ल फेहलिंग विलयन को अपचयित कर देता है। \[ \text{HCOOH} + 2\text{CuO} \xrightarrow{\text{गर्म}} \text{CO}_2 + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + \text{H}_2\text{O} \]In simple words: Formic acid is prepared in the lab by heating a mixture of oxalic acid and glycerol, forming a monooxalate intermediate which then decomposes and hydrolyzes to yield formic acid. Its reducing properties are demonstrated by its ability to reduce Tollen's reagent to silver mirror and Fehling's solution to red cuprous oxide.

🎯 Exam Tip: This question emphasizes a classic laboratory preparation of formic acid, including the multi-step mechanism. Understanding its unique reducing properties (due to the presence of both carboxyl and formyl characteristics) is crucial for distinguishing it from other carboxylic acids.

 

Question 6. ऐसीटिक अम्ल के औद्योगिक निर्माण की क्विक विनेगर प्रक्रम की विधि का सचित्र वर्णन कीजिए। इसकी \(\text{PCl}_5\) के साथ अभिक्रिया लिखिए। इसका एक परीक्षण भी लिखिए।
Answer:किण्वन विधि द्वारा ऐसीटिक अम्ल बनाना – इस विधि को शीघ्र सिरका (Quick vinegar) विधि कहते हैं। इस विधि में एथिल ऐल्कोहॉल का माइकोडर्मा ऐसीटी नामक जीवाणुओं द्वारा किण्वन कराके ऐसीटिक अम्ल का तनु विलयन (सिरका) प्राप्त किया जाता है। ये जीवाणु वायु में उपस्थित रहते हैं। ये अपनी वृद्धि के लिए एथिल ऐल्कोहॉल के विलयन में पहुँच जाते हैं और किण्वन द्वारा ऐल्कोहॉल को सिरके में ऑक्सीकृत कर देते हैं। ऐसीटिक अम्ले किण्वन क्रिया एक लकड़ी के पीपे में होती है। इस पीपे में ऊपर और नीचे की ओर छिद्रयुक्त लकड़ी के तख्ते लगे होते हैं। इन दोनों तख्तों के बीच में लकड़ी का बरादा भरा रहता है जो माईकोडर्मा ऐसीटीयुक्त सिरके से गीला कर दिया जाता है। पीपे के चारों ओर दीवारों में भी छोटे-छोटे छिद्र होते हैं। पीपे के निचले भाग में बने हुए सिरके को निकालने के लिए एक टोंटी लगी रहती है। उपकरण को पूर्णतया व्यवस्थित करके पीपे के ऊपरी भाग में 10% एथिल ऐल्कोहॉल का विलयन धीरे-धीरे टपकाया जाता है। यह लकड़ी के बुरादे में उपस्थित माइकोडर्मा ऐसीटी की उपस्थिति में वायु की ऑक्सीजन से ऑक्सीकृत होकर ऐसीटिक अम्ल (सिरका) में परिवर्तित होता रहता है। इस प्रक्रम में पीपे का ताप 30-35°C रखा जाता। है। निचले भाग से प्राप्त द्रव को कई बार पीपे में ऊपर से टपकाया जाता है जिससे 6-8% ऐसीटिक अम्लयुक्त सिरका प्राप्त होता है। इस विधि से सिरका बनने में लगभग एक सप्ताह लगता है।
ℹ️ चित्र व्याख्या (Diagram Explanation): यह आरेख त्वरित सिरका विधि (Quick Vinegar Process) का प्रदर्शन करता है, जो ऐसीटिक अम्ल के औद्योगिक उत्पादन की एक विधि है। इसमें एक लकड़ी का पीपा होता है जिसमें छिद्रित तख्ते और पुराने सिरके से भिगी हुई लकड़ी की छीलन की परतें होती हैं। ऊपर से 10-12% ऐल्कोहॉल का विलयन डाला जाता है और वायु-प्रवेश के लिए छिद्र होते हैं, जिससे माइकोडर्मा ऐसीटी जीवाणु ऐल्कोहॉल को ऐसीटिक अम्ल में ऑक्सीकृत करते हैं। नीचे से सिरका (ऐसीटिक अम्ल) एकत्रित होता है। \(\text{PCl}_5\) से क्रिया – ऐसीटिल क्लोराईड बनता है। \[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{PCl}_5 \longrightarrow \text{CH}_3\text{COCl} + \text{POCl}_3 + \text{HCl} \] ऐसीटिक अम्ल का परीक्षण – ऐसीटिक अम्ल को \(\text{NaOH}\) विलयन द्वारा उदासीन करके \(\text{FeCl}_3\) का विलयन मिलाने पर लाल रंग का विलयन प्राप्त होता है। \[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} \] \[ 3\text{CH}_3\text{COONa} + \text{FeCl}_3 \longrightarrow \underset{\text{फेरिक ऐसीटेट (लाल रंग)}}{\text{Fe(CH}_3\text{COO)}_3} + 3\text{NaCl} \]In simple words: The Quick Vinegar process industrially produces acetic acid by fermenting ethyl alcohol using Mycoderm aceti bacteria in a specialized wooden vat. Acetic acid reacts with \(\text{PCl}_5\) to form acetyl chloride and gives a red coloration with \(\text{FeCl}_3\) after neutralization with NaOH, serving as a characteristic test.

🎯 Exam Tip: Understanding the industrial preparation of acetic acid via the Quick Vinegar method is important, along with its characteristic reactions like the formation of acid chlorides and specific color tests for identification.

 

Question 7. ऑक्सैलिक अम्ल के निर्माण की प्रमुख विधियाँ लिखिए। इसके कुछ प्रमुख रासायनिक गुण भी लिखिए।
Answer:

निर्माण विधि

1. सुक्रोस के ऑक्सीकरण द्वारा - प्रयोगशाला में ऑक्सैलिक अम्ल सुक्रोस (चीनी) का वैनेडियम पेन्टॉक्साइड उत्प्रेरक की उपस्थिति में सान्द्र नाइट्रिक अम्ल द्वारा ऑक्सीकरण करके बनाते हैं। \[ \text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{11} + 18[\text{O}] \xrightarrow{\substack{\text{HNO}_3 \text{ (सान्द्र)} \\ \text{V}_2\text{O}_5}} \text{6C}_2\text{O}_4\text{H}_2 + \text{5H}_2\text{O} \] सुक्रोस (चीनी) \(\quad\quad\) ऑक्सैलिक अम्ल \(\quad\quad\) जल
2. सोडियम फॉर्मेट से - सोडियम फॉर्मेट को 360°C पर गर्म करने पर सोडियम ऑक्सैलेट बनता है। \[ 2\text{HCOONa} \xrightarrow{360^\circ\text{C}} \text{COONa} \atop \text{COONa} + \text{H}_2\uparrow \] सोडियम फॉर्मेट \(\quad\quad\) सोडियम ऑक्सैलेट
सोडियम ऑक्सैलेट को जल में विलीन करके उसमें कैल्सियम हाइड्रॉक्साइड का विलयन डालते हैं। जिससे कैल्सियम ऑक्सैलेट के अवक्षेप बनते हैं। अविलेय कैल्सियम ऑक्सैलेट को छानकर पृथक् करते हैं और उसकी तनु सल्फ्यूरिक अम्ल की आवश्यक मात्रा से क्रिया कराते हैं जिससे कैल्सियम सल्फेट का सफेद अवक्षेप और ऑक्सैलिक अम्ल बनते हैं। अविलेय कैल्सियम सल्फेट को छानकर अलग कर देते हैं और फिल्टरित को वाष्पित करके सान्द्र करते हैं। विलयन को ठण्डा करने पर हाइड्रेटेड ऑक्सैलिक अम्ल (\( \text{C}_2\text{O}_4\text{H}_2 \cdot 2\text{H}_2\text{O} \)) के क्रिस्टल प्राप्त होते हैं।

रासायनिक गुण

1. एस्टरीकरण अभिक्रिया - एथिल ऐल्कोहॉल के साथ अभिक्रिया करके यह दो प्रकार के एस्टर बनाता है जिनको अम्लीय तथा सामान्य एस्टर कहते हैं। \[ \text{COOH} \atop \text{COOH} + \text{HOC}_2\text{H}_5 \xrightarrow{-\text{H}_2\text{O}} \text{COOC}_2\text{H}_5 \atop \text{COOH} \] ऑक्सैलिक अम्ल \(\quad\) ऐल्कोहॉल \(\quad\quad\) एथिल हाइड्रोजन ऑक्सैलेट (अम्लीय) \[ \text{COOC}_2\text{H}_5 \atop \text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{-\text{H}_2\text{O}} \text{COOC}_2\text{H}_5 \atop \text{COOC}_2\text{H}_5 \] \(\quad\quad\quad\) डाइएथिल ऑक्सैलेट (सामान्य)
2. अमोनिया से अभिक्रिया - अमोनिया के साथ अभिक्रिया करने पर यह मोनो तथा डाइअमोनियम ऑक्सैलेट बनाता है जो गर्म करने पर मोनोऑक्सैमाइड (ऑक्सैमिक अम्ल) तथा ऑक्सैमाइड देते हैं। \[ \text{COOH} \atop \text{COOH} + \text{NH}_3 \implies \text{COONH}_4 \atop \text{COOH} \xrightarrow{\Delta} \text{CONH}_2 \atop \text{COOH} + \text{H}_2\text{O} \] ऑक्सैलिक अम्ल \(\quad\) मोनोअमोनियम ऑक्सैलेट \(\quad\) मोनोऑक्सैमाइड (ऑक्सैमिक अम्ल) \[ \text{COOH} \atop \text{COOH} + 2\text{NH}_3 \implies \text{COONH}_4 \atop \text{COONH}_4 \xrightarrow{\Delta} \text{CONH}_2 \atop \text{CONH}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \] ऑक्सैलिक अम्ल \(\quad\) डाइअमोनियम ऑक्सैलेट \(\quad\) ऑक्सैमाइड
ऑक्सैमाइड को P2O5 के साथ गर्म करने पर सायनोजन बनता है। \[ \text{CONH}_2 \atop \text{CONH}_2 \xrightarrow{\text{P}_2\text{O}_5} \text{CN} \atop \text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} \] ऑक्सैमाइड \(\quad\) सायनोजन
3. फॉस्फोरस पेन्टाक्लोराइड से अभिक्रिया - फॉस्फोग्स पेन्टाक्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके ऑक्सैलिक अम्ल ऑक्सैलिल क्लोराइड देता है। \[ \text{COOH} \atop \text{COOH} + 2\text{PCl}_5 \implies \text{COCl} \atop \text{COCl} + 2\text{POCl}_3 + 2\text{HCl} \] ऑक्सैलिक अम्ल \(\quad\quad\quad\) ऑक्सैलिल क्लोराइड \(\quad\) फॉस्फोरिल क्लोराइड
4. कैल्सियम क्लोराइड के साथ अभिक्रिया - ऑक्सैलिक अम्ल के NH4OH द्वारा उदासीन विलयन में कैल्सियम क्लोराइड विलयन डालने पर कैल्सियम ऑक्सैलेट का सफेद अवक्षेप बनता है। \[ \text{COONH}_4 \atop \text{COONH}_4 + \text{CaCl}_2 \implies \text{COO} \atop \text{COO} \text{Ca}\downarrow + 2\text{NH}_4\text{Cl} \] अमोनियम ऑक्सैलेट \(\quad\quad\) कैल्सियम ऑक्सैलेट (सफेद अवक्षेप)
In simple words: Oxalic acid can be synthesized from sucrose or sodium formate. Its key reactions include esterification with alcohols, forming amides with ammonia, and reacting with phosphorus pentachloride to yield oxalyl chloride or calcium chloride to form calcium oxalate.

🎯 Exam Tip: Understanding the synthesis pathways and diverse chemical reactions of oxalic acid, especially its behavior with different reagents, is crucial for scoring well. Focus on the conditions and products for each reaction.

 

Question 8. बेन्जोइक अम्ल बनाने की प्रयोगशाला विधि का वर्णन कीजिए । सम्बन्धित रासायनिक समीकरण, रासायनिक गुण तथा उपयोग भी बताइए ।
Answer:उत्तर प्रयोगशाला विधि – बेन्जिल क्लोराइड का क्षारीय माध्यम में पोटैशियम परमैंगनेट द्वारा पोटैशियम बेन्जोएट में ऑक्सीकरण करके मिश्रण को HCI द्वारा अम्लीय करने पर बेन्जोइक अम्ल प्राप्त होता है। \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{Cl} + \text{KOH} \implies \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} + \text{KCl} \] बेन्जिल क्लोराइड \(\quad\quad\quad\) बेन्जिल ऐल्कोहॉल \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{KMnO}_4 \text{ (क्षारीय)}} 2[\text{O}] \implies \text{C}_6\text{H}_5\text{COOK} \xrightarrow{\text{HCl}} \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} \] ऐल्कोहॉल \(\quad\quad\quad\quad\quad\quad\quad\quad\quad\quad\quad\) बेन्जोइक अम्ल
विधि – एक गोल पेंदी के फ्लास्क में निर्जल सोडियम कार्बोनेट (4g), जल (200 मिली), पोटैशियम परमैंगनेट (9 g) और बेन्जिल क्लोराइड (5 g) लेते हैं और फ्लास्क में एक पश्चवाही संघनित्र लगाकर मिश्रण को अभिक्रिया पूर्ण होने तक (लगभग 1-2 घण्टे) उबालते हैं। बेन्जिल क्लोराइड बेन्जोइक अम्ल के लवण में ऑक्सीकृत हो जाता है और पोटैशियम परमैंगनेट मैंगनीज डाइऑक्साइड में अपचयित होता है। मिश्रण को ठण्डा करके उसे सान्द्र हाइड्रोक्लोरिक अम्ल (लगभग 40 मिली) द्वारा अम्लीय करते हैं। फिर उसमें सोडियम सल्फाइड का जलीय विलयन (20%) मैंगनीज डाइऑक्साइड के पूरा घुलने तक डालते हैं । ठण्डे मिश्रण को छानकर बेन्जोइक अम्ल के सफेद क्रिस्टलों को पृथक् कर लेते हैं। फिर गर्म जल से उनका पुनः क्रिस्टलन कराकर शुद्ध बेन्जोइक अम्ल (m.p. 122°C) प्राप्त कर लेते हैं।

रासायनिक गुण

1. फॉस्फोरस पेन्टाक्लोराइड से अभिक्रिया - बेन्जोइक अम्ल की फॉस्फोरस पेन्टाक्लोराइड के साथ अभिक्रिया कराने पर बेन्जॉयल क्लोराइड बनता है। \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + \text{PCl}_5 \implies \text{C}_6\text{H}_5\text{COCl} + \text{POCl}_3 + \text{HCl} \] बेन्जोइक अम्ल \(\quad\) फॉस्फोरस पेन्टाक्लोराइड \(\quad\) बेन्जॉयल क्लोराइड \(\quad\) फॉस्फोरिल क्लोराइड
2. विकार्बोक्सिलकरण - बेन्जोइक अम्ल या सोडियम बेन्जोएट को सोडालाइम के साथ गर्म करने पर बेन्जीन बनती है। \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + \text{CaO} \xrightarrow{\text{गर्म}} \text{C}_6\text{H}_6 + \text{CaCO}_3 \] बेन्जोइक अम्ल \(\quad\quad\quad\quad\quad\) बेन्जीन या \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{COONa} + \text{NaOH} \xrightarrow[\text{गर्म}]{\text{CaO}} \text{C}_6\text{H}_6 + \text{Na}_2\text{CO}_3 \] सोडियम बेन्जोएट \(\quad\quad\quad\quad\quad\) बेन्जीन
इस अभिक्रिया में अम्ल के अणु से कार्बन डाइ ऑक्साइड का एक अणु निष्कासित होता है। यह अभिक्रिया अम्ल का विकार्बोक्सिलकरण कहलाती है।

उपयोग

1. सोडियम बेन्जोएट का उपयोग अचार, मुरब्बे, टमाटर की चटनी, फलों के रस एवं अन्य खाद्य पदार्थों के परिरक्षण (preservation) में परिरक्षक (preservative) के रूप में होता है।
2. ऐनिलीन-ब्लू रंजक बनाने में
3. बेन्जोइक अम्ल और उसके लवणों का उपयोग औषधि में मूत्रीय पूतिरोधी के रूप में होता है।
In simple words: Benzoic acid can be prepared in the laboratory by oxidizing benzyl chloride to potassium benzoate, then acidifying it. It reacts with phosphorus pentachloride to form benzoyl chloride and undergoes decarboxylation with soda-lime to yield benzene. It is used as a food preservative, in dye synthesis, and as an antiseptic in medicine.

🎯 Exam Tip: When describing laboratory preparations, ensure all reagents, conditions, and purification steps are clearly outlined. For reactions, accurately balance equations and identify key products. Memorizing the uses of common compounds like benzoic acid can earn easy marks.